3-n-butyl-2-(4-fluorophenyl)-7-methyl-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole | 1355058-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-n-butyl-2-(4-fluorophenyl)-7-methyl-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole
• 英文别名: 3-Butyl-2-(4-fluorophenyl)-7-methyl-1-pyrimidin-2-ylindole；3-butyl-2-(4-fluorophenyl)-7-methyl-1-pyrimidin-2-ylindole
• CAS: 1355058-84-2
• 化学式: C₂₃H₂₂FN₃
• 分子量: 359.446
• InChiKey: QVVZBJOXBZWFAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-fluoro-4-(hex-1-yn-1-yl)benzene 、 N-(o-tolyl)pyrimidin-2-amine 在 六氟磷酸钾 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以87%的产率得到3-n-butyl-2-(4-fluorophenyl)-7-methyl-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  钌催化的电化学脱氢炔烃环化反应

  摘要：

  苯胺衍生物和炔烃的钌催化电化学脱氢环化反应已经开发出来用于吲哚的合成。电流用于回收活性钌基催化剂并促进H 2的释放。电解反应在操作上很方便，因为它采用了一个简单的不分隔池，可以在水溶液中高效进行，并且对空气不敏感。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b00373

文献信息

• Cationic Ruthenium(II) Catalysts for Oxidative C–H/N–H Bond Functionalizations of Anilines with Removable Directing Group: Synthesis of Indoles in Water
  作者：Lutz Ackermann、Alexander V. Lygin

  DOI：10.1021/ol203309y

  日期：2012.2.3

  Cationic ruthenium(II) complexes enabled oxidative C–H bond functionalizations with anilines bearing removable directing groups. The C–H/N–H bond cleavages occurred most efficiently in water as a sustainable solvent and provided general access to various bioactive indoles. Mechanistic studies provided strong support for a novel reaction manifold.

  阳离子钌（II）配合物可通过带有可移动导向基团的苯胺实现氧化C–H键功能化。作为可持续溶剂，在水中C–H / N–H键裂解最有效，并提供了获得各种生物活性吲哚的一般途径。机理研究为新型反应歧管提供了有力的支持。