1-[(2S)-1-methylpyrrolidin-2-yl]acetone hydrochloride | 1230072-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: 1-[(2S)-1-methylpyrrolidin-2-yl]acetone hydrochloride
• 英文别名: (-)-hydrine hydrochloride；(S)-hygrine hydrochloride；(-)-hygrine hydrochloride；(-)-hygrine*HCl；(S)-hygrine*HCl；1-[(2S)-1-methylpyrrolidin-2-yl]propan-2-one;hydrochloride
• CAS: 1230072-94-2
• 化学式: C₈H₁₅NO*ClH
• 分子量: 177.674
• InChiKey: BZXVJNWDPQIOBA-QRPNPIFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.48
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(ethoxycarbonyl)prolinol 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.17h， 生成 1-[(2S)-1-methylpyrrolidin-2-yl]acetone hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  亨利-尼夫反应：一种实用且通用的手性池途径，可制备2-取代的吡咯烷和哌啶生物碱

  摘要：

  本文描述了由亨利和Nef组合反应开发的协同方案，用于合成含有1,3-氨基酮和1,3-氨基醇单元的2-取代的吡咯烷和哌啶生物碱。该协议的实用性通过12种天然产物的不对称合成得到了证明，其中首次出现了（-）- N-甲基胆碱的不对称合成。所描述的一碳同系物还提供了另一种合成关键中间体高脯氨醇和高胡椒醇的中间体的途径，这些中间体用作几种生物碱的合成前体，并由α-氨基酸构建β-氨基酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.055

文献信息

• Syntheses of (−)-hygrine and (−)-norhygrine via Wacker oxidation
  作者：Mahesh S. Majik、Santosh G. Tilve

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.098

  日期：2010.5

  Hygrine is an important biosynthetic intermediate for tropane alkaloids. A synthesis of (−)-hygrine starting from l-proline is described. The acetonyl side chain of hygrine was fashioned through the Wittig reaction followed by regioselective Wacker oxidation. In addition, this Letter provides the first synthesis of (−)-norhygrine.

  香rine碱是托烷生物碱的重要生物合成中间体。描述了从1-脯氨酸开始的（-）-香氨酸的合成。通过Wittig反应，然后进行区域选择性Wacker氧化，形成了g氨酸的乙酰基侧链。另外，这封信提供了（-）-去甲肾上腺素的首次合成。
• Synthesis of (−)-hygrine, (−)-norhygrine, (−)-pseudohygroline and (−)-hygroline via Nef reaction
  作者：Chinmay Bhat、Santosh G. Tilve

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.118

  日期：2011.12

  Synthesis of tropane alkaloids (-)-hygrine, (-)-norhygrine and sedum alkaloids (-)-pseudohygroline and (-)-hygroline is described from L-proline via Henry and Nef reactions. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.