1,3-dibenzyl-2-methylindole | 52604-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dibenzyl-2-methylindole
• 英文别名: 1,3-Dibenzyl-2-methyl-indol
• CAS: 52604-09-8
• 化学式: C₂₃H₂₁N
• 分子量: 311.426
• InChiKey: SYYVITBIDDXSGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  499.1±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dibenzyl-2-methylindole 、 对苯醌 以 氯苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以82%的产率得到5-benzyl-11-phenyl-5H-benzo[b]carbazole-7,10-dione
  参考文献：
  名称：

  2-甲基-3-炔烃与无亲二烯体的无金属脱氢狄尔斯-阿尔德反应：快速获得四氢咔唑，咔唑和杂并苯

  摘要：

  提出了一种空前的策略，该方法通过无金属的DDQ或BQ介导的脱氢过程从2-甲基-3-烷基甲基吲哚原位生成基于吲哚的邻喹啉甲烷（o QDM）。这些o QDM被缺乏电子的双亲物捕获，为合成有价值的四氢咔唑，咔唑和杂并苯提供了一种简便的方法。这种转变的显着特征包括直接的C（sp 3）H键功能化，易于获得的起始原料，无金属条件，高效，操作简便和易于放大。

  DOI：

  10.1002/anie.201503549
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 在 ethyl magnesium iodide 、 乙醚 作用下， 生成 1,3-dibenzyl-2-methylindole
  参考文献：
  名称：

  Hoshino, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1933, vol. 500, p. 35,41, 42

  摘要：

  DOI：

文献信息

• <i>N</i>-Alkylation of Pyrrole, Indole, and Several Other Nitrogen Heterocycles Using Potassium Hydroxide as a Base in the Presence of Polyethylene Glycols or Their Dialkyl Ethers
  作者：Kazuaki Sukata

  DOI：10.1246/bcsj.56.280

  日期：1983.1

  The alkylation of pyrrole and indole in aqueous potassium hydroxide-organic two-phase systems in the presence of polyethylene glycols (PEG) or their dialkyl ethers (PEG-ether) as phase transfer catalysts (PTC) gave substantial quantities of the C-alkylated and C,N-polyalkylated products as well as the N-alkylated products. This fact is similar to that obtained in the presence of quaternary ammonium

  在聚乙二醇 (PEG) 或它们的二烷基醚 (PEG-醚) 作为相转移催化剂 (PTC) 存在下，吡咯和吲哚在氢氧化钾-有机两相体系中的烷基化得到了大量的 C-烷基化和C,N-多烷基化产物以及N-烷基化产物。该事实类似于在作为 PTC 的季铵盐存在下获得的事实。在粉末状氢氧化钾-有机两相体系中，N-烷基化产物的产率通常很高。特别是，当使用 PEG-醚作为溶剂时，在温和的条件下以极好的收率获得了 N-烷基化产物。通过这种方法，咪唑、苯并咪唑、咔唑、2-甲基吲哚和苯并三唑类似地以高产率进行了 N-烷基化。
• Synthesis of C₆₀-Fused Tetrahydrocarbazole/Dibenzothiophene/Benzothiophene and Dibenzofuran Derivatives via Metal-Free Oxidative Dehydrogenative Carboannulation
  作者：Tong-Xin Liu、Jinliang Ma、Di Chao、Pengling Zhang、Nana Ma、Qingfeng Liu、Lei Shi、Zhiguo Zhang、Guisheng Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01902

  日期：2016.8.19

  A transition-metal-free oxidative dehydrogenative coupling reaction has been developed for the direct construction of novel C60-fused tetrahydrocarbazoles, dibenzothiophenes, benzothiophenes, and dibenzofurans. This new carboannulation reaction features high atom economy, operational simplicity, broad substrate scope, and excellent functional-group tolerance and provides a convenient access to a scarce

  已经开发了无过渡金属的氧化脱氢偶联反应，用于直接构建新颖的C 60稠合的四氢咔唑，二苯并噻吩，苯并噻吩和二苯并呋喃。这种新的碳环化反应具有高度的原子经济性，操作简便性，广泛的底物范围和出色的官能团耐受性，可方便地获得稀有的富勒烯衍生物。
• Alpha-amino-indole-3-acetic acids useful as anti-diabetic, anti-obesity and anti-atherosclerotic agents
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0375133A1

  公开（公告）日：1990-06-27

  Provided are novel α-aminoindole-3-acetic acid derivatives having the formula wherein R through R9 are the same as in Claim 1; and pharmacologically acceptable salts of compounds wherein R₉ is not OM, which are useful as anti-diabetic, anti-obesity and anti-athero­sclerotic agents.

  本发明提供了新型α-氨基吲哚-3-乙酸衍生物，其式为 其中 R 至 R9 与权利要求 1 中的相同；以及其中 R𠢙 不为 OM 的化合物的药理学上可接受的盐，可用作抗糖尿病、抗肥胖和抗动脉粥样硬化药物。
• SUKATA, KAZUAKI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1983, 56, N 1, 280-284
  作者：SUKATA, KAZUAKI

  DOI：——

  日期：——
• US5245046A
  申请人：——

  公开号：US5245046A

  公开（公告）日：1993-09-14