8-Bromo-9-(4-hydroxybutyl)adenine | 302908-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 8-Bromo-9-(4-hydroxybutyl)adenine
• 英文别名: 4-(6-Azanyl-8-bromanyl-purin-9-yl)butan-1-ol；4-(6-amino-8-bromopurin-9-yl)butan-1-ol
• CAS: 302908-40-3
• 化学式: C₉H₁₂BrN₅O
• 分子量: 286.131
• InChiKey: XPHFIISDJKTZOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Bromo-9-(4-hydroxybutyl)adenine 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 6-Propyl-7,8,9,10-tetrahydro-6H-[1,3]diazepino[1,2-e]purin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Acyclic Adenine 8,N-Anhydronucleosides

  摘要：

  9-(4-羟基丁基)腺嘌呤（10）是通过腺嘌呤与4-[(2-四氢呋喃-2-基)氧基]丁基氯化物（7）在DBU存在下反应得到的。8-溴-9-(4-羟基丁基)腺嘌呤（13）通过10的溴化或8-溴腺嘌呤（11）与4-溴乙酸乙酯烷基化后随后进行甲醇解得到。化合物13的对甲苯磺酰化得到4-对甲苯磺酰氧基衍生物15，加热与甲基胺或环丙胺反应得到6-甲基-（17a）或6-环丙基-7,8,9,10-四氢-6H-[1,3]二氮杂吡咯[1,2-e]嘌呤-4-胺（17b），而与肼反应得到7,8,9,10-四氢-6H-[1,3]二氮杂吡咯[1,2-e]嘌呤-4,6-二胺（17d）。化合物13与氯化亚砜反应得到9-(4-氯丁基)-8-氯腺嘌呤（18）作为主要产物，经转化得到17b，6-丙基-7,8,9,10-四氢-6H-[1,3]二氮杂吡咯[1,2-e]嘌呤-4-胺（17c）或7,8,9,10-四氢-6H-[1,3]二氮杂吡咯[1,2-e]嘌呤-4-胺（17e），分别与环丙胺、丙胺或氨反应。化合物17e在酸性和碱性溶液中，在室温或90°C下都相当稳定。化合物13通过与甲基胺反应转化为9-(4-羟基丁基)-8-甲基氨基腺嘌呤（19）。化合物19在与二苯基碳酸酯、双(4-硝基苯基)碳酸酯或1,1'-羰基二咪唑处理时未能发生分子内环化反应形成二氮杂吡咯17a。

  DOI：

  10.1135/cccc20001109
• 作为产物：
  描述：

  9-(4-羟基丁基)腺嘌呤 在 溴 、 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 以72%的产率得到8-Bromo-9-(4-hydroxybutyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Acyclic Adenine 8,N-Anhydronucleosides

  摘要：

  9-(4-羟基丁基)腺嘌呤（10）是通过腺嘌呤与4-[(2-四氢呋喃-2-基)氧基]丁基氯化物（7）在DBU存在下反应得到的。8-溴-9-(4-羟基丁基)腺嘌呤（13）通过10的溴化或8-溴腺嘌呤（11）与4-溴乙酸乙酯烷基化后随后进行甲醇解得到。化合物13的对甲苯磺酰化得到4-对甲苯磺酰氧基衍生物15，加热与甲基胺或环丙胺反应得到6-甲基-（17a）或6-环丙基-7,8,9,10-四氢-6H-[1,3]二氮杂吡咯[1,2-e]嘌呤-4-胺（17b），而与肼反应得到7,8,9,10-四氢-6H-[1,3]二氮杂吡咯[1,2-e]嘌呤-4,6-二胺（17d）。化合物13与氯化亚砜反应得到9-(4-氯丁基)-8-氯腺嘌呤（18）作为主要产物，经转化得到17b，6-丙基-7,8,9,10-四氢-6H-[1,3]二氮杂吡咯[1,2-e]嘌呤-4-胺（17c）或7,8,9,10-四氢-6H-[1,3]二氮杂吡咯[1,2-e]嘌呤-4-胺（17e），分别与环丙胺、丙胺或氨反应。化合物17e在酸性和碱性溶液中，在室温或90°C下都相当稳定。化合物13通过与甲基胺反应转化为9-(4-羟基丁基)-8-甲基氨基腺嘌呤（19）。化合物19在与二苯基碳酸酯、双(4-硝基苯基)碳酸酯或1,1'-羰基二咪唑处理时未能发生分子内环化反应形成二氮杂吡咯17a。

  DOI：

  10.1135/cccc20001109

文献信息

• Synthesis of Acyclic Adenine 8,N-Anhydronucleosides
  作者：Kateřina Meszárosová、Antonín Holý、Milena Masojídková

  DOI：10.1135/cccc20001109

  日期：——

  9-(4-Hydroxybutyl)adenine (10) was obtained by reaction of adenine with 4-[(2-tetrahydropyran-2-yl)oxy]butyl chloride (7) in the presence of DBU. 8-Bromo-9-(4-hydroxybutyl)adenine (13) was prepared by bromination of 10 or by alkylation of 8-bromoadenine (11) with 4-bromoethyl acetate followed by methanolysis. Tosylation of compound 13 afforded the 4-tosyloxy derivative 15 which gave on heating with methylamine or cyclopropylamine 6-methyl- (17a) or 6-cyclopropyl-7,8,9,10-tetrahydro-6H-[1,3]diazepino[1,2-e]purin-4-amine (17b), while the reaction with hydrazine afforded 7,8,9,10-tetrahydro-6H-[1,3]diazepino[1,2-e]purine-4,6-diamine (17d). Treatment of compound 13 with thionyl chloride gave 9-(4-chlorobutyl)-8-chloroadenine (18) as the main product which was transformed to 17b, 6-propyl-7,8,9,10-tetrahydro-6H-[1,3]diazepino[1,2-e]purin-4-amine (17c) or 7,8,9,10-tetrahydro-6H-[1,3]diazepino[1,2-e]purin-4-amine (17e) by reaction with cyclopropylamine, propylamine or ammonia, respectively. Compound 17e was quite stable both in acid and alkaline solutions, at room temperature or at 90 °C. Compound 13 was converted to 9-(4-hydroxybutyl)-8-methylaminoadenine (19) by reaction with methylamine. Compound 19 failed to undergo intramolecular cyclization to diazepine 17a on treatment with diphenyl carbonate, bis(4-nitrophenyl) carbonate or 1,1'-carbonyldiimidazole.

  9-(4-羟基丁基)腺嘌呤（10）是通过腺嘌呤与4-[(2-四氢呋喃-2-基)氧基]丁基氯化物（7）在DBU存在下反应得到的。8-溴-9-(4-羟基丁基)腺嘌呤（13）通过10的溴化或8-溴腺嘌呤（11）与4-溴乙酸乙酯烷基化后随后进行甲醇解得到。化合物13的对甲苯磺酰化得到4-对甲苯磺酰氧基衍生物15，加热与甲基胺或环丙胺反应得到6-甲基-（17a）或6-环丙基-7,8,9,10-四氢-6H-[1,3]二氮杂吡咯[1,2-e]嘌呤-4-胺（17b），而与肼反应得到7,8,9,10-四氢-6H-[1,3]二氮杂吡咯[1,2-e]嘌呤-4,6-二胺（17d）。化合物13与氯化亚砜反应得到9-(4-氯丁基)-8-氯腺嘌呤（18）作为主要产物，经转化得到17b，6-丙基-7,8,9,10-四氢-6H-[1,3]二氮杂吡咯[1,2-e]嘌呤-4-胺（17c）或7,8,9,10-四氢-6H-[1,3]二氮杂吡咯[1,2-e]嘌呤-4-胺（17e），分别与环丙胺、丙胺或氨反应。化合物17e在酸性和碱性溶液中，在室温或90°C下都相当稳定。化合物13通过与甲基胺反应转化为9-(4-羟基丁基)-8-甲基氨基腺嘌呤（19）。化合物19在与二苯基碳酸酯、双(4-硝基苯基)碳酸酯或1,1'-羰基二咪唑处理时未能发生分子内环化反应形成二氮杂吡咯17a。