2-甲基-N1-(2-甲基苯基)-1,2-丙二胺 | 42198-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲基-N1-(2-甲基苯基)-1,2-丙二胺
• 英文名称: 2-methyl-N1-o-tolylpropane-1,2-diamine
• 英文别名: 1,1-dimethyl-N²-o-tolyl-ethanediyldiamine；1,1-Dimethyl-N²-o-tolyl-aethandiyldiamin；2-Amino-1-o-toluidino-2-methyl-propan；1.1-Dimethyl-N²-o-tolyl-aethylendiamin；1,2-Propanediamine, 2-methyl-N1-(2-methylphenyl)-；2-methyl-1-N-(2-methylphenyl)propane-1,2-diamine
• CAS: 42198-12-9
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂
• 分子量: 178.277
• InChiKey: AUQSSUXZTAOPKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-N1-(2-甲基苯基)-1,2-丙二胺 在 丁二酸 、 碘苯二乙酸 、 苄基三乙基氯化铵 、 palladium diacetate 、 三甲基乙酸酐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2,2,6-trimethyl-4-o-tolyl-1,4-diazabicyclo[4.1.0]heptan-5-one
  参考文献：
  名称：

  3,3,5,5-四取代哌嗪-2-酮的Pd催化CH叠氮化†

  摘要：

  使用二乙酸苯基碘鎓（PIDA）和琥珀酸已开发了由3,3,5,5-取代的哌嗪-2-酮进行的钯介导的CHH叠氮化反应，以中等至良好的产率提供了合成上有用的双环氮丙啶。发现琥珀酸是选择性促进C–N键形成（叠氮）和抑制竞争性乙酰氧基化的关键。反应动力学分析表明，在反应速率确定步骤中，琥珀酸在促进单体钯与二聚钯物种之间的平衡中发挥了作用。氮丙啶可以在Lewis或Brønsted酸性条件下被亲核试剂开环，得到正规的CH功能官能化产物。可以进一步控制反应条件以产生乙酰氧基化，

  DOI：

  10.1039/c7ob02486j
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-N-(2-methyl-2-nitropropyl)aniline 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 29.0h， 以76%的产率得到2-甲基-N1-(2-甲基苯基)-1,2-丙二胺
  参考文献：
  名称：

  3,3,5,5-四取代哌嗪-2-酮的Pd催化CH叠氮化†

  摘要：

  使用二乙酸苯基碘鎓（PIDA）和琥珀酸已开发了由3,3,5,5-取代的哌嗪-2-酮进行的钯介导的CHH叠氮化反应，以中等至良好的产率提供了合成上有用的双环氮丙啶。发现琥珀酸是选择性促进C–N键形成（叠氮）和抑制竞争性乙酰氧基化的关键。反应动力学分析表明，在反应速率确定步骤中，琥珀酸在促进单体钯与二聚钯物种之间的平衡中发挥了作用。氮丙啶可以在Lewis或Brønsted酸性条件下被亲核试剂开环，得到正规的CH功能官能化产物。可以进一步控制反应条件以产生乙酰氧基化，

  DOI：

  10.1039/c7ob02486j

文献信息

• The Preparation and Reduction of Nitro Amines Obtained from Aromatic Amines, Formaldehyde, and Nitroparaffins^*
  作者：Hal G. Johnson

  DOI：10.1021/ja01205a006

  日期：1946.1
• Pd-Catalyzed C–H aziridination of 3,3,5,5-tetrasubstituted piperazin-2-ones
  作者：Thomas A. Alanine、Stephen Stokes、Craig A. Roberts、James. S. Scott

  DOI：10.1039/c7ob02486j

  日期：——

  A palladium mediated C–H aziridination reaction of 3,3,5,5-substituted-piperazin-2-ones has been developed using phenyliodonium diacetate (PIDA) and succinic acid to give synthetically useful bicyclic aziridines, in moderate to good yields. Succinic acid was found to be key for selectively promoting C–N bond formation (aziridination) and suppressing competitive acetoxylation. Analysis of the reaction

  使用二乙酸苯基碘鎓（PIDA）和琥珀酸已开发了由3,3,5,5-取代的哌嗪-2-酮进行的钯介导的CHH叠氮化反应，以中等至良好的产率提供了合成上有用的双环氮丙啶。发现琥珀酸是选择性促进C–N键形成（叠氮）和抑制竞争性乙酰氧基化的关键。反应动力学分析表明，在反应速率确定步骤中，琥珀酸在促进单体钯与二聚钯物种之间的平衡中发挥了作用。氮丙啶可以在Lewis或Brønsted酸性条件下被亲核试剂开环，得到正规的CH功能官能化产物。可以进一步控制反应条件以产生乙酰氧基化，