2-ethyl-4,4,6-trimethyltetrahydro-1,3-oxazine | 36873-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 2-ethyl-4,4,6-trimethyltetrahydro-1,3-oxazine
• 英文别名: 2-ethyl-4,4,6-trimethyl-[1,3]oxazinane；2-Ethyl-4,4,6-trimethyl-1,3-oxazinane
• CAS: 36873-27-5
• 化学式: C₉H₁₉NO
• 分子量: 157.256
• InChiKey: ZCQJBLLQRRBNMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-benzyl-L-tryptophanate 、 2-ethyl-4,4,6-trimethyltetrahydro-1,3-oxazine 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Modified Pictet–Spengler reaction. A highly diastereoselective approach to 1,2,3-trisubstituted-1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolines using perhydro-1,3-heterocycles

  摘要：

  A flexible variant of the Pictet-Spengler reaction employing oxazinanes as synthetic equivalents of several carbonyl compounds has been developed. Using acid catalyzed one pot condensation of perhydro-1,3-heterocycles various 1,3-disubstituted and 1,2,3-trisubstituted-1,2,3,4-tetrahydro-beta -carbolines (THBCs) have been synthesized diastereoselectively. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00763-3
• 作为产物：
  描述：

  2-ethyl-4,4,6-trimethyl-5,6-dihydro-4H-[1,3]oxazine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 2-ethyl-4,4,6-trimethyltetrahydro-1,3-oxazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of aldehydes from dihydro-1,3-oxazines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00941a008

文献信息

• Synthesis, activation, and cytotoxicity of aldophosphamide analogs
  作者：Richard F. Borch、Ronald R. Valente

  DOI：10.1021/jm00114a014

  日期：1991.10

  tautomerization to an enamine intermediate might provide a mechanistic alternative to the beta-elimination reaction for release of phosphoramide mustard. The 4,4,6-trimethyltetrahydro-1,3-oxazine moiety was selected on the basis of its rapid rate of iminium ion generation and relatively slow rate of hydrolysis. These analogues underwent phosphorodiamidate release by three distinct mechanisms: hydrolysis to aldophosphamide

  制备了一系列醛磷酰胺的全氢恶嗪类似物，并对其31P NMR动力学和体外细胞毒性进行了评估。这些化合物是基于这样的想法而开发的，即开环和互变异构化为烯胺中间体可能为释放磷酰胺芥菜的β-消除反应提供一种机械替代方法。选择4,4,6-三甲基四氢-1,3-恶嗪部分是基于其亚胺离子生成速度快和水解速度相对慢的原因。这些类似物通过三种不同的机制释放二氨基磷酸酯：水解为醛基磷酸酰胺和随后的β-消除；环化生成4-羟基环磷酰胺，该环磷酰胺通过开环和消除作用释放二氨基磷酸酯；并通过快速排出二氨基氨基磷酸酯而互变为烯胺。动力学研究表明，水解成醛对整个活化过程的贡献最小，烯胺途径代表了活化的主要途径。对于那些可能经历环化的类似物，该途径与烯胺释放有效竞争，并且这些类似物在细胞毒性上基本上等同于它们的4-羟基环磷酰胺。制备了一系列不能进行环化的四-N-取代的磷酸二氨基甲酸酯，以探索环化对这些类似物的细胞毒性的影响。
• An expedient protocol of the Biginelli dihydropyrimidine synthesis using carbonyl equivalents
  作者：Kamaljit Singh、Jasbir Singh、Prasant K. Deb、Harjit Singh

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00760-7

  日期：1999.10

  A one - pot condensation of perhydro-1,3 heterocycles - aldehyde equivalents with ethyl acetoacetate and ureas provides a convenient synthesis of the title compounds with a variety of substituents at C-4. Yields are equivalent or significantly higher than the conventional methods.

  全氢-1,3杂环-醛当量与乙酰乙酸乙酯和脲的一锅缩合反应可方便地合成标题化合物，其在C-4处具有多个取代基。产率与常规方法相当或相当高。
• Pictet–Spengler reaction: is carbonyl the best choice? A highly diastereoselective alternative approach to trans-1,3-disubstituted tetrahydro-β-carbolines
  作者：Kamaljit Singh、Prasant K Deb

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00751-6

  日期：2000.6

  Unprecedented 1,2,3-trisubstituted tetrahydro-beta-carbolines (THBCs) have been synthesized via a short and highly diastereoselective synthetic route. The key step of the sequence is a flexible variant of the Pictet-Spengler reaction employing synthetic equivalents of several non-available carbonyl compounds. Using one such synthon, the resultant THBC could be further ring-closed to a tetracyclic indole alkaloidal skeleton. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• KALYUSKIJ, A. R.;KUZNETSOV, V. V.;GREN, A. I., YKP. XIM. ZH., 54,(1988) N 9, S. 998-999
  作者：KALYUSKIJ, A. R.、KUZNETSOV, V. V.、GREN, A. I.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of aldehydes from dihydro-1,3-oxazines
  作者：A. I. Meyers、A. Nabeya、H. W. Adickes、I. R. Politzer、G. R. Malone、A. C. Kovelesky、R. L. Nolen、R. C. Portnoy

  DOI：10.1021/jo00941a008

  日期：1973.1