4,5‑bis(4‑methoxyphenyl)‑4H‑1,2,4‑triazole‑3‑thiol | 335396-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,5‑bis(4‑methoxyphenyl)‑4H‑1,2,4‑triazole‑3‑thiol
• 英文别名: 4,5-bis(4-methoxyphenyl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol；3,4-bis(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 335396-34-4
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₂S
• mdl: MFCD02230701
• 分子量: 313.38
• InChiKey: OJKLXZGCYFEHSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  196 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  451.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  78.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5‑bis(4‑methoxyphenyl)‑4H‑1,2,4‑triazole‑3‑thiol 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 29.17h， 生成 3-{N’-[4,5-bis-(4-methoxyphenyl)-4H-[1,2,4]triazol-3-yl]-hydrazino}-4‑hydroxy-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  具有硫和肼连接基的新型邻位二芳基三唑的合成作为高效抗癌和抗氧化剂

  摘要：

  癌症位居全球重要健康相关问题清单的首位，仍然是最严重威胁生命的疾病之一。此外，新抗氧化剂的开发越来越受到人们的关注，因为一些合成抗氧化剂（例如 BHA 和 BHT）现在被怀疑对人类健康可能有害。因此，两个系列的含1,2,4-三唑环的考布他汀类似物；合成了带有硫连接体和带有肼连接体的化合物。测试了所有 20 种化合物对三种不同癌细胞系（包括 A549、MCF7 和 HepG2）的抗癌活性。与阿霉素相比，所有具有硫连接体的化合物对 A549、MCF7 癌细胞均具有优异的细胞毒活性。此外，针对 HepG2 的最佳结果是 和 获得的。此外，通过分子对接模拟，该化合物还表现出与雌激素受体α的强结合亲和力。此外，使用FRAP测定和DPPH测试评估所有衍生物的抗氧化活性。带有3,4,5-甲氧基苯基部分的化合物和带有氟苯基的化合物是DPPH方法中最有效的自由基清除剂，并且在FRAP测定中也具有优异的能力。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.138504
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯甲酰肼 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4,5‑bis(4‑methoxyphenyl)‑4H‑1,2,4‑triazole‑3‑thiol
  参考文献：
  名称：

  具有硫和肼连接基的新型邻位二芳基三唑的合成作为高效抗癌和抗氧化剂

  摘要：

  癌症位居全球重要健康相关问题清单的首位，仍然是最严重威胁生命的疾病之一。此外，新抗氧化剂的开发越来越受到人们的关注，因为一些合成抗氧化剂（例如 BHA 和 BHT）现在被怀疑对人类健康可能有害。因此，两个系列的含1,2,4-三唑环的考布他汀类似物；合成了带有硫连接体和带有肼连接体的化合物。测试了所有 20 种化合物对三种不同癌细胞系（包括 A549、MCF7 和 HepG2）的抗癌活性。与阿霉素相比，所有具有硫连接体的化合物对 A549、MCF7 癌细胞均具有优异的细胞毒活性。此外，针对 HepG2 的最佳结果是 和 获得的。此外，通过分子对接模拟，该化合物还表现出与雌激素受体α的强结合亲和力。此外，使用FRAP测定和DPPH测试评估所有衍生物的抗氧化活性。带有3,4,5-甲氧基苯基部分的化合物和带有氟苯基的化合物是DPPH方法中最有效的自由基清除剂，并且在FRAP测定中也具有优异的能力。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.138504

文献信息

• Synthesis, Antiproliferative and Antioxidant Activity of 3-Mercapto-1,2,4-Triazole Derivatives as Combretastatin A-4 Analogues
  作者：Sadiq Al-Mansury、Asim A. Balakit、Fatin Fadhel Alkazazz、Rana A. Ghaleb

  DOI：10.1007/s11094-021-02459-0

  日期：2021.9

  Two series of 3-mercapto-1,2,4-triazole derivatives containing alkoxy substituents different in size and position were synthesized and their structures were characterized by FT-IR, 1H NMR, 13C NMR spectroscopy and elemental analysis. The synthesized compounds were assessed for their antiproliferative activity against colon cancer cell line (SW480). The results indicated that the size and position of the alkoxy group significantly influenced the antiproliferative activity. The highest cancer cell growth inhibition values were observed for the compounds containing 3,4,5-trimethoxyphenyl groups in their structures (57.74, 54.14 and 60.70% at 50 μM for compounds 5a, 12b and 14, respectively). The synthesized compounds were also subjected to DPPH protocol for evaluating the antioxidant activity. The results showed that all compounds had moderate to high levels of antioxidant capacity as compared to ascorbic acid as standard, the highest free radical scavenging capacity of 75% was observed for compound 4a at 50 μM.

  两系列含有不同大小和位置的烷氧基取代基的3-巯基-1,2,4-三唑衍生物被合成，并通过FT-IR、1H NMR、13C NMR光谱和元素分析对其结构进行了表征。合成的化合物被评估了其对结肠癌细胞系（SW480）的抗增殖活性。结果表明，烷氧基的大小和位置对抗增殖活性有显著影响。含有3,4,5-三甲氧基苯基结构的化合物显示出最高的癌细胞生长抑制值（5a、12b和14在50 μM时分别为57.74%、54.14%和60.70%）。合成的化合物还进行了DPPH实验以评估抗氧化活性。结果显示，与标准的抗坏血酸相比，所有化合物的抗氧化能力均为中等至高水平，化合物4a在50 μM时的自由基清除能力最高，达75%。
• Molecular docking studies, biological evaluation and synthesis of novel 3-mercapto-1,2,4-triazole derivatives
  作者：Javad Ghanaat、Mohammad A. Khalilzadeh、Daryoush Zareyee

  DOI：10.1007/s11030-020-10050-0

  日期：2021.2

  site. The entire results conclude that 3-mercapto-1,2,4-triazole derivatives can be synthesized by a green method for biological and pharmacological applications. New analogs of 3-mercapto-1,2,4-triazole potential derivatives for anti-proliferative activity were synthesized. Cytotoxic activity of all synthesized compounds was evaluated against tree human cancer cell lines: lung (A549), breast (MCF7)

  具有有效生物活性的生物活性杂环化合物的合成是广泛应用的重要研究领域。在这项研究中，开发了一种常规方法来合成一系列新的 3-巯基-1,2,4-三唑衍生物 4a-f。合成分子的纯度和结构经1H NMR、13C NMR和元素分析证实。此外，使用 MTT 还原试验筛选了制备的化合物对三种人类癌细胞系包括 A549（肺癌）、MCF7（乳腺癌）和 SKOV3（卵巢癌）的抗增殖活性。所有测试的化合物都表现出显着的细胞毒活性，IC50 值范围为 3.02 至 15.37 µM。含3,4的杂环化合物，发现 5-三甲氧基部分是该系列中最有效的，其 IC50 为 3.02 µM，专门针对卵巢癌细胞系 (SKOV3)。此外，Annexin V-FITC/碘化丙啶染色试验表明该化合物可以诱导SKOV3细胞凋亡。此外，细胞周期测定显示该化合物在 G2/M 期以剂量依赖性方式显着细胞周期停滞。分子对接结果表明，有效化合物
• Chanda, Sumitra; Baluja, Shipra; Parekh, Jigna, Journal of the Indian Chemical Society, 2012, vol. 89, # 2, p. 281 - 285
  作者：Chanda, Sumitra、Baluja, Shipra、Parekh, Jigna

  DOI：——

  日期：——
• Surface Modified Metal Nano-Particle and Use Thereof
  申请人：LEE Sang Joon

  公开号：US20120168681A1

  公开（公告）日：2012-07-05

  The present invention provides a metal nanoparticle that is surface-modified with a hydrophilic or hydrophobic functional group, and a composition for optical detection comprising the same. The surface-modified nanoparticles according to the present invention form clusters suitable for optical detection, for example, suitable as an X-ray contrast agent, and have surface plasmon energy in the visible region, thereby being usefully applied to a variety of optical detection methods.
• US8753895B2
  申请人：——

  公开号：US8753895B2

  公开（公告）日：2014-06-17