ethyl (1S,3S)-3-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclopentane-1-carboxylate | 568592-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (1S,3S)-3-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 568592-99-4
• 化学式: C₁₈H₂₇N₃O₆
• 分子量: 381.429
• InChiKey: YGGRFXBJIUJPEB-SGTLLEGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1S,3S)-3-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclopentane-1-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以96%的产率得到(1S,3S)-3-thymine-1-Boc-aminocyclopentane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  3-胸腺嘧啶-1-（叔丁氧羰基）氨基环戊烷-1-羧酸的四种非对映异构体的合成

  摘要：

  从市售的（S）-苹果酸二甲酯开始开发了3-胸腺嘧啶-1-（叔丁氧羰基）氨基环戊烷-1-羧酸的所有四个非对映异构体的合成路线。合成中的关键步骤涉及将N-（二苯基亚甲基）甘氨酸乙酯与1,4-二碘-2-（S）-三苯甲基氧丁烷进行二烷基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02696-5
• 作为产物：
  描述：

  N-3-benzoylthymine 在 sodium ethanolate 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl (1S,3S)-3-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclopentane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-胸腺嘧啶-1-（叔丁氧羰基）氨基环戊烷-1-羧酸的四种非对映异构体的合成

  摘要：

  从市售的（S）-苹果酸二甲酯开始开发了3-胸腺嘧啶-1-（叔丁氧羰基）氨基环戊烷-1-羧酸的所有四个非对映异构体的合成路线。合成中的关键步骤涉及将N-（二苯基亚甲基）甘氨酸乙酯与1,4-二碘-2-（S）-三苯甲基氧丁烷进行二烷基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02696-5

文献信息

• Synthesis of the four diastereoisomers of 3-thymine-1-(tbutoxycarbonyl)aminocyclopentane-1-carboxylic acid
  作者：Nicola M. Howarth、Laurence P.G. Wakelin、David M. Walker

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02696-5

  日期：2003.1

  Synthetic routes to all four diastereoisomers of 3-thymine-1-(tbutoxycarbonyl)aminocyclopentane-1-carboxylic acid have been developed starting from the commercially available (S)-dimethyl malate. The key step in the synthesis involves dialkylation of N-(diphenylmethylene)glycine ethyl ester with 1,4-diiodo-2(S)-trityloxybutane.

  从市售的（S）-苹果酸二甲酯开始开发了3-胸腺嘧啶-1-（叔丁氧羰基）氨基环戊烷-1-羧酸的所有四个非对映异构体的合成路线。合成中的关键步骤涉及将N-（二苯基亚甲基）甘氨酸乙酯与1,4-二碘-2-（S）-三苯甲基氧丁烷进行二烷基化。