3-benzoyl-1-(2-bromoethyl)thymine | 316352-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzoyl-1-(2-bromoethyl)thymine
• 英文别名: 3-Benzoyl-1-(2-bromoethyl)-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 316352-59-7
• 化学式: C₁₄H₁₃BrN₂O₃
• 分子量: 337.173
• InChiKey: ZKEDSVHXAYZWHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzoyl-1-(2-bromoethyl)thymine 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 偶氮二异丁腈 、 三丁基氯化锡 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (2S)-5-(1-thyminyl)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过共轭自由基加成新的具有核碱基侧链的杂环氨基酸进行合成

  摘要：

  N-（2-碘乙基）和N-（3-碘丙基）嘧啶和嘌呤与光学活性的恶唑烷酮受体进行立体选择共轭基团加成，生成顺式加合物，可将其转化为带有嘧啶和嘌呤（核碱基）侧链的氨基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00546-4
• 作为产物：
  描述：

  胸腺嘧啶 在 吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-benzoyl-1-(2-bromoethyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  Two simple protocols for the preparation of diallylaminoethyl-substituted nucleic bases: a comparison

  摘要：

  The syntheses of pyrimidine and purine nucleic bases substituted with diallylaminoethyl groups are reported following two different protocols. A comparison is made between the yield, expense, and difficulty of each route. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.01.035

文献信息

• Synthesis by conjugate radical addition of new heterocyclic amino acids with nucleic acid bases in their side chains
  作者：Raymond C. F. Jones、Didier J. C. Berthelot、James N. Iley

  DOI：10.1039/b006843h

  日期：——

  N-(2-Iodoethyl) and N-(3-iodopropyl)pyrimidines and purines undergo stereoselective conjugate radical addition with an optically active oxazolidinone acceptor to give syn-adducts that can be converted into pyrimidine and purine amino acids.

  N-(2-碘乙基) 和 N-(3-碘丙基) 嘧啶和嘌呤与光学活性恶唑烷酮受体发生立体选择性共轭自由基加成反应，得到可转化为嘧啶和嘌呤氨基酸的顺式加合物。
• Synthesis by conjugate radical addition of new heterocyclic amino acids with nucleobase side chains
  作者：Raymond C.F Jones、Didier J.C Berthelot、James N Iley

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00546-4

  日期：2001.7

  N-(2-iodoethyl) and N-(3-iodopropyl)pyrimidines and purines undergo stereoselective conjugate radical addition with an optically active oxazolidinone acceptor to give syn-adducts that can be converted into amino acids carrying pyrimidine and purine (nucleobase) side chains.

  N-（2-碘乙基）和N-（3-碘丙基）嘧啶和嘌呤与光学活性的恶唑烷酮受体进行立体选择共轭基团加成，生成顺式加合物，可将其转化为带有嘧啶和嘌呤（核碱基）侧链的氨基酸。
• Two simple protocols for the preparation of diallylaminoethyl-substituted nucleic bases: a comparison
  作者：Rania S. Shatila、Kamal H. Bouhadir

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.035

  日期：2006.3

  The syntheses of pyrimidine and purine nucleic bases substituted with diallylaminoethyl groups are reported following two different protocols. A comparison is made between the yield, expense, and difficulty of each route. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.