tert-butyl-3-methyl-7-phenoxyacetamido-2-cephem-4-carboxylate | 24647-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl-3-methyl-7-phenoxyacetamido-2-cephem-4-carboxylate
• 英文别名: t-butyl 3-methyl-7-phenoxyacetamido-2-cephem-4-carboxylate；(6R)-3-methyl-8-oxo-7t-(2-phenoxy-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-3-ene-2c-carboxylic acid tert-butyl ester；tert-butyl (2R,6R,7R)-3-methyl-8-oxo-7-[(2-phenoxyacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-3-ene-2-carboxylate
• CAS: 24647-38-9
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₅S
• 分子量: 404.487
• InChiKey: YRWVNWWZEUUCRN-JFIYKMOQSA-N

物化性质

• 沸点：
  643.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-3-methyl-7-phenoxyacetamido-2-cephem-4-carboxylate 在 溴 、 sodium carbonate 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.08h， 生成 tert-butyl (6R,7R)-3-methyl-8-oxo-7-[(2-phenoxyacetyl)amino]-4-propoxy-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Synthesis of C-2 Substituted Cephalosporin Sulfones: The Unexpected Reactivity of the C-2 Carbon

  摘要：

  An interesting route for the synthesis of C-2 substituted cephalosporin sulfones (8) has been described along with an unexpected reactivity on the C-2 carbon of C-2 substituted cephalosporin sulfoxides and sulfones.

  DOI：

  10.3987/com-92-6025
• 作为产物：
  描述：

  (6R,7R)-3-Methyl-8-oxo-7-(2-phenoxy-acetylamino)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 tert-butyl-3-methyl-7-phenoxyacetamido-2-cephem-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  头孢菌素类抗生素化学。18. 7-酰基-3-甲基-2-甲基苯丙-4-羧酸酯的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00832a080

文献信息

• Studies on the reactivity of cephalosporins. 6. Ozonolysis of Δ2-cephem derivatives as a new entry to highly functionalized 2-oxoazetidine and 2-oxoazetidine-4-sulfenic acid derivatives
  作者：Maurizio Botta、Marcello Crucianelli、Raffaele Saladino、Cristina Mozzetti、Rosario Nicoletti

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00555-8

  日期：1996.7

  The ozonolysis of Δ2-cephem derivatives 1, 2, and 3, to obtain highly functionalized 2-oxoazetidine and 2-oxoazetidine-4-sulfenic acid derivatives is described. An efficient and selective synthesis of the oxapenem derivative 16 is also reported.

  的臭氧分解Δ 2 -cephem衍生物1,2，和3，为了获得高度官能化2-氧氮杂环丁烷和2-氧氮杂环丁烷-4-次磺酸衍生物进行说明。还报道了奥沙培南衍生物16的有效和选择性的合成。
• Transformations of cephalosporanates: the formation of 4-alkoxyformamidoceph-2- and -3-ems
  作者：Malcolm M. Campbell、Alan Henderson、Stephen J. Ray

  DOI：10.1039/p19790001659

  日期：——

  A ceph-3-emcarboxylic acid reacted with diphenylphosphoryl azide–toluene–t-butyl alcohol–triethylamine to give the 4α- and 4β-t-butoxycarbonylceph-2-ems and a 4-t-butoxyformamidoceph-2-em. Interconversion studies on the 4α- and 4β-esters were performed. Reaction in the presence of excess of sodium azide gave as the sole β-lactam product a 4-t-butoxyformamidoceph-3-em.

  头孢3-羧酸与叠氮二苯基磷酰甲苯-叔丁醇-三乙胺反应生成4α-和4β-叔丁氧羰基头孢2 -em和4叔丁氧基甲酰胺基2-em。对4α-和4β-酯进行了相互转化研究。在过量叠氮化钠存在下进行反应，得到唯一的β-内酰胺产物4-叔丁氧基甲酰胺基doceph-3-em。
• Chemistry of cephalosporin antibiotics. XIX. Transformation of .DELTA.2-cephem to .DELTA.3-cephem by oxidation-reduction at sulfur
  作者：G. V. Kaiser、Robin D. G. Cooper、R. E. Koehler、C. F. Murphy、J. A. Webber、Ian Glaisby Wright、E. M. Van Heyningen

  DOI：10.1021/jo00832a081

  日期：1970.7
• Studies on the Synthesis of C-2 Substituted Cephalosporin Sulfones: The Unexpected Reactivity of the C-2 Carbon
  作者：Maurizio Botta、Marcello Crucianelli、Raffaele Saladino、Rosario Nicoletti

  DOI：10.3987/com-92-6025

  日期：——

  An interesting route for the synthesis of C-2 substituted cephalosporin sulfones (8) has been described along with an unexpected reactivity on the C-2 carbon of C-2 substituted cephalosporin sulfoxides and sulfones.
• Chemistry of cephlosporin antibiotics. XVIII. Synthesis of 7-acyl-3-methyl-2-cephem-4-carboxylic acid esters
  作者：C. F. Murphy、R. E. Koehler

  DOI：10.1021/jo00832a080

  日期：1970.7