(+/-)-3-epieburnamenine | 517-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - Eburnan型生物碱
• 英文名称: (+/-)-3-epieburnamenine
• 英文别名: (+/-)-epieburnamenine；(+/-)-Epieburnamenin；(15S,19R)-15-ethyl-1,11-diazapentacyclo[9.6.2.02,7.08,18.015,19]nonadeca-2,4,6,8(18),16-pentaene
• CAS: 517-30-6；38199-30-3；62960-98-9；62960-99-0
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂
• 分子量: 278.397
• InChiKey: VKTOXAGUZWAECL-OALUTQOASA-N

物化性质

• 沸点：
  406.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  8.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3-epieburnamenine 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以54.3%的产率得到d,l-Epidihydroeburnamenin
  参考文献：
  名称：

  通过裂解α-二酮单硫缩醛合成（±）-长春胺的方法。（±）-艾伯胺，（±）-异艾伯胺和（±）-艾伯南宁的替代合成

  摘要：

  由2-（1,3-二硫-2-基）-4-乙氧基羰基-4-乙基环己酮（7）的裂解制得的半酯（8）已转化为（±）-乙胺（20） -异异丁胺（21）和（±）-依伯南宁（22）的立体定向反应序列是通过二硫杂中间体（16）进行的。但是，尝试将（16）转化为（±）-长春胺（6）失败。

  DOI：

  10.1039/p19800000457
• 作为产物：
  描述：

  α-ethyl-α-(1,3-dithian-2-ylmethyl)-δ-valerolactone 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium perchlorate 、 三氯氧磷 、 碘甲烷 作用下， 反应 36.5h， 生成 (+/-)-3-epieburnamenine
  参考文献：
  名称：

  通过裂解α-二酮单硫缩醛合成（±）-长春胺的方法。（±）-艾伯胺，（±）-异艾伯胺和（±）-艾伯南宁的替代合成

  摘要：

  由2-（1,3-二硫-2-基）-4-乙氧基羰基-4-乙基环己酮（7）的裂解制得的半酯（8）已转化为（±）-乙胺（20） -异异丁胺（21）和（±）-依伯南宁（22）的立体定向反应序列是通过二硫杂中间体（16）进行的。但是，尝试将（16）转化为（±）-长春胺（6）失败。

  DOI：

  10.1039/p19800000457

文献信息

• Kalaus, Gyoergy; Malkieh, Numan; Kajtar-Peredy, Maria, Heterocycles, 1988, vol. 27, # 5, p. 1179 - 1190
  作者：Kalaus, Gyoergy、Malkieh, Numan、Kajtar-Peredy, Maria、Brlik, Janos、Szabo, Lajos、Szantay, Csaba

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic approach to (±)-vincamine via cleavage of an α-diketone monothioacetal. Alternative synthesis of (±)-eburnamine, (±)-isoeburnamine, and (±)-eburnamenine
  作者：Seiichi Takano、Susumi Hatakeyama、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1039/p19800000457

  日期：——

  The half ester (8) prepared from cleavage of 2-(1,3-dithian-2-yl)-4-ethoxycarbonyl-4-ethylcyclohexanone (7) has been converted into (±)-eburnamine (20), (±)-isoeburnamine (21), and (±)-eburnamenine (22) by a stereospecific reaction sequence proceeding via the dithian intermediate (16). However an attempted conversion of (16) into (±)-vincamine (6) was unsuccessful.

  由2-（1,3-二硫-2-基）-4-乙氧基羰基-4-乙基环己酮（7）的裂解制得的半酯（8）已转化为（±）-乙胺（20） -异异丁胺（21）和（±）-依伯南宁（22）的立体定向反应序列是通过二硫杂中间体（16）进行的。但是，尝试将（16）转化为（±）-长春胺（6）失败。