3-<3-Phenyl-propyl>-indol | 15849-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-<3-Phenyl-propyl>-indol
• 英文别名: 3-(3-phenyl-propyl)-indole；3-(3-Phenyl-propyl)-indol；3-(3-phenylpropyl)-1H-indole
• CAS: 15849-25-9
• 化学式: C₁₇H₁₇N
• 分子量: 235.329
• InChiKey: FDQFKHBZBNESSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73 °C
• 沸点：
  401.4±14.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.110±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<3-Phenyl-propyl>-indol 在 iron(III) chloride 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-(3',4'-dihydro-2'H-spiro[indoline-3,1'-naphthalen]-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过FeCl 3介导的含芳基或烯烃的3-取代的N-Ac吲哚环化反应合成3,3-螺二氢吲哚

  摘要：

  我们报道了通过取代的芳基的弗瑞德-克来福特反应或附加的烯烃的正式[2 + 2]环加成反应，可直接合成3,3-螺二氢吲哚的3取代的N-乙酰吲哚的环化反应。我们的策略涉及在FeCl 3介导的氢化反应或环化反应中吲哚核的C2═C3键的结合。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00174
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-丙烯基-1-酮 在 indium(III) chloride 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙二醇 为溶剂， 生成 3-<3-Phenyl-propyl>-indol
  参考文献：
  名称：

  通过FeCl 3介导的含芳基或烯烃的3-取代的N-Ac吲哚环化反应合成3,3-螺二氢吲哚

  摘要：

  我们报道了通过取代的芳基的弗瑞德-克来福特反应或附加的烯烃的正式[2 + 2]环加成反应，可直接合成3,3-螺二氢吲哚的3取代的N-乙酰吲哚的环化反应。我们的策略涉及在FeCl 3介导的氢化反应或环化反应中吲哚核的C2═C3键的结合。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00174

文献信息

• Divergent Dehydrogenative Coupling of Indolines with Alcohols
  作者：Xue Jiang、Weijun Tang、Dong Xue、Jianliang Xiao、Chao Wang

  DOI：10.1021/acscatal.6b03667

  日期：2017.3.3

  The dehydrogenative coupling of indolines with alcohols catalyzed by an iridium complex has been achieved to afford both N- and C3-alkylated indoles selectively, by simply changing the addition time of a base additive. The iridacycle catalyst plays multiple roles in these reactions, which dehydrogenates both amines and alcohols and catalyzes the coupling reactions. Mechanistic studies reveal that a

  通过简单地改变基础添加剂的添加时间，已经实现了二氢吲哚与被铱络合物催化的醇的脱氢偶联，从而选择性地提供了N-和C3-烷基化的吲哚。iridacycle催化剂在这些反应中起多种作用，使胺和醇都脱氢并催化偶联反应。机理研究表明，借用氢-脱氢过程和脱氢-借入氢过程分别涉及N-烷基化和C3-烷基化反应。C3-烷基化反应涉及两个sp3碳中心的直接偶联。
• Disproportionative Condensations. IV. The 3-Alkylation of Indoles by Primary and Secondary Alcohols¹
  作者：Ernest F. Pratt、Laurence W. Botimer

  DOI：10.1021/ja01576a049

  日期：1957.10
• 142. Preparation of certain 3-substituted indoles
  作者：Rita H. Cornforth、Robert Robinson

  DOI：10.1039/jr9420000680

  日期：——
• Synthesis of 3,3-Spiroindolines via FeCl₃-Mediated Cyclization of Aryl- or Alkene-Containing 3-Substituted N–Ac Indoles
  作者：Raj Kumar Nandi、Régis Guillot、Cyrille Kouklovsky、Guillaume Vincent

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00174

  日期：2016.4.15

  the cyclization of 3-substituted N-acetylindoles for the straightforward synthesis of 3,3-spiroindolines via the Friedel–Crafts reaction of an appended aryl group or the formal [2 + 2] cycloaddition of an appended alkene. Our strategy involves an Umpolung of the C2═C3 bond of the indole nucleus during FeCl3-mediated hydroarylation or annulation reactions.

  我们报道了通过取代的芳基的弗瑞德-克来福特反应或附加的烯烃的正式[2 + 2]环加成反应，可直接合成3,3-螺二氢吲哚的3取代的N-乙酰吲哚的环化反应。我们的策略涉及在FeCl 3介导的氢化反应或环化反应中吲哚核的C2═C3键的结合。