(1R)-spiro[2.5]octane-1-carboxylic acid | 680618-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R)-spiro[2.5]octane-1-carboxylic acid
• 英文别名: (R)-Spiro[2.5]octane-1-carboxylic acid；(2R)-spiro[2.5]octane-2-carboxylic acid
• CAS: 680618-96-6
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: MWCFUPYBGQILOY-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-spiro[2.5]octane-1-carboxylic acid 在 氯化亚砜 、 乙基溴化镁 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 20.84h， 生成 (R)-spiro[2.5]octan-1-yl(1-((tetrahydro-2H-pyran-4-yl)methyl)-1H-indol-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  吲哚-3-基环烷基酮：N1取代的吲哚侧链变异对CB 2大麻受体活性的影响

  摘要：

  已经制备了几种对CB 2大麻素受体具有高亲和力并且对CB 1受体具有选择性的3-酰基环吲哚。各种3-酰基取代基进行了调查，和四甲基环组被发现导致高亲和力CB 2激动剂（5，16）。然后检查在N1-吲哚位置的取代。（A系列aminoalkylindoles的制备和几个取代氨基乙基衍生物是活性23 - 27，5在CB）2受体。N1非芳香族侧链变异体的研究为CB 2受体提供了有效的激动剂（16，35 - 41，44 - 47，49 - 54，和57 - 58）。几个极性侧链（醇类，恶唑烷酮）的良好的耐受性为CB 2受体的活性（41，50），而其他（酰胺，酸）导致较弱的或无活性的化合物（55和56）。N1芳香族侧链还提供几个高亲和力CB 2受体激动剂（61，63，65，和69），但是在体外CB一般不太有效的2个功能测定法均高于非芳香族侧链类似物。

  DOI：

  10.1021/jm901214q

文献信息

• Spirocyclopropyl amides and acids and their therapeutic applications
  申请人：——

  公开号：US20040204396A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  The present invention relates to the use of compounds of formula (I) 1 for the treatment of epilepsy, bipolar disorder, psychiatric disorders, migraine, pain, or movement disorders, and to provide neuroprotection.

  本发明涉及使用式(I)1的化合物治疗癫痫、双极性障碍、精神障碍、偏头痛、疼痛或运动障碍，并提供神经保护。
• SPIROCYCLOPROPYL AMIDES AND ACIDS AND THEIR THERAPEUTIC APPLICATIONS
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP1558230A1

  公开（公告）日：2005-08-03
• US7932245B2
  申请人：——

  公开号：US7932245B2

  公开（公告）日：2011-04-26
• [EN] SPIROCYCLOPROPYL AMIDES AND ACIDS AND THEIR THERAPEUTIC APPLICATIONS<br/>[FR] AMIDES ET ACIDES DE SPIROCYCLOPROPYLE ET LEURS APPLICATIONS THERAPEUTIQUES
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2004037240A1

  公开（公告）日：2004-05-06

  The present invention relates to the use of compounds of Formula (I) for the treatment of epilepsy, bipolar disorder, psychiatric disorders, migraine, pain, or movement disorders, and to provide neuroprotection.