3-(4-chlorophenyl)-3-hydroxyindolin-2-one | 1551041-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-3-hydroxyindolin-2-one
• 英文别名: 3-(4-Chlorophenyl)-1,3-dihydro-3-hydroxy-2H-indol-2-one；3-(4-chlorophenyl)-3-hydroxy-1H-indol-2-one
• CAS: 1551041-80-5
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNO₂
• mdl: MFCD25294660
• 分子量: 259.692
• InChiKey: YHWMUKQFHPVCRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-3-hydroxyindolin-2-one 在 盐酸 、 三氯异氰尿酸 、 (DHQD)2PYR 、 乙基溴化镁 、 三氟乙酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  原位生成亲电子三氟甲硫基对映体的三吲哚的三氟甲硫基化反应。

  摘要：

  开发了一种有机催化不对称三氟甲硫基化反应，该反应通过原位产生活性亲电三氟甲硫基物质而涉及，其中三氯异氰尿酸和AgSCF 3是一种实用且易于处理的亲电SCF 3源，用于形成C SP 3 -SCF 3键。与这种一锅法策略的反应以高收率和优异的立体选择性发生，以接近带有SCF 3取代的季手性中心的对映体纯的吲哚。这里描述的简单方法使用简单的原料，并在温和的条件下进行，这将在药物化学和面向多样性的合成中有用。

  DOI：

  10.1021/ol5006888
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-3-hydroxyindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,3a,4,8b-六氢吡咯并[3,2-b]吲哚核心的合成研究。1,2-芳基移位的异常断裂

  摘要：

  研究了 2-(3-oxindolin-2-yl) 乙腈的碱辅助转化。出乎意料的是，具有未受保护的氮原子的底物的尝试反应伴随着 2-芳基乙腈的不寻常挤出，随后发生 1,2-芳基转移以提供 3-羟基二氢吲哚-2-酮。另一方面，氧代二氢吲哚的N-烷基衍生物的反应采取了预期的路线，仅提供1​​,2,3,3a,4,8b-六氢吡咯并[3,2- b ]吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02753

文献信息

• Organocatalytic stereoselective conjugate addition of 3-substituted oxindoles with in situ generated ortho-quinone methides
  作者：Weihong Liang、Wenhao Yin、Tingzhong Wang、Fayang G. Qiu、Junling Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.03.069

  日期：2018.5

  A novel method for the stereoselective conjugate addition of 3-substituted oxindoles to in situ generated o-QMs was described. This process was catalyzed efficiently by a cinchonidine-derived squaramide catalyst in oil-water phase, furnishing the corresponding 3,3-disubsituted oxindole derivatives in moderate to high yields (up to 98%) with high stereoselectivities (up to 95% ee, 15.4:1 dr). The utility

  描述了一种将3-取代的羟吲哚立体选择性共轭加成到原位生成的o -QMs的新方法。该方法在油水相中由辛可尼定衍生的方酰胺催化剂有效地催化，以中等至高收率（高达98％）和高的立体选择性（高达95％ee，15.4）提供了相应的3,3-二取代的羟吲哚衍生物。 ：1博士）。还通过克级合成和一种产物的衍生化研究了该反应的效用。
• Counterion Control of <i>t</i> ‐BuO‐Mediated Single Electron Transfer to Nitrostilbenes to Construct <i>N</i> ‐Hydroxyindoles or Oxindoles
  作者：Yingwei Zhao、Haoran Zhu、Siyoung Sung、Donald J. Wink、Joseph M. Zadrozny、Tom G. Driver

  DOI：10.1002/anie.202104319

  日期：2021.8.23

  tert-Butoxide unlocks new reactivity patterns embedded in nitroarenes. Exposure of nitrostilbenes to sodium tert-butoxide was found to produce N-hydroxyindoles at room temperature without an additive. Changing the counterion to potassium changed the reaction outcome to yield solely oxindoles through an unprecedented dioxygen-transfer reaction followed by a 1,2-phenyl migration. Mechanistic experiments

  叔丁醇解锁了硝基芳烃中嵌入的新反应模式。研究发现，在室温下，硝基芪与叔丁醇钠接触即可产生 N-羟基吲哚，无需任何添加剂。将抗衡离子改为钾改变了反应结果，通过前所未有的双氧转移反应和随后的 1,2-苯基迁移仅产生羟吲哚。机理实验证实这些反应通过自由基中间体进行，并表明抗衡离子配位控制是否形成羟吲哚或 N-羟基吲哚产物。
• One‐Pot Synthesis of 2‐Aminobenzophenones from 2‐Alkynyl Arylazides Catalyzed by Pd and Cu Precursors
  作者：Fan Yang、Shijie Xu、Hui Fan、Xuechun Zhao、Xiaoxiang Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.202100772

  日期：2021.8.26

  A novel, one-pot, three-step synthetic method to prepare 2-aminobenzophenones from 2-alkynyl arylazides has been disclosed. This reaction is catalyzed by palladium to form 3-hydroxy-3-phenylindolin-2-ones, which is followed by hydrolysis of amide bonds and copper-catalyzed decarboxylation to generate 2-aminobenzophenones. The desired products are afforded in moderate to good yields under mild reaction

  公开了一种从 2-炔基芳基叠氮化物制备 2-氨基二苯甲酮的新型一锅三步合成方法。该反应由钯催化形成 3-羟基-3-苯基吲哚-2-酮，随后酰胺键水解和铜催化脱羧生成 2-氨基二苯甲酮。在温和的反应条件下以中等至良好的产率得到所需产物。
• Electrochemical Umpolung C–H Functionalization of Oxindoles
  作者：Miryam Pastor、Marie Vayer、Harald Weinstabl、Nuno Maulide

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02616

  日期：2022.1.7

  Herein, we present a general electrochemical method to access unsymmetrical 3,3-disubstituted oxindoles by direct C–H functionalization where the oxindole fragment behaves as an electrophile. This Umpolung approach does not rely on stoichiometric oxidants and proceeds under mild, environmentally benign conditions. Importantly, it enables the functionalization of these scaffolds through C–O, and by

  在这里，我们提出了一种通用的电化学方法，通过直接 C-H 官能化来获得不对称的 3,3-二取代的羟吲哚，其中羟吲哚片段表现为亲电体。这种 Umpolung 方法不依赖于化学计量氧化剂，并且在温和、环境友好的条件下进行。重要的是，它能够通过 C-O 对这些支架进行功能化，并扩展到 C-C 甚至 C-N 键的形成。
• Electrochemical Rearrangement of 3-Hydroxyoxindoles into Benzoxazinones
  作者：Marie Vayer、Miryam Pastor、Christiane Kofink、Nuno Maulide

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03569

  日期：2022.1.14

  We report an unexpected rearrangement of 3-hydroxyoxindoles into benzoxazinones using electrochemistry. Our reaction employs mild and environmentally friendly conditions, and the benzoxazinone products are obtained in moderate to excellent yields. Mechanistic experiments suggest that a peroxide intermediate is likely involved.

  我们报告了使用电化学将 3-羟基羟吲哚意外重排成苯并恶嗪酮。我们的反应采用温和且环保的条件，苯并恶嗪酮产品的收率适中至极好。机械实验表明可能涉及过氧化物中间体。