(2'R,4'R)-2'-[(tert-butoxycarbonyl)aminomethyl]-4'-(N³-benzoylthymin-1-yl)-N1'-(methoxycarbonylmethyl)-pyrrolidine | 927706-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2'R,4'R)-2'-[(tert-butoxycarbonyl)aminomethyl]-4'-(N³-benzoylthymin-1-yl)-N1'-(methoxycarbonylmethyl)-pyrrolidine
• 英文别名: methyl 2-[(2R,4R)-4-(3-benzoyl-5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]pyrrolidin-1-yl]acetate
• CAS: 927706-00-1
• 化学式: C₂₅H₃₂N₄O₇
• 分子量: 500.552
• InChiKey: WXSCAUDGMPGBSI-RTBURBONSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-77 °C(Solvent: Hexane ; Ethyl acetate)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'R,4'R)-2'-[(tert-butoxycarbonyl)aminomethyl]-4'-(N³-benzoylthymin-1-yl)-N1'-(methoxycarbonylmethyl)-pyrrolidine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以73%的产率得到(2'R,4'R)-2'-(tert-butoxycarbonylaminomethyl)-4'-(thymin-1-yl)-pyrrolidine-1'-yl-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Mixed-sequence pyrrolidine-amide oligonucleotide mimics: Boc(Z) synthesis and DNA/RNA binding properties

  摘要：

  吡咯烷酰胺低聚核苷酸模拟物（POMs）展现出了有前景的特性，具有潜在的应用价值，包括体内DNA和RNA靶向、诊断和生物分析。在评估这些应用之前，首先需要合成并确定具有生物学相关混合序列的完全修饰低聚物的性质。因此，制备了Boc-Z保护的胸苷基、腺苷基和胞苷基POM单体，并首次成功用于混合序列POM（Lys-TCACAACTT-NH2）的固相合成。UV热变性研究表明，POM低聚物能够与互补的平行和反平行RNA及DNA链进行序列选择性杂交。尽管双链熔解温度（Tm）高于等序列PNA、DNA和RNA低聚物形成的双链，但混合序列POM与DNA/RNA靶标的结合/解离速率明显较慢。

  DOI：

  10.1039/b613386j
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)aminomethyl]-4-hydroxy-N1-(methoxycarbonylmethyl)-pyrrolidine 、 N-3-benzoylthymine 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以68%的产率得到(2'R,4'R)-2'-[(tert-butoxycarbonyl)aminomethyl]-4'-(N³-benzoylthymin-1-yl)-N1'-(methoxycarbonylmethyl)-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Mixed-sequence pyrrolidine-amide oligonucleotide mimics: Boc(Z) synthesis and DNA/RNA binding properties

  摘要：

  吡咯烷酰胺低聚核苷酸模拟物（POMs）展现出了有前景的特性，具有潜在的应用价值，包括体内DNA和RNA靶向、诊断和生物分析。在评估这些应用之前，首先需要合成并确定具有生物学相关混合序列的完全修饰低聚物的性质。因此，制备了Boc-Z保护的胸苷基、腺苷基和胞苷基POM单体，并首次成功用于混合序列POM（Lys-TCACAACTT-NH2）的固相合成。UV热变性研究表明，POM低聚物能够与互补的平行和反平行RNA及DNA链进行序列选择性杂交。尽管双链熔解温度（Tm）高于等序列PNA、DNA和RNA低聚物形成的双链，但混合序列POM与DNA/RNA靶标的结合/解离速率明显较慢。

  DOI：

  10.1039/b613386j