cis-2,3-epoxyoctane | 142563-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: cis-2,3-epoxyoctane
• 英文别名: cis-2,3-octane-epoxide；(2S,3R)-2-methyl-3-pentyloxirane
• CAS: 142563-25-5
• 化学式: C₈H₁₆O
• 分子量: 128.214
• InChiKey: SNAUWGUVQBOHMZ-JGVFFNPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  153.8±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.847±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Titanocene dichloride 、 cis-2,3-epoxyoctane 生成 反-2-辛烯
  参考文献：
  名称：

  SCHOBERT, RAINER, ANGEW. CHEM., 100,(1988) N, C. 869-871

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  仲辛酮 在 溴代叔丁烷 、 sodium hydride 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 cis-2,3-epoxyoctane
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of “α-bichiral” synthons. Application to the preparation of chiral epoxides

  摘要：

  Microbiological reduction of 3-bromo-2-octanone and 3-azido-2-octanone led to all the stereoisomers of 3-bromo-2-octanol and 3-azido-2-octanol. Chiral 2,3-epoxyoctanes were prepared from the 3-bromo-2-octanols.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80239-6

文献信息

• Microbiological transformations 40. Use of fungal epoxide hydrolases for the synthesis of enantiopure alkyl epoxides
  作者：Philippe Moussou、Alain Archelas、Roland Furstoss

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10394-5

  日期：1998.2

  The enantioselective biohydrolyses of various substituted alkyl-epoxides using seven different fungi are described. These strains were used to achieve the preparation of these alkyl epoxides in high enantiomeric purity. A combined chemoenzymatic process is also described, allowing to enhance the overall yield of such an approach.

  描述了使用七个不同的真菌对各种取代的烷基环氧化合物进行对映选择性的生物水解。这些菌株用于实现高对映体纯度的这些烷基环氧化物的制备。还描述了组合的化学酶促过程，从而可以提高这种方法的总产量。
• Enantioselective, Stereoconvergent Resolution Copolymerization of Racemic <i>cis</i> ‐Internal Epoxides and Anhydrides
  作者：Guang‐Hui He、Bai‐Hao Ren、Shi‐Yu Chen、Ye Liu、Xiao‐Bing Lu

  DOI：10.1002/anie.202011259

  日期：2021.3.8

  unreacted epoxide at various conversions. Catalytic activity and copolymer enantioselectivity are strongly influenced by the phenolate ortho‐substituents of the ligand set, as well as the axial linker and its chirality. An enantiopure binaphthol‐linked bimetallic AlIII complex allows stereoconvergent access to the stereoregular semi‐crystalline polyesters and a concomitant kinetic resolution of the

  外消旋的顺式-内部环氧化物和酸酐的前所未有的对映选择性拆分共聚反应，是由具有多个手性的双核铝配合物介导的，提供了具有两个连续立体中心的旋光聚酯，以及未反应的底物具有良好的对映选择性。在该拆分共聚中观察到了意外的立体收敛，其中共聚物的对映选择性形成的选择性因子大大超过了在各种转化率下基于未反应的环氧化物的动力学拆分系数。催化活性和共聚物的对映选择性受配体组的酚酸酯邻位取代基，轴向连接基及其手性的影响很大。对映纯联萘酚双金属Al III 配合物可以使立体收敛地接触到有规立构的半结晶聚酯，并伴随着环氧底物的动力学拆分。
• PROCESS FOR COOXIDIZING ORGANIC COMPOUNDS, PROCESS FOR PRODUCING EPOXY COMPOUNDS AND PROCESS FOR PRODUCING ESTERS OR LACTONES
  申请人：Daicel Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0990631A1

  公开（公告）日：2000-04-05

  According to the inventive co-oxidation process of organic compounds, (A) a compound selected from (A1) a compound having a non-aromatic ethylenic bond and (A2) a ketone or an alcohol corresponding to the ketone is oxidized by molecular oxygen in the presence of N-hydroxyphthalimide or another imide compound and in the coexistence of (B) a compound oxidizable by the imide compound and oxygen and different from the compound (A). As the compound (B), (a) primary or secondary alcohols (e.g., benzhydrol, cyclohexanol), (b) compounds each having a carbon-hydrogen bond at the adjacent position to an unsaturated bond (e.g., tetralin, ethylbenzene) and the like can be used. According to this process, a corresponding epoxy compound from the compound (A1) having a non-aromatic ethylenic bond, and a corresponding ester or lactone from the ketone or its corresponding alcohol (A2) can be obtained in satisfactory yields.

  根据本发明的有机化合物共氧化工艺，(A)选自(A1)具有非芳香族乙烯键的化合物和(A2)酮或与酮相应的醇的化合物，在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺或另一种酰亚胺化合物存在下，在(B)可被酰亚胺化合物和氧氧化且不同于化合物(A)的化合物共存的情况下，被分子氧氧化。作为化合物(B)，可以使用(a)伯醇或仲醇（如二苯甲醇、环己醇），(b)在与不饱和键相邻位置各具有一个碳-氢键的化合物（如四萘、乙苯）等。根据该工艺，可以从具有非芳香族乙烯键的化合物（A1）中得到相应的环氧化合物，并从酮或其相应的醇（A2）中得到相应的酯或内酯，产率令人满意。
• Process for the production of esters or lactones, and process for the production of peroxides
  申请人：DAICEL CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP1754693A1

  公开（公告）日：2007-02-21

  The present invention relates to a process for the production of esters or lactones, and to a process for the production of peroxides.

  本发明涉及一种生产酯或内酯的工艺，以及一种生产过氧化物的工艺。
• Highly enantioselective epoxidation of disubstituted alkenes with hydrogen peroxide catalyzed by chloroperoxidase
  作者：Eric J. Allain、Lowell P. Hager、Li Deng、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja00063a091

  日期：1993.5