甲基(2S)-5,6-二氧代-2,3,5,6-四氢-1H-吲哚-2-羧酸酯 | 123539-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基(2S)-5,6-二氧代-2,3,5,6-四氢-1H-吲哚-2-羧酸酯
• 中文别名: (磺基基二亚氨基)二苯甲酸
• 英文名称: D-dopachrome methyl ester
• 英文别名: L-dopachrome methyl ester；(S)-Methyl 6-hydroxy-5-oxo-3,5-dihydro-2H-indole-2-carboxylate；methyl (2S)-5,6-dioxo-2,3-dihydro-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 123539-56-0
• 化学式: C₁₀H₉NO₄
• 分子量: 207.186
• InChiKey: XZLUUGAHUABOCN-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  盐酸左旋多巴甲酯 在 sodium periodate 作用下， 反应 0.08h， 生成 甲基(2S)-5,6-二氧代-2,3,5,6-四氢-1H-吲哚-2-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  一种用于鉴定巨噬细胞迁移抑制因子（MIF）互变异构酶活性调节剂的计算机模拟方法学

  摘要：

  巨噬细胞迁移抑制因子（MIF）是一种主要的促炎细胞因子，与多种炎性，自身免疫性，传染性和致癌性疾病的发病机理密切相关。越来越多的证据表明，MIF的互变异构酶活性在调节其某些细胞内和细胞外活性中起作用。因此，针对MIF催化活性的小分子抑制剂的鉴定和开发已成为一种有吸引力的可行的治疗策略，可减弱其在健康和疾病中的功能。在这里，我们报告一种新颖的虚拟放映用于发现MIF互变异构酶活性新抑制剂的实验方案。我们的方案通过耦合分子动力学（MD）模拟来考虑催化部位的灵活性和动力学，该模拟旨在模拟蛋白质在溶液中的灵活性，以（i）与FlexX对接，或（ii）与FlexX对接，以及与Unity进行药效过滤。此外，我们使用新版本的Surflex软件并行应用了独立对接。这三种方法用于筛选ChemBridge化学文库，并使用互变异构酶测定法对从每种方法获得的排名最高的333种化合物（总共1000种化合物）的抑制活性进

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.05.010