2,5-dichloro-4-methoxyacetophenone | 73239-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-dichloro-4-methoxyacetophenone
• 英文别名: 2,5-Dichlor-4-methoxy-acetophenon；1-(2,5-Dichloro-4-methoxyphenyl)ethanone
• CAS: 73239-06-2
• 化学式: C₉H₈Cl₂O₂
• 分子量: 219.067
• InChiKey: GIPXEYGXMKWZFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯苯甲醚 在 氢氧化钾 、 三氯化铝 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2,5-dichloro-4-methoxyacetophenone
  参考文献：
  名称：

  Potential metabolites of the noncataleptic neuroleptics: Synthesis of 2-chloro-6-hydroxy(and methoxy)-10-[4-(2-hydroxyethyl)piperazino]-10,11-dihydrodibenzo[b,f]thiepin

  摘要：

  通过醋苯酮衍生物IV获得的[5-氯-2-(2-甲氧基苯硫基)苯基]乙酸（VI）被环化为2-氯-6-甲氧基二苯并[bf]噻吩-10(11H)-酮（VIIIa）。2,10-二氯-6-甲氧基-10,11-二氢二苯并[bf]噻吩（Xa）通过醇IXa和其与1-(2-羟乙基)哌嗪的取代反应制备。在氯苯中使用三溴化硼去甲基化产生了标题化合物II，这是非痉挛神经阻滞剂多克洛西噻平的潜在代谢产物。

  DOI：

  10.1135/cccc19812245

文献信息

• PROTIVA, M.;SEDIVY, Z.;POMYKACEK, J.;BARTL, V.;HOLUBEK, J.;SVATEK, E., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1981, 46, N 9, 2245-2253
  作者：PROTIVA, M.、SEDIVY, Z.、POMYKACEK, J.、BARTL, V.、HOLUBEK, J.、SVATEK, E.

  DOI：——

  日期：——
• Potential metabolites of the noncataleptic neuroleptics: Synthesis of 2-chloro-6-hydroxy(and methoxy)-10-[4-(2-hydroxyethyl)piperazino]-10,11-dihydrodibenzo[b,f]thiepin
  作者：Miroslav Protiva、Zdeněk Šedivý、Josef Pomykáček、Václav Bártl、Jiří Holubek、Emil Svátek

  DOI：10.1135/cccc19812245

  日期：——

  [5-Chloro-2-(2-methoxyphenylthio)phenyl]acetic acid (VI), obtained via the acetophenone derivative IV, was cyclized to 2-chloro-6-methoxydibenzo[b,f]thiepin-10(11H)-one (VIIIa). 2,10-Dichloro-6-methoxy-10,11-dihydrodibenzo[b,f]thiepin (Xa) was prepared via the alcohol IXa and its substitution reaction with 1-(2-hydroxyethyl)piperazine gave the compound III. Demethylation with boron tribromide in chlorobenzene resulted in the title compound II which is a potential metabolite of the noncataleptic neuroleptic agent docloxythepin.

  通过醋苯酮衍生物IV获得的[5-氯-2-(2-甲氧基苯硫基)苯基]乙酸（VI）被环化为2-氯-6-甲氧基二苯并[bf]噻吩-10(11H)-酮（VIIIa）。2,10-二氯-6-甲氧基-10,11-二氢二苯并[bf]噻吩（Xa）通过醇IXa和其与1-(2-羟乙基)哌嗪的取代反应制备。在氯苯中使用三溴化硼去甲基化产生了标题化合物II，这是非痉挛神经阻滞剂多克洛西噻平的潜在代谢产物。