[(Z)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-pyrimidin-1-yl)pent-3-enyl]phosphonic acid | 928779-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: [(Z)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-pyrimidin-1-yl)pent-3-enyl]phosphonic acid
• 英文别名: [(Z)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)pent-3-enyl]phosphonic acid
• CAS: 928779-49-1
• 化学式: C₁₀H₁₅N₂O₅P
• 分子量: 274.213
• InChiKey: OPTUJJWAHBAMIG-IHWYPQMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(Z)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-pyrimidin-1-yl)pent-3-enyl]phosphonic acid 、 十六烷基,1-3 丙二醇醚 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以15%的产率得到3-hexadecoxypropoxy-[(Z)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-pyrimidin-1-yl)pent-3-enyl]phosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  5-膦酰基-戊-2-烯-1-基核苷的合成：一类新的抗病毒无环核苷膦酸酯。

  摘要：

  从丁炔-1-醇合成了一类新的无环核苷膦酸酯，即5-膦酰基-戊-2-烯-1-基核苷及其十六烷氧基丙基酯。在体外，仅十六烷氧基丙基酯显示出对1型单纯疱疹病毒的抗病毒活性。十六烷基氧丙基1-（5-膦酰基-戊-2-烯-1-基）-胸腺嘧啶是合成核苷酸中最具活性和选择性的化合物，EC50值为0.90 microM。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.11.038
• 作为产物：
  描述：

  N-3-benzoylthymine 在 三甲基溴硅烷 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氨 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(Z)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-pyrimidin-1-yl)pent-3-enyl]phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  5-膦酰基-戊-2-烯-1-基核苷的合成：一类新的抗病毒无环核苷膦酸酯。

  摘要：

  从丁炔-1-醇合成了一类新的无环核苷膦酸酯，即5-膦酰基-戊-2-烯-1-基核苷及其十六烷氧基丙基酯。在体外，仅十六烷氧基丙基酯显示出对1型单纯疱疹病毒的抗病毒活性。十六烷基氧丙基1-（5-膦酰基-戊-2-烯-1-基）-胸腺嘧啶是合成核苷酸中最具活性和选择性的化合物，EC50值为0.90 microM。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.11.038

文献信息

• Phosphono-Pent-2-en-1-yl Nucleosides and Analogs
  申请人：Hosterler Karl Y.

  公开号：US20090215726A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  Compounds and compositions are provided for treatment, prevention, or amelioration of a variety of medical disorders associated with viral infections and/or cell proliferation. The compounds provided herein are 5-phosphono-pent-2-en-1-yl nucleosides and esters thereof.

  本文提供了用于治疗、预防或改善与病毒感染和/或细胞增殖相关的各种医学疾病的化合物和组合物。本文提供的化合物是5-磷酸-戊-2-烯-1-基核苷和其酯。
• US8222257B2
  申请人：——

  公开号：US8222257B2

  公开（公告）日：2012-07-17