(3S)-2-methylsulfanylcarbothioyl-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic acid | 98666-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3S)-2-methylsulfanylcarbothioyl-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic acid
• CAS: 98666-33-2
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂S₂
• 分子量: 306.409
• InChiKey: SJCLEAIIZKWLED-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-2-methylsulfanylcarbothioyl-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic acid 、 二环己胺 生成 N-cyclohexylcyclohexanamine;(3S)-2-methylsulfanylcarbothioyl-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  IIDZIMA, IKUO;SAJGA, YUTAKA;MIYAGIDZIMA, RIITI;MATSUOKA, YUDZO;MATSUMOTO,+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 (S)-2,3,4,9-四氢-1H-吡啶[3,4-b]吲哚-3-羧酸 、 碘甲烷 在 氢氧化钾 作用下， 生成 (3S)-2-methylsulfanylcarbothioyl-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2,3,4-tetrahydro-.BETA.-carboline derivatives as hepatoprotective agents. II. Alkyl 1,2,3,4-tetrahydro-.BETA.-carboline-2-carbodithioates.

  摘要：

  合成了大量含有3-羟基羰基和3-羟甲基的烷基1,2,3,4-四氢-β-咔啉-2-二硫代碳酸盐（2和5），并测试了它们对CCl4诱导的小鼠肝损伤的肝保护活性。研究了结构-活性关系。2和5中烷基链的延长往往会不利地影响活性。合成了这一系列中最强的化合物——甲基衍生物（2a和5a）的两种对映体，并观察到它们在肝保护活性上没有差异。用碱或酸处理5a时，可以观察到明显的邻位基团参与作用，生成了环化产物（6）或重排产物（7、8和9）。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.3262

文献信息

• Tetrahydro-beta-carboline derivatives and process for the preparation thereof
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：EP0145304A1

  公开（公告）日：1985-06-19

  Novel tetrahydro-β-carboline derivatives of the formula: wherein R' is carboxyl, a lower alkoxycarbonyl, carbamoyl, an N,N-di-lower alkylcarbamoyl, an N-(phenyl-substituted lower alkylidenamino)carbamoyl, a [N,N-di(lower alkyl)-amino]-lower alkyl, or a nitrogen-containing monocyclic heterocyclic group; R2 is hydrogen atom, a lower alkyl, or a hydroxy-lower alkyl group, or R2 is combined with R' to form a group: -CO-0-CH2-; R3 is hydrogen atom, a lower alkyl, a phenyl-lower alkyl, or a group: -CSS-R4; R4 is hydrogen atom, an alkyl, or a group: -(CH2)nY1; n is 0, 1 or 2, Y1 is a lower alkenyl, a phenyl-substituted lower alkenyl, an N,N-di(lower alkyl)amino, a lower alkylmercapto, a lower alkoxycarbonyl, benzoyl, naphthyl, a cycloalkyl, a monocyclic heterocyclic group, or a substituted or unsubstituted phenyl, which have excellent activities for alleviating, curing and preventing hepatic damages and are useful as a therapeutic or prophylactic agent for hepatic diseases, and processes for the preparation thereof, and a pharmaceutical composition containing the above compound as an active ingredient.

  式中的新型四氢-β-咔啉衍生物： 其中 R' 是羧基、低级烷氧基羰基、氨基甲酰基、N,N-二低级烷基氨基甲酰基、N-（苯基取代的低级亚烷基氨基）氨基甲酰基、[N,N-二（低级烷基）-氨基]-低级烷基或含氮单环杂环基团； R2 是氢原子、低级烷基或羟基-低级烷基，或 R2 与 R' 结合形成一个基团：-CO-0-CH2-； R3 是氢原子、低级烷基、苯基-低级烷基或一个基团：-CSS-R4； R4 是氢原子、烷基或基团：-( )nY1； n 是 0、1 或 2、 Y1 是低级烯基、苯基取代的低级烯基、N,N-二（低级烷基）氨基、低级烷基巯基、低级烷氧基羰基、苯甲酰基、萘基、环烷基、单环杂环基团或取代或未取代的苯基，它们在缓解、治疗和预防肝病方面具有极佳的活性、及其制备工艺，以及含有上述化合物作为活性成分的药物组合物。
• SAIGA, YUTAKA;IIJIMA, IKUO;ISHIDA, AKIHIKO;MIYAGISHIMA, TOSHIKAZU;SHIGEZA+, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 8, 3262-3269
  作者：SAIGA, YUTAKA、IIJIMA, IKUO、ISHIDA, AKIHIKO、MIYAGISHIMA, TOSHIKAZU、SHIGEZA+

  DOI：——

  日期：——
• US4628057A
  申请人：——

  公开号：US4628057A

  公开（公告）日：1986-12-09