1-chloromethyl-4-(4-chlorophenyl)-4H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinazolin-5-one | 85772-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-chloromethyl-4-(4-chlorophenyl)-4H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinazolin-5-one
• 英文别名: 1-(Chloromethyl)-4-(4-chlorophenyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinazolin-5-one
• CAS: 85772-64-1
• 化学式: C₁₆H₁₀Cl₂N₄O
• 分子量: 345.188
• InChiKey: WCYZAIWUTANZLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methylsulfanyl-3-(4-chlorophenyl)-3H-quinazolin-4-one 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 1-chloromethyl-4-(4-chlorophenyl)-4H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  新型1-取代-4-（4-取代苯基）-4H- [1,2,4]三唑并[4,3-a]喹唑啉-5-酮作为新型H1-抗组胺药的合成及药理研究。

  摘要：

  通过2-肼基-3的环化反应，合成了一系列新型的1-取代的-4-（4-取代的苯基）-4H- [1,2,4]三唑并[4,3-a]喹唑啉-5-酮。 -（4-取代的苯基）-3H-喹唑啉-4-酮，具有各种一碳供体。起始原料2-肼基-3-（4-取代苯基）-3H-喹唑啉-4-酮是通过一种新颖的创新路线由4-取代苯胺合成的。当测试有意识的豚鼠的体内H1-抗组胺活性时，所有测试化合物均能显着保护动物免受组胺诱发的支气管痉挛。化合物1-甲基-4-（4-氯苯基）-4H- [1,2,4]三唑并[4,3-a]喹唑啉-5-酮（VII）更有效（保护度为72.71％），并且当与参考标准，马来酸氯苯那敏（71％保护）。与马来酸氯苯那敏（25％）相比，化合物II和VII的镇静作用可忽略不计（分别为5％和8％）。化合物II和VII可以作为原型分子，作为一类新的H1-抗组胺剂进行进一步开发。

  DOI：

  10.1211/jpp.58.9.0012

文献信息

• Kottke; Kuhmstedt; Knoke, Pharmazie, 1983, vol. 38, # 1, p. 25 - 28
  作者：Kottke、Kuhmstedt、Knoke

  DOI：——

  日期：——
• KOTTKE K.;KUEHMSTEDT H.;KNOKE D,, PHAMAZIE, 1983, 38, NO 1, 25-28
  作者：KOTTKE K.、KUEHMSTEDT H.、KNOKE D,

  DOI：——

  日期：——