6,6-Bis(azidomethyl)undeca-3,8-diyne | 1352039-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 6,6-Bis(azidomethyl)undeca-3,8-diyne
• 英文别名: 6,6-bis(azidomethyl)undeca-3,8-diyne
• CAS: 1352039-56-5
• 化学式: C₁₃H₁₈N₆
• 分子量: 258.326
• InChiKey: HSULGDTYAHJPKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6-Bis(azidomethyl)undeca-3,8-diyne 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以81 mg的产率得到3,3'-Diethyl-5,5'-spirobi[4,6-dihydropyrrolo[1,2-c]triazole]
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of spiro bis(1,2,3-triazolium) salts as chiral ionic liquids

  摘要：

  Unique chiral spiro ionic liquids based on 1,2,3-triazolium salts were synthesized via an intramolecular double Huisgen reaction. The optical resolution of the liquid precursors and subsequent dialkylations leads to chiral spiro triazolium salts on a gram scale. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.152
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dipropargyl-1,3-propandiol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 sodium azide 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.33h， 生成 6,6-Bis(azidomethyl)undeca-3,8-diyne
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of spiro bis(1,2,3-triazolium) salts as chiral ionic liquids

  摘要：

  Unique chiral spiro ionic liquids based on 1,2,3-triazolium salts were synthesized via an intramolecular double Huisgen reaction. The optical resolution of the liquid precursors and subsequent dialkylations leads to chiral spiro triazolium salts on a gram scale. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.152

文献信息

• Synthesis of spiro bis(1,2,3-triazolium) salts as chiral ionic liquids
  作者：Yasushi Yoshida、Shinobu Takizawa、Hiroaki Sasai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.152

  日期：2011.12

  Unique chiral spiro ionic liquids based on 1,2,3-triazolium salts were synthesized via an intramolecular double Huisgen reaction. The optical resolution of the liquid precursors and subsequent dialkylations leads to chiral spiro triazolium salts on a gram scale. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Design and synthesis of spiro bis(1,2,3-triazolium) salts as chiral ionic liquids
  作者：Yasushi Yoshida、Shinobu Takizawa、Hiroaki Sasai

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.06.007

  日期：2012.6

  Room temperature chiral spiro ionic liquids 1 and 2 based on 1,2,3-triazolium salts, were synthesized via an intramolecular double Huisgen reaction. The preparation of the enantiomerically pure Spiro triazolium salts was achieved by resolution by HPLC using a chiral stationary phase column and subsequent N-dial-kylations of spiro triazoles 6 and 10. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.