N-tert-Butoxycarbonyl-N-[2-(N³-benzoylthymin-1-yl)ethyl]glycine methyl ester | 189160-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-tert-Butoxycarbonyl-N-[2-(N³-benzoylthymin-1-yl)ethyl]glycine methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-[2-(3-benzoyl-5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)ethyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]acetate
• CAS: 189160-72-3
• 化学式: C₂₂H₂₇N₃O₇
• 分子量: 445.472
• InChiKey: LQYNPBNPUUPDKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-Butoxycarbonyl-N-[2-(N³-benzoylthymin-1-yl)ethyl]glycine methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以83%的产率得到N-tert-Butoxycarbonyl-N-[2-(thymin-1-yl)ethyl]glycine
  参考文献：
  名称：

  Amino acids bearing nucleobases for the synthesis of novel peptide nucleic acids

  摘要：

  DNA中的所有四种核苷酸碱基均已以其保护形式整合到了N-叔丁氧羰基-L-脯氨酸甲酯的4-位，并保持顺式立体化学结构。从N-叔丁氧羰基-反式-4-羟基-D-脯氨酸甲酯的高效合成路线中，可以制备其对映体。此外，还实现了N-叔丁氧羰基-N-(2-羟乙基)甘氨酸甲酯的高效合成，并通过 Mitsunobu 反应将其羟基替换为保护的核苷酸碱基。

  DOI：

  10.1039/a603696a
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 sodium hydroxide 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 N-tert-Butoxycarbonyl-N-[2-(N³-benzoylthymin-1-yl)ethyl]glycine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Amino acids bearing nucleobases for the synthesis of novel peptide nucleic acids

  摘要：

  DNA中的所有四种核苷酸碱基均已以其保护形式整合到了N-叔丁氧羰基-L-脯氨酸甲酯的4-位，并保持顺式立体化学结构。从N-叔丁氧羰基-反式-4-羟基-D-脯氨酸甲酯的高效合成路线中，可以制备其对映体。此外，还实现了N-叔丁氧羰基-N-(2-羟乙基)甘氨酸甲酯的高效合成，并通过 Mitsunobu 反应将其羟基替换为保护的核苷酸碱基。

  DOI：

  10.1039/a603696a

文献信息

• Amino acids bearing nucleobases for the synthesis of novel peptide nucleic acids
  作者：Gordon Lowe、Tirayut Vilaivan

  DOI：10.1039/a603696a

  日期：——

  All of the four nucleobases found in DNA have been incorporated in their protected form into the 4-position of N-tert-butoxycarbonyl-L-proline methyl ester with cis-stereochemistry. An efficient route for the synthesis of N-tert-butoxycarbonyl-trans-4-hydroxy-D -proline methyl ester has been developed from which the enantiomers may be synthesized. In addition an efficient synthesis of N-tert-butoxycarbonyl-N-(2-hydroxyethyl)glyc ine methyl ester has been achieved and its hydroxy group replaced with protected nucleobases using the Mitsunobu reaction

  DNA中的所有四种核苷酸碱基均已以其保护形式整合到了N-叔丁氧羰基-L-脯氨酸甲酯的4-位，并保持顺式立体化学结构。从N-叔丁氧羰基-反式-4-羟基-D-脯氨酸甲酯的高效合成路线中，可以制备其对映体。此外，还实现了N-叔丁氧羰基-N-(2-羟乙基)甘氨酸甲酯的高效合成，并通过 Mitsunobu 反应将其羟基替换为保护的核苷酸碱基。