Methyl α<(2R*)-4-Oxoazetidin-2-ylthio>acetate | 31898-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: Methyl α<(2R*)-4-Oxoazetidin-2-ylthio>acetate
• 英文别名: (4-oxo-azetidin-2-ylsulfanyl)-acetic acid methyl ester；4-(Methoxycarbonylmethylthio)azetidin-2-one；4-Methoxycarbonylmethylthio-azetidin-2-on；Methyl 2-(4-oxoazetidin-2-yl)sulfanylacetate
• CAS: 31898-76-7
• 化学式: C₆H₉NO₃S
• 分子量: 175.208
• InChiKey: UUBNXMMMZBABOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl α<(2R*)-4-Oxoazetidin-2-ylthio>acetate 在 咪唑 、 potassium permanganate 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Methyl α-<(2R*)-1-(t-Butyldimethylsilyl)-4-oxoazetidin-2-ylsulphonyl>acetate
  参考文献：
  名称：

  Crackett, Peter H.; Sayer, Paul; Stoodley, Richard J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 5, p. 1235 - 1243

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基-2-氮杂环丁酮 、 巯基乙酸甲酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 以61%的产率得到Methyl α<(2R*)-4-Oxoazetidin-2-ylthio>acetate
  参考文献：
  名称：

  Crackett, Peter H.; Sayer, Paul; Stoodley, Richard J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 5, p. 1235 - 1243

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New penem synthesis via a novel pummerer rearrangement process
  作者：Choung Un Kim、Peter F. Misco、Donald N. McGregor

  DOI：10.1021/jo00340a044

  日期：1982.1
• 2-Oxoazetidine derivatives, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0053815B1

  公开（公告）日：1985-05-08
• AZETIDINONE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF ATHEROSCLEROSIS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP0788478A1

  公开（公告）日：1997-08-13
• US6071899A
  申请人：——

  公开号：US6071899A

  公开（公告）日：2000-06-06
• [EN] AZETIDINONE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF ATHEROSCLEROSIS<br/>[FR] DERIVES D'AZETIDINONE DESTINES AU TRAITEMENT DE L'ATHEROSCLEROSE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO1996013484A1

  公开（公告）日：1996-05-09

  (EN) Azetidinone derivatives of formula (I) in which R1 and R2, which may be the same or different, is each selected from hydrogen or C(1-8)alkyl; R3 is C(1-8)alkyl or C(3-8)cycloalkyl each of which may be optionally substituted; X is a linker group; Y is an aryl group; and n is 0, 1 or 2; and excluding benzyl (4-methylthio-2-oxo-azetidin-1-yl)acetate are inhibitors of the enzyme Lp PLA2 and are of use in therapy, in particular treating atherosclerosis.(FR) Dérivés d'azétidinone répondant à la formule (I), dans laquelle R1 et R2, identiques ou différents, représentent hydrogène ou alkyle C1-8; R3 représente alkyle C1-8 ou cycloalkyle C3-8, chacun étant éventuellement substitué; X représente un groupe de liaison; Y représente un groupe aryle; et n vaut 0, 1 ou 2; à l'exception de benzyl(4-méthylthio-2-oxo-azétidin-1-yl)acétate. Lesdits dérivés sont des inhibiteurs de l'enzyme Lp PLA2 et ils sont utilisables en thérapie, notamment dans le traitement de l'athérosclérose.