9-(2-methylphenyl)adenine | 127820-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 9-(2-methylphenyl)adenine
• 英文别名: 9-(o-tolyl)purin-6-amine；9-(2-tolyl)adenine；9-(2-Methylphenyl)purin-6-amine
• CAS: 127820-18-2
• 化学式: C₁₂H₁₁N₅
• 分子量: 225.253
• InChiKey: XLPLQOKBCKKUDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-4,6-dioxocyclohexane-1-carbaldehyde 、 9-(2-methylphenyl)adenine 生成 5,5-dimethyl-4-[(E)-[9-(2-methylphenyl)purin-6-yl]iminomethyl]cyclohexane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  GUDRINIETSE, EH. YU.;YURE, M. V.;LIDAK, M. YU.;PAULINSH, YA. YA.;RAMZAEVA+, ZH. ORGAN. XIMII, 25,(1989) N, S. 662-663

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯硼酸 、 腺嘌呤 在 四甲基乙二胺 、 copper diacetate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以28%的产率得到9-(2-methylphenyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  通过核碱基与简单铜盐催化的芳基硼酸的交叉偶联反应合成N-芳基核碱基的一种温和高效的方法

  摘要：

  报道了一种简单而有效的铜盐催化的核碱基的N-芳基化。在MeOH和H 2 O的混合溶剂中，在短时间内在室温下以中等至优异的产率获得偶联产物。通过该程序可以制备各种取代的N-芳基核碱基。

  DOI：

  10.1002/hlca.200890107

文献信息

• Direct <i>N</i>⁹-arylation of purines with aryl halides
  作者：Anders Foller Larsen、Trond Ulven

  DOI：10.1039/c3cc48642g

  日期：——

  The reported protocol is the first to be demonstrated to efficiently couple aryl halides to purines with predictable selectivity.

  据报道的协议是第一个被证明能有效地将芳基卤化物与嘌呤以可预测的选择性偶联的协议。
• Purine derivatives as competitive inhibitors of human erythrocyte membrane phosphatidylinositol 4-kinase
  作者：Rodney C. Young、Martin Jones、Kevin J. Milliner、Kishore K. Rana、John G. Ward

  DOI：10.1021/jm00170a005

  日期：1990.8

  The possibility of deriving a potent, cell-penetrating inhibitor of human erythrocyte PI 4-kinase, competitive with respect to ATP, has been investigated in a series of purine derivatives and analogues. The purine nucleus is not essential for binding to the ATP site but offers the advantage of synthetic accessibility to its derivatives. The optimum substitution pattern in purine was found to be an

  在一系列嘌呤衍生物和类似物中，已经研究了获得有效的，可穿透细胞的人红细胞PI 4-激酶抑制剂（相对于ATP具有竞争性）的可能性。嘌呤核对于结合到ATP位点不是必不可少的，但具有合成易接近其衍生物的优势。发现嘌呤中的最佳取代方式是6-位的电子释放取代基（例如氨基，如腺嘌呤1），在8位或最好在9位是紧密的亲脂基团，表明N-1孤对的重要性以及8和9取代基对结合的疏水作用。合成的最有效的抑制剂是9-环己基腺嘌呤（54），其表观Ki值为3.7 microM。
• Copper-Mediated N-Arylation in the Synthesis of Aryladenines
  作者：Igor Linhart、Jan Krouželka

  DOI：10.3987/com-08-11596

  日期：——

  A series of N3 and N9 aryladenines was prepared by arylation of 8-bromoadenine under modified Chan-Lam-Evans coupling conditions followed by reductive debromination with hydrogen on palladium. Conditions of arylation were optimised to maximise the yield of N3-arylated products. The selectivity of the reaction varied with temperature the ligand used. The best results were obtained in DMF with phenanthroline as a ligand at 60 degrees C.