甲基(2S)-4-氧代-2-吖丁啶羧酸酯 | 100188-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: 甲基(2S)-4-氧代-2-吖丁啶羧酸酯
• 英文名称: methyl (4S)-2-oxoazetidine-4-carboxylate
• 英文别名: methyl L-azetidinon-2-carboxylate；(S)-4-methoxycarbonyl-2-azetidinone；methyl (S)-(-)-2-oxoazetidine-4-carboxylate；(S)-methyl 4-oxoazetidine-2-carboxylate；methyl (2S)-4-oxoazetidine-2-carboxylate
• CAS: 100188-44-1
• 化学式: C₅H₇NO₃
• 分子量: 129.115
• InChiKey: WAKVYXZJTFOVKC-VKHMYHEASA-N

物化性质

• 熔点：
  51 °C
• 沸点：
  296.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基(2S)-4-氧代-2-吖丁啶羧酸酯 在 盐酸 作用下， 反应 4.0h， 以83%的产率得到(S)-(-)-4-氧代-2-吖丁啶羧酸
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of Optically Active 2-Methoxycarbonyl-4-azetidinone from L-Azetidine-2-carboxylic Acid: Utility of Ruthenium Tetroxide Oxidation

  摘要：

  DOI：

  10.3987/r-1986-09-2539
• 作为产物：
  描述：

  (S)-n-boc-氮杂丁烷-2-羧酸甲酯 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 74.33h， 生成 甲基(2S)-4-氧代-2-吖丁啶羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of Optically Active 2-Methoxycarbonyl-4-azetidinone from L-Azetidine-2-carboxylic Acid: Utility of Ruthenium Tetroxide Oxidation

  摘要：

  DOI：

  10.3987/r-1986-09-2539

文献信息

• Dirhodium(II) Tetrakis[methyl 2-oxaazetidine-4-carboxylate]:  A Chiral Dirhodium(II) Carboxamidate of Exceptional Reactivity and Selectivity
  作者：Michael P. Doyle、Simon B. Davies、Wenhao Hu

  DOI：10.1021/ol005730q

  日期：2000.4.1

  [formula: see text] A new chiral azetidinone-carboxylate ligand for dirhodium(II) catalysis enhances reactivity toward diazo decomposition and selectivity toward cyclopropanation enabling diazomalonates, vinyldiazoacetates, and aryldiazoacetates to be effectively used with a dirhodium(II) carboxamidate catalyst.

  [化学式：见正文]一种新的手性氮杂环丁酮-羧酸盐配体，用于二氢吡啶鎓（II）催化，可提高对重氮分解的反应性和对环丙烷化的选择性，从而使重氮丙二酸酯，乙烯基重氮乙酸酯和芳基重氮乙酸酯可有效地与二氨基羧酸铵（II）一起使用。
• Ruthenium-catalyzed oxidation of β-lactams with molecular oxygen and aldehydes
  作者：Shun-Ichi Murahash、Takao Saito、Takeshi Naota、Hidenori Kumobayashi、Susumu Akutagawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79446-9

  日期：1991.10

  The RuCl3 catalyzed reaction of β-lactams in the presence of acetaldehyde and molecular oxygen in an acid and ethyl acetate under buffer conditions gives the corresponding 4-acyloxy β-lactams highly efficiently.

  在酸和乙酸乙酯中，在缓冲条件下，在乙醛和分子氧存在下，RuCl 3催化β-内酰胺的反应，可以高效地得到相应的4-酰氧基β-内酰胺。
• Synthesis, hydrolysis, biochemical and theoretical evaluation of 1,4-bis(alkoxycarbonyl)azetidin-2-ones as potential elastase inhibitors
  作者：Stéphane Gérard、Georges Dive、Brigitte Clamot、Roland Touillaux、Jacqueline Marchand-Brynaert

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00112-6

  日期：2002.3

  A series of 1,4-bis(alkoxycarbonyl)azetidin-2-ones, designed as potential suicide-inhibitors of serine proteases, has been synthesized and evaluated against porcine pancreatic elastase (PPE). The most active compound (Ki∼10 μM; reversible inhibitor) was equipped with phenethyloxycarbonyl and benzyloxycarbonyl side-chains at positions N1 and C4, respectively, with the (S)-configuration. 1H NMR spectroscopic

  合成了一系列设计为丝氨酸蛋白酶的潜在自杀抑制剂的1,4-双（烷氧基羰基）氮杂环丁烷-2-酮，并针对猪胰弹性蛋白酶（PPE）进行了评估。最活跃的化合物（ķ我〜10μM;可逆抑制剂）装备有分别在位置N1和C4，苯乙苄氧基羰基和侧链，与（小号） -构型。1个反应混合物的1 H NMR光谱分析表明，就氮杂环丁酮和氨基甲酸酯的功能而言，在化学和酶催化的反应中，酯的功能均优先被水解。考虑到三个潜在敏感的羰基官能团和两个立体异构体，从头算来确定在酶口袋模型中达到水解的过渡态结构所需的能垒。
• Discovery of 3-hydroxymethyl-azetidine derivatives as potent polymerase theta inhibitors
  作者：Yazhou Wang、Chao Wang、Jinxin Liu、Deheng Sun、Fanye Meng、Man Zhang、Alex Aliper、Feng Ren、Alex Zhavoronkov、Xiao Ding

  DOI：10.1016/j.bmc.2024.117662

  日期：2024.4

  in BRCA-deficient tumors. Here we report the AI-enabled development of 3-hydroxymethyl-azetidine derivatives as a novel class of Pol inhibitors featuring central scaffolding rings. Structure-based drug design first identified as a lead compound, which was further optimized to the more potent derivative and the metabolically stable deuterated compound exhibited significant antiproliferative properties

  低保真度 DNA 聚合酶 Theta (Pol) 的抑制正在成为 BRCA 缺陷肿瘤中一种有吸引力的合成致死抗肿瘤策略。在这里，我们报告了人工智能开发的 3-羟甲基-氮杂环丁烷衍生物，作为一类具有中心支架环的新型 Pol 抑制剂。基于结构的药物设计首先确定为先导化合物，并进一步优化为更有效的衍生物，代谢稳定的氘化化合物在 DNA 修复受损的细胞中表现出显着的抗增殖特性，并表现出良好的药代动力学，表明 3-羟甲基-氮杂环丁烷是吡咯烷-3-醇的有效生物等排体，并强调人工智能在药物化学中精确分子修饰的潜力。
• Trimethylsilyl-substituted optically active .beta.-lactams
  作者：Hans Fritz、Peter Sutter、Claus D. Weis

  DOI：10.1021/jo00354a034

  日期：1986.2