4'-bromo-2'-hydroxy-4-methoxy-trans-chalcone | 1226-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4'-bromo-2'-hydroxy-4-methoxy-trans-chalcone
• 英文别名: 4'-Brom-2'-hydroxy-4-methoxy-trans-chalkon；2'-Hydroxy-4-methoxy-4'-Bromochalcone；(E)-1-(4-bromo-2-hydroxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1226-10-4
• 化学式: C₁₆H₁₃BrO₃
• 分子量: 333.181
• InChiKey: AEBIZIFMJZEYHR-RUDMXATFSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-137 °C
• 沸点：
  490.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.458±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-bromo-2'-hydroxy-4-methoxy-trans-chalcone 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (E)-5-bromo-2-(3-(4-methoxyphenyl)allyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Deoxygenation of α,β-unsaturated acylphenols through ethyl o-acylphenylcarbonates with Luche reduction

  摘要：

  An efficient protocol for deoxygenation of alpha,beta-unsaturated acylphenols through ethyl o-acylphenylcarbonates with Luche reduction is described. The reaction shows very good selectivity and tolerates a wide range of functionalities on alpha,beta-unsaturated acylphenols, giving corresponding 2-allylphenols in good to excellent yields. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.02.109
• 作为产物：
  描述：

  3-溴乙酸苯酯 在 氢氧化钾 、 三氯化铝 作用下， 生成 4'-bromo-2'-hydroxy-4-methoxy-trans-chalcone
  参考文献：
  名称：

  30. 7-卤素黄酮及相关化合物的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9580000146

文献信息

• Flavone-based dual PARP-Tubulin inhibitor manifesting efficacy against endometrial cancer
  作者：Sachin Sharma、Kavya Chandra、Aliva Naik、Anamika Sharma、Ram Sharma、Amandeep Thakur、Ajmer Singh Grewal、Ashwani K. Dhingra、Arnab Banerjee、Jing Ping Liou、Santosh Kumar Guru、Kunal Nepali

  DOI：10.1080/14756366.2023.2276665

  日期：2023.12.31
• Deoxygenation of α,β-unsaturated acylphenols through ethyl o-acylphenylcarbonates with Luche reduction
  作者：Hu Yuan、Hao Chen、Huizi Jin、Bo Li、Rongcai Yue、Ji Ye、Yunheng Shen、Lei Shan、Qingyan Sun、Weidong Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.02.109

  日期：2013.5

  An efficient protocol for deoxygenation of alpha,beta-unsaturated acylphenols through ethyl o-acylphenylcarbonates with Luche reduction is described. The reaction shows very good selectivity and tolerates a wide range of functionalities on alpha,beta-unsaturated acylphenols, giving corresponding 2-allylphenols in good to excellent yields. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 30. Synthesis of 7-halogenoflavone and related compounds
  作者：F. C. Chen、C. T. Chang

  DOI：10.1039/jr9580000146

  日期：——