E-3-octen-5-yn-1-ol | 70665-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: E-3-octen-5-yn-1-ol
• 英文别名: e-3-Octen-5-yn-1-ol；(E)-oct-3-en-5-yn-1-ol
• CAS: 70665-00-8
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: WXGJPGDMRMENHE-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-3-octen-5-yn-1-ol 在 三氯化铁 、 铜 、 magnesium 、 sodium bromide 、 lithium chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 (7Z,9e)-7,9-乙酸十二二烯酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7E,9Z-dodecadienyl acetate, the sex pheromone ofLobesia botrana Shiff

  摘要：

  Two syntheses of 7E,9Z-dodecadienyl acetate from 1,3-butadiyne were carried out using either 2E,4Z-heptadienyl acetate or 1-bromo-3E,5Z-octadiene as the key intermediates, The latter underwent organocopper cross-coupling with the respective complementary Grignard reagents (prepared from the corresponding 1-tert-butoxy-omega-chlorohydrins) as alkylating agents.

  DOI：

  10.1007/bf00704016
• 作为产物：
  描述：

  3,5-octadiyn-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以86%的产率得到E-3-octen-5-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Grignard?Schlosser交叉偶联合成葡萄蛾性信息素：亲电试剂结构对反应产物立体异构比的影响

  摘要：

  摘要 1-Acetoxy-2E,4Z-heptadiene (4) 和 1-bromo-3E,5Z-octadiene (5) 从 2,4-heptadiyn-1- 开始分别获得了≥90 和 88-92% 的构型纯度ol 或 3,5-octadiyn-1-ol。Li2CuCl4 催化的乙酸烯丙酯 4 与 5-叔丁氧基戊基氯化镁的交叉偶联得到 1-叔丁氧基-7E,9Z-十二二烯 (11)，其被 ≥25% 的次要立体异构体污染，总产率为 54-60%。在类似的条件下，高烯丙基溴 5 与 4-叔丁氧基丁基氯化镁反应，产生 50-52% 的二烯 11 样品，其中含有≤17% 的次要立体异构体。如果后一种偶联是用烯炔 8 而不是 5 进行的，然后对所得产物中的三键进行顺式氢化，则二烯 11 的构型纯度高达 84.7%（总产率约为 45%）。

  DOI：

  10.1007/bf00704206

文献信息

• Synthesis of 7E,9Z-dodecadienyl acetate, the sex pheromone ofLobesia botrana Shiff
  作者：Z. G. Chrelashvili、M. V. Mavrov、A. V. Dolidze、A. P. Voronkov、E. P. Serebryakov

  DOI：10.1007/bf00704016

  日期：1993.4

  Two syntheses of 7E,9Z-dodecadienyl acetate from 1,3-butadiyne were carried out using either 2E,4Z-heptadienyl acetate or 1-bromo-3E,5Z-octadiene as the key intermediates, The latter underwent organocopper cross-coupling with the respective complementary Grignard reagents (prepared from the corresponding 1-tert-butoxy-omega-chlorohydrins) as alkylating agents.
• Synthesis of the grapevine moth sex pheromone by Grignard?Schlosser cross-coupling: The effect of the electrophile structure on the stereoisomeric ratio in the reaction products
  作者：Z. G. Chrelashvili、M. V. Mavrov、A. V. Dolidze、A. O. Chizhov、E. P. Serebryakov

  DOI：10.1007/bf00704206

  日期：1993.6

  Abstract1-Acetoxy-2E,4Z-heptadiene (4) and 1-bromo-3E,5Z-octadiene (5) were obtained with ≥90 and 88–92 % configurational purity, respectively, starting from 2,4-heptadiyn-1-ol or 3,5-octadiyn-1-ol. The Li2CuCl4-catalyzed cross-coupling of the allylic acetate4 with 5tert-butoxypentylmagnesium chloride affords 1-tert-butoxy-7E,9Z-dodecadiene (11) contaminated with ≥25 % of minor stereoisomers in 54–60

  摘要 1-Acetoxy-2E,4Z-heptadiene (4) 和 1-bromo-3E,5Z-octadiene (5) 从 2,4-heptadiyn-1- 开始分别获得了≥90 和 88-92% 的构型纯度ol 或 3,5-octadiyn-1-ol。Li2CuCl4 催化的乙酸烯丙酯 4 与 5-叔丁氧基戊基氯化镁的交叉偶联得到 1-叔丁氧基-7E,9Z-十二二烯 (11)，其被 ≥25% 的次要立体异构体污染，总产率为 54-60%。在类似的条件下，高烯丙基溴 5 与 4-叔丁氧基丁基氯化镁反应，产生 50-52% 的二烯 11 样品，其中含有≤17% 的次要立体异构体。如果后一种偶联是用烯炔 8 而不是 5 进行的，然后对所得产物中的三键进行顺式氢化，则二烯 11 的构型纯度高达 84.7%（总产率约为 45%）。