5-Chloro-3-(4-chlorophenyl)-1,3-dihydroindol-2-one | 1588428-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-Chloro-3-(4-chlorophenyl)-1,3-dihydroindol-2-one
• 英文别名: 5-chloro-3-(4-chlorophenyl)-1,3-dihydroindol-2-one
• CAS: 1588428-59-4
• 化学式: C₁₄H₉Cl₂NO
• 分子量: 278.138
• InChiKey: OYBKIFBLLSUYQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.8±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.396±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Chloro-3-(4-chlorophenyl)-1,3-dihydroindol-2-one 在 三氯异氰尿酸 、 (DHQD)2PYR 、 乙基溴化镁 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  原位生成亲电子三氟甲硫基对映体的三吲哚的三氟甲硫基化反应。

  摘要：

  开发了一种有机催化不对称三氟甲硫基化反应，该反应通过原位产生活性亲电三氟甲硫基物质而涉及，其中三氯异氰尿酸和AgSCF 3是一种实用且易于处理的亲电SCF 3源，用于形成C SP 3 -SCF 3键。与这种一锅法策略的反应以高收率和优异的立体选择性发生，以接近带有SCF 3取代的季手性中心的对映体纯的吲哚。这里描述的简单方法使用简单的原料，并在温和的条件下进行，这将在药物化学和面向多样性的合成中有用。

  DOI：

  10.1021/ol5006888
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯基溴化镁 在 盐酸 、 sodium hydride 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 5-Chloro-3-(4-chlorophenyl)-1,3-dihydroindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  原位生成亲电子三氟甲硫基对映体的三吲哚的三氟甲硫基化反应。

  摘要：

  开发了一种有机催化不对称三氟甲硫基化反应，该反应通过原位产生活性亲电三氟甲硫基物质而涉及，其中三氯异氰尿酸和AgSCF 3是一种实用且易于处理的亲电SCF 3源，用于形成C SP 3 -SCF 3键。与这种一锅法策略的反应以高收率和优异的立体选择性发生，以接近带有SCF 3取代的季手性中心的对映体纯的吲哚。这里描述的简单方法使用简单的原料，并在温和的条件下进行，这将在药物化学和面向多样性的合成中有用。

  DOI：

  10.1021/ol5006888

文献信息

• In Situ Generation of Electrophilic Trifluoromethylthio Reagents for Enantioselective Trifluoromethylthiolation of Oxindoles
  作者：Xing-Li Zhu、Jin-Hui Xu、Dao-Juan Cheng、Li-Jiao Zhao、Xin-Yuan Liu、Bin Tan

  DOI：10.1021/ol5006888

  日期：2014.4.18

  An organocatalytic asymmetric trifluoromethylthiolation reaction via in situ generation of active electrophilic trifluoromethylthio species involving trichloroisocyanuric acid and AgSCF3 as a practical and easily handled electrophilic SCF3 source for CSP3–SCF3 bond formation was developed. Reactions with this one-pot version strategy occurred in good yields and excellent stereoselectivities to access

  开发了一种有机催化不对称三氟甲硫基化反应，该反应通过原位产生活性亲电三氟甲硫基物质而涉及，其中三氯异氰尿酸和AgSCF 3是一种实用且易于处理的亲电SCF 3源，用于形成C SP 3 -SCF 3键。与这种一锅法策略的反应以高收率和优异的立体选择性发生，以接近带有SCF 3取代的季手性中心的对映体纯的吲哚。这里描述的简单方法使用简单的原料，并在温和的条件下进行，这将在药物化学和面向多样性的合成中有用。