(S)-1-benzyl-3-hydroxy-3-(1H-indol-3-yl)indolin-2-one | 1242341-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-benzyl-3-hydroxy-3-(1H-indol-3-yl)indolin-2-one
• 英文别名: (3S)-1-benzyl-3-hydroxy-3-(1H-indol-3-yl)indol-2-one
• CAS: 1242341-42-9
• 化学式: C₂₃H₁₈N₂O₂
• 分子量: 354.408
• InChiKey: UGLZBVXEMIODHZ-HSZRJFAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 1-苄基-1H-吲哚-2,3-二酮 在 (8Α,9R)-9-(9-苯基甲氧基)奎宁-6'-醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (S)-1-benzyl-3-hydroxy-3-(1H-indol-3-yl)indolin-2-one 、 (R)-1-benzyl-3-hydroxy-3-(1H-indol-3-yl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  双功能改性金鸡纳生物碱催化剂催化吲哚类化合物向吲哚类化合物的不对称加成反应

  摘要：

  简单和选择性：开发了一种有效的有机催化对映选择性方法，用于合成具有季手性碳的取代-3-羟基羟吲哚衍生物。金鸡纳生物碱衍生的催化剂在温和条件下催化吲哚衍生物的弗里德尔-克来福特型加成反应，从而以高对映选择性（见方案）以良好或优异的收率提供取代的3-羟基羟吲哚（见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201000846

文献信息

• Asymmetric Addition of Indoles to Isatins Catalysed by Bifunctional Modified Cinchona Alkaloid Catalysts
  作者：Pankaj Chauhan、Swapandeep Singh Chimni

  DOI：10.1002/chem.201000846

  日期：——

  Simple and selective: An efficient organocatalytic enantioselective method for the synthesis of substituted‐3‐hydroxyoxindole derivatives with a quaternary chiral carbon has been developed. The cinchona alkaloid derived catalyst catalyses the Friedel–Crafts‐type addition of indole derivatives to the isatin derivatives under mild conditions to provide substituted 3‐hydroxyoxindoles in good to excellent

  简单和选择性：开发了一种有效的有机催化对映选择性方法，用于合成具有季手性碳的取代-3-羟基羟吲哚衍生物。金鸡纳生物碱衍生的催化剂在温和条件下催化吲哚衍生物的弗里德尔-克来福特型加成反应，从而以高对映选择性（见方案）以良好或优异的收率提供取代的3-羟基羟吲哚（见方案）。