Methyl 3-(3-fluorophenyl)-4-amino-5-isothiazolecarboxylate | 82424-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: Methyl 3-(3-fluorophenyl)-4-amino-5-isothiazolecarboxylate
• 英文别名: Methyl 4-amino-3-(3-fluorophenyl)-1,2-thiazole-5-carboxylate
• CAS: 82424-56-4
• 化学式: C₁₁H₉FN₂O₂S
• 分子量: 252.269
• InChiKey: ABBYUKVRDRSJFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-(3-fluorophenyl)-4-amino-5-isothiazolecarboxylate 在 盐酸 作用下， 反应 6.0h， 生成 4-Amino-3-(3-fluorophenyl)-1,2-thiazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  6,7-二氢4的合成和抗有丝分裂活性ħ -isothiazolo并[4,5- b：]吡啶-5-酮在体内和基于细胞的研究

  摘要：

  通过3-芳基-5-异噻唑羧酸酯4a的多组分缩合反应，合成了一系列3,7-二芳基-6,7-二氢异噻唑[4,5-b]吡啶-5（4 H）-酮8和9。f在酸性介质中与芳族（或噻吩基）醛7和Meldrum酸一起使用。使用体内表型海胆胚胎模型和体外评估目标化合物的抗有丝分裂微管去稳定活性基于人类癌细胞的分析。选定的二氢异噻唑并吡啶并吡喃酮类化合物可改变2–10 nM浓度的海胆卵分裂，并对包括化学抗性细胞系（亚微摩尔浓度的IC 50-低纳摩尔浓度的IC 50）的癌细胞具有显着的细胞毒性。两种方法均证实了偶氮噻唑衍生物的抗有丝分裂微管去稳定作用机理。结构-活性关系研究确定了对甲氧基苯A环对于抗增殖作用的重要性。含有对甲氧基苯A环和噻吩B环的最有效化合物9b引起细胞微管的有丝分裂停滞和崩解。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.09.075
• 作为产物：
  描述：

  巯基乙酸甲酯 生成 Methyl 3-(3-fluorophenyl)-4-amino-5-isothiazolecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  BECK, J. R.;GAJEWSKI, R. P.;HACKLER, R. E

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Improvements in or relating to 3-aryl-5-isothiazole derivatives
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0048615A1

  公开（公告）日：1982-03-31

  3-Aryl-5-isothiazole derivatives of formula (I) where Ar is pyridyl, thienyl or optionally substituted phenyl, X is amino, hydroxy, hydrogen, halogen or C1-4 alkylamino and pharmaceutically-acceptable salts and esters, are effective in lowering urate (uric acid) blood levels in mammals.

  式 (I) 的 3-芳基-5-异噻唑衍生物 其中 Ar 是吡啶基、噻吩基或任选取代的苯基，X 是氨基、羟基、氢、卤素或 C1-4 烷基氨基，以及药学上可接受的盐和酯，可有效降低哺乳动物的尿酸盐（尿酸）血药浓度。
• BECK, J. R.;GAJEWSKI, R. P.;HACKLER, R. E.
  作者：BECK, J. R.、GAJEWSKI, R. P.、HACKLER, R. E.

  DOI：——

  日期：——
• BECK, J. R.;GAJEWSKI, R. P.;HACKLER, R. E
  作者：BECK, J. R.、GAJEWSKI, R. P.、HACKLER, R. E

  DOI：——

  日期：——
• US4346094A
  申请人：——

  公开号：US4346094A

  公开（公告）日：1982-08-24
• US4544752A
  申请人：——

  公开号：US4544752A

  公开（公告）日：1985-10-01