2-[(2,3,6-trimethoxy-10-phenanthryl)methyl]pyrrolidine hydrochloride | 1150647-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2-[(2,3,6-trimethoxy-10-phenanthryl)methyl]pyrrolidine hydrochloride
• 英文别名: 2-[(3,6,7-Trimethoxyphenanthren-9-yl)methyl]pyrrolidine;hydrochloride
• CAS: 1150647-90-7
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₃*ClH
• 分子量: 387.906
• InChiKey: RAOHIHAPSORIQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  257-259 °C (decomp)(Solvent: Chloroform)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  39.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 2-[(2,3,6-trimethoxy-10-phenanthryl)methyl]pyrrolidine hydrochloride 在 air 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 140.0 ℃ 、2.53 MPa 条件下， 反应 2.0h， 以70%的产率得到9,11,12,13,13a,14-Hexahydro-2,3,6-trimethoxy-9-oxodibenzopyrrolo<1,2-b>isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Pd(OAc)2-催化直接芳香羰基化合成菲[9,10-b]indolizidin-9-ones、Phenanthro[9,10-b]quinolizidin-9-one和相关苯内酰胺

  摘要：

  菲 [9,10-b] indolizidin-9-ones、菲 [9,10-b] quinolizidin-9-one 和相关苯并内酰胺是通过使用 Pd(OAc)2 催化的直接芳香羰基化通过苯内酰胺环形成合成的。这也构成了代表性的菲吲哚里西啶和-喹唑西啶生物碱 (±)-tylophorine、(±)-antofine 和 (±)-cryptopleurine 的正式合成。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801047
• 作为产物：
  描述：

  1-nitroso-2-[(2,3,6-trimethoxy-10-phenanthryl)methyl]pyrrolidine 在 盐酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以87%的产率得到2-[(2,3,6-trimethoxy-10-phenanthryl)methyl]pyrrolidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Pd(OAc)2-催化直接芳香羰基化合成菲[9,10-b]indolizidin-9-ones、Phenanthro[9,10-b]quinolizidin-9-one和相关苯内酰胺

  摘要：

  菲 [9,10-b] indolizidin-9-ones、菲 [9,10-b] quinolizidin-9-one 和相关苯并内酰胺是通过使用 Pd(OAc)2 催化的直接芳香羰基化通过苯内酰胺环形成合成的。这也构成了代表性的菲吲哚里西啶和-喹唑西啶生物碱 (±)-tylophorine、(±)-antofine 和 (±)-cryptopleurine 的正式合成。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801047

文献信息

• Synthesis of Phenanthro[9,10-<i>b</i>]indolizidin-9-ones, Phenanthro[9,10-<i>b</i>]quinolizidin-9-one, and Related Benzolactams by Pd(OAc)₂-Catalyzed Direct Aromatic Carbonylation
  作者：Satoshi Yamashita、Nobuhito Kurono、Hisanori Senboku、Masao Tokuda、Kazuhiko Orito

  DOI：10.1002/ejoc.200801047

  日期：2009.3

  10-b]indolizidin-9-ones, phenanthro[9,10-b]quinolizidin-9-one, and related benzolactams were synthesized by benzolactam ring formation using Pd(OAc)2-catalyzed direct aromatic carbonylation. This also constitutes a formal synthesis of the representative phenanthroindolizidine and -quinolizidine alkaloids (±)-tylophorine, (±)-antofine, and (±)-cryptopleurine.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  菲 [9,10-b] indolizidin-9-ones、菲 [9,10-b] quinolizidin-9-one 和相关苯并内酰胺是通过使用 Pd(OAc)2 催化的直接芳香羰基化通过苯内酰胺环形成合成的。这也构成了代表性的菲吲哚里西啶和-喹唑西啶生物碱 (±)-tylophorine、(±)-antofine 和 (±)-cryptopleurine 的正式合成。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)