3-(2-amino-5-bromopyrimidin-4-yl)-1-methyl-1H-indole | 954421-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-amino-5-bromopyrimidin-4-yl)-1-methyl-1H-indole
• 英文别名: 5-Bromo-4-(1-methylindol-3-yl)pyrimidin-2-amine；5-bromo-4-(1-methylindol-3-yl)pyrimidin-2-amine
• CAS: 954421-25-1
• 化学式: C₁₃H₁₁BrN₄
• 分子量: 303.161
• InChiKey: CEJPIWIFHQSITA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-amino-5-bromopyrimidin-4-yl)-1-methyl-1H-indole 、 3-氨基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 以35%的产率得到4-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-5-(3-aminophenyl)pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  与子午线结构相关的氨基嘧啶-吲哚的合成和生物活性

  摘要：

  描述了在2-氨基嘧啶环的C-5位被各种芳基取代并在吲哚氮上被甲基取代或未被甲基取代的新子午线衍生物的合成。测试了这些化合物对五种激酶（CDK5 / p25，CK1δ/ε，GSK-3α/β，Dyrk1A和Erk2）的激酶抑制能力，以及对人成纤维细胞原代培养物和两种人实体癌的体外抗增殖活性细胞系（MCF-7和PA 1）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.05.017
• 作为产物：
  描述：

  4-(1-methyl-1H-indol-3-yl)pyrimidin-2-amine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到3-(2-amino-5-bromopyrimidin-4-yl)-1-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  与子午线结构相关的氨基嘧啶吲哚的合成

  摘要：

  描述了在2-氨基嘧啶环的C-5'位置被各种芳基取代并被吲哚氮上的甲基取代或未被甲基取代的新子午线衍生物的合成。通过布雷德雷克合成获得2-氨基嘧啶环。在C-5'位置将2-氨基嘧啶环溴化后，通过Suzuki交叉偶联引入芳基。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.095