(methoxycarbonylmethyl)dimethyl-(3-phenylprop-2-ynyl)ammonium bromide | 79841-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (methoxycarbonylmethyl)dimethyl-(3-phenylprop-2-ynyl)ammonium bromide
• 英文别名: dimethyl(methoxycarbonylmethyl)(3-phenyl-2-propynyl)ammonium bromide；Methoxycarbonylmethyl-dimethyl-(3-phenyl-prop-2-ynyl)-ammonium；(2-methoxy-2-oxoethyl)-dimethyl-(3-phenylprop-2-ynyl)azanium;bromide
• CAS: 79841-25-1
• 化学式: Br*C₁₄H₁₈NO₂
• 分子量: 312.206
• InChiKey: UPMSBKROFNGSND-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.71
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (methoxycarbonylmethyl)dimethyl-(3-phenylprop-2-ynyl)ammonium bromide 在 盐酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-hydroxy-5-methyl-4-phenylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  涉及叶立德中间体的碱催化重排。第11部分。3-苯基丙-2-炔丙基铵的重排

  摘要：

  丙烯酰胺鎓盐（5）与氢氧化钠水溶液反应，得到丙二烯（7）和新的内酯（11）。（7）和（11）的同时形成表明，丙炔基内酯（6）到丙二烯（7）的明显的[3,2]σ重排可能涉及两个阶段的机制。描述了叶立德（11）的反应，以及丙二烯（7）和衍生自丙烯酰胺鎓盐（23）和（27）的许多类似的丙二烯的反应。丙二烯可识别三种类型的反应，包括涉及二甲基氨基基团迁移的新型[1,3]重排。双环丙烯酰胺盐（52）和（56）的碱催化重排未显示出在此类双环系统中预期的协同[3,2]σ重排的抑制作用。

  DOI：

  10.1039/p19810001969
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-3-苯基-2-丙炔-1-胺 、 溴乙酸甲酯 以 乙醚 为溶剂， 以86%的产率得到(methoxycarbonylmethyl)dimethyl-(3-phenylprop-2-ynyl)ammonium bromide
  参考文献：
  名称：

  涉及叶立德中间体的碱催化重排。第11部分。3-苯基丙-2-炔丙基铵的重排

  摘要：

  丙烯酰胺鎓盐（5）与氢氧化钠水溶液反应，得到丙二烯（7）和新的内酯（11）。（7）和（11）的同时形成表明，丙炔基内酯（6）到丙二烯（7）的明显的[3,2]σ重排可能涉及两个阶段的机制。描述了叶立德（11）的反应，以及丙二烯（7）和衍生自丙烯酰胺鎓盐（23）和（27）的许多类似的丙二烯的反应。丙二烯可识别三种类型的反应，包括涉及二甲基氨基基团迁移的新型[1,3]重排。双环丙烯酰胺盐（52）和（56）的碱催化重排未显示出在此类双环系统中预期的协同[3,2]σ重排的抑制作用。

  DOI：

  10.1039/p19810001969

文献信息

• Base catalysed rearrangements involving ylide intermediates. Part 11. Rearrangements of 3-phenylprop-2-ynylammonium ylides
  作者：Sivapathasuntharam Mageswaran、W. David Ollis、Dolores A. Southam、Ian O. Sutherland、Yodhathai Thebtaranonth

  DOI：10.1039/p19810001969

  日期：——

  novel [1,3] rearrangement involving the migration of a dimethylamino-group. The base catalysed rearrangements of the bicyclic propynylammonium salts (52) and (56) do not show the inhibition expected for concerted [3,2] sigmatropic rearrangements in such bicyclic systems. This observation provides further evidence for a two-stage mechanism for the apparent [3,2] sigmatropic rearrangement of propynylammonium

  丙烯酰胺鎓盐（5）与氢氧化钠水溶液反应，得到丙二烯（7）和新的内酯（11）。（7）和（11）的同时形成表明，丙炔基内酯（6）到丙二烯（7）的明显的[3,2]σ重排可能涉及两个阶段的机制。描述了叶立德（11）的反应，以及丙二烯（7）和衍生自丙烯酰胺鎓盐（23）和（27）的许多类似的丙二烯的反应。丙二烯可识别三种类型的反应，包括涉及二甲基氨基基团迁移的新型[1,3]重排。双环丙烯酰胺盐（52）和（56）的碱催化重排未显示出在此类双环系统中预期的协同[3,2]σ重排的抑制作用。
• Intramolecular 1,5-Hydride Shift in Products of Stevens 3,2-Rearrangement of Ammonium Salts Containing 3-Phenyl-2-propynyl Group
  作者：A. V. Babakhanyan、V. S. Ovsepyan、S. T. Kocharyan、G. A. Panosyan

  DOI：10.1023/b:rujo.0000003157.80528.0a

  日期：2003.6

  In products of Stevens 3,2-rearrangement of ammonium salts containing alongside alkoxycarbony-ymethyl also 3-phenyl-2-propynyl group an intramolecular 1,5-hydride shift is observed resulting in immonium salts which transform into antinoesters of enamine structure. The hydrolysis of the latter provides the lower aliphatic aldehydes and the corresponding aminoesters. An acid treatment of the reaction mixture affords a mixture of hydrogenated and nonhydrogenated esters of alpha-ketoacids originating from the mixture of 1,3-diene antinoesters. At treating, with concn. HCl of the obtained mixture the nonhydrogeneted ketoester undergoes cyclization into 4-methyl-3-phenyl-2-buten-1,4-olide.