N-(4-azido-phenyl)-3-dimethylamino-propionamide | 921201-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(4-azido-phenyl)-3-dimethylamino-propionamide
• 英文别名: N-(4-azidophenyl)-3-(dimethylamino)propanamide；N-(4-Azidophenyl)-N~3~,N~3~-dimethyl-beta-alaninamide
• CAS: 921201-93-6
• 化学式: C₁₁H₁₅N₅O
• 分子量: 233.273
• InChiKey: LGTZJLBFHSWUAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-azido-phenyl)-3-dimethylamino-propionamide 、 1,3-二乙炔苯 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-dimethylamino-N-{4-[4-(3-{1-[4-(3-dimethylamino-propionylamino)-phenyl]-1H-[1,2,3]triazol-4-yl}-phenyl)-[1,2,3]triazol-1-yl]-phenyl}-propionamide
  参考文献：
  名称：

  高选择性配体通过点击化学稳定 G-四链体 DNA

  摘要：

  一系列 G-四链体稳定化合物已通过点击化学制备，采用 Cu(I) 催化的 Huisgen 反应。即使存在竞争性高浓度双链 DNA，这些化合物也能与 G-四链 DNA 紧密结合。此外，改进的 TRAP 分析表明，这些化合物中的一些还在低微摩尔浓度下抑制端粒酶。

  DOI：

  10.1021/ja0661919
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-N-(4-硝基苯基)丙酰胺 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 亚硝酸特丁酯 、 ammonium formate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-(4-azido-phenyl)-3-dimethylamino-propionamide
  参考文献：
  名称：

  高选择性配体通过点击化学稳定 G-四链体 DNA

  摘要：

  一系列 G-四链体稳定化合物已通过点击化学制备，采用 Cu(I) 催化的 Huisgen 反应。即使存在竞争性高浓度双链 DNA，这些化合物也能与 G-四链 DNA 紧密结合。此外，改进的 TRAP 分析表明，这些化合物中的一些还在低微摩尔浓度下抑制端粒酶。

  DOI：

  10.1021/ja0661919

文献信息

• Click chemistry assembly of G-quadruplex ligands incorporating a diarylurea scaffold and triazole linkers
  作者：William C. Drewe、Stephen Neidle

  DOI：10.1039/b814576h

  日期：——

  A series of diarylurea ligands were designed to interact selectively with G-quadruplexes and were synthesised using copper(I) catalysed ‘click’ chemistry to incorporate the 1,4-substituted 1,2,3-triazole ring into the core of the ligands; the optimal ligands demonstrate a high degree of selective telomeric G-quadruplex stabilisation and are not cytotoxic in several cancer cell lines.

  设计了一系列二芳基脲配体，以选择性地与G-四重螺旋相互作用，并采用铜(I)催化的“点击”化学合成这些配体，将1,4-取代的1,2,3-三唑环引入配体的核心；最佳配体在稳定端粒G-四重螺旋方面表现出高度选择性，并且在多种癌细胞系中无细胞毒性。
• WO2008/122667
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• WO2008/62235
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• THERAPEUTIC G-QUADRUPLEX LIGANDS
  申请人：SCHOOL OF PHARMACY, UNIVERSITY OF LONDON

  公开号：EP2097393A1

  公开（公告）日：2009-09-09
• [EN] THERAPEUTIC G-QUADRUPLEX LIGANDS<br/>[FR] LIGANDS G-QUADRUPLEX THÉRAPEUTIQUES
  申请人：UNIV LONDON PHARMACY

  公开号：WO2008062235A1

  公开（公告）日：2008-05-29

  [EN] The invention provides compounds of formula (I): wherein Ar¹ is a monocyclic aryl or heteroaryl; X and Y are each independe ntly a group of formula (II): Z is absent, a group of formula (II), optionally substituted C_1-7 alkyl, optionally substituted C_3-20 heterocyclyl, optionally substituted C_5-20 aryl, halo, amino, hydroxy, ether, thio, thioet her, carboxy or cyano; L¹ and L² are each independently selected from NR ³, C₂H₂, CH₂, -O-, -S- and a bond; Ar² and Ar³ are independently optionally substituted C ₅ or C₆ aryl or heteroaryl; n is an integer from 1 to 5; R¹ and R² are independently hydrog en, C_1-7 alkyl, C_3-20 heterocyclyl, or C _5-20 aryl, or R¹ and R², taken together with the nitrogen atom to which they are attached, form a heterocyclic ring having from 3 to 8 ring atoms; R³ is H or C _1-7 alkyl; and provided that at least one of Ar ¹, Ar² and Ar³ is oxazole, triazole or tetrazole. These compounds are thought to bind G -quadruplexes formed in human telomeres and are therefore useful in anti -cancer therapy. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising the novel compounds, and methods for their manufacture.
  [FR] L'invention concerne des composés de formule (I) : dans laquelle Ar1 est un aryle ou hétéroaryle monocyclique ; X et Y sont chacun indépendamment un groupe de formule (II) : Z est absent, un groupe de formule (II), un alkyle en C_1-7 facultativement substitué, un hétérocyclyle en C_3-20 facultativement substitué, un aryle en C_5-20 facultativement substitué, halo, amino, hydroxy, éther, thio, thioéther, carboxy ou cyano ; L¹ et L² sont chacun indépendamment choisis parmi NR³, C₂H₂, CH₂, -O-, -S- et une liaison ; Ar² et Ar³ sont indépendamment aryle ou hétéroaryle en C₅ ou C₆ facultativement substitué ; n est un entier de 1 à 5 ; R¹ et R² sont indépendamment hydrogène, alkyle en C_1-7, hétérocyclyle en C_3-20, ou aryle en C_5-20, ou R¹ et R², pris conjointement avec l'atome d'azote auquel ils sont attachés, forme un noyau hétérocyclique ayant 3 à 8 atomes de cycle ; R³ est H ou alkyle en C_1-7; et à la condition qu'au moins l'un de Ar¹, Ar² et Ar³ est oxazole, triazole ou tétrazole. Ces composés sont estimés se lier aux G -quadruplex formés dans des télomères humains et sont donc utiles en thérapie anti-cancer. L'invention propose également des compositions pharmaceutiques comprenant les nouveaux composés, et des procédés pour leur fabrication.