2-甲基丙硫酸S-[7-氧代-7-[（4-苯基-2-噻唑基）氨基]庚基]酯 | 848354-66-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 激动剂抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-甲基丙硫酸S-[7-氧代-7-[（4-苯基-2-噻唑基）氨基]庚基]酯
• 中文别名: 化合物PTACH
• 英文名称: NCH-51
• 英文别名: S-[7-oxo-7-[(4-phenyl-2-thiazolyl)amino]heptyl]propanethioic acid 2-methyl ester；PTACH；S-[7-oxo-7-[(4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)amino]heptyl] 2-methylpropanethioate
• CAS: 848354-66-5
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₂S₂
• 分子量: 390.571
• InChiKey: MDYDGUOQFUQOGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-128 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl acetate (141-78-6))
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  在DMSO中的溶解度为26mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S39
• 危险类别码：
  R41
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934100090
• 危险标志：
  GHS05
• 危险性描述：
  H318,H413
• 危险性防范说明：
  P280,P305 + P351 + P338

SDS

1.1 产品标识符
: PTACH
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
S-[6-(4-Phenyl-2-thiazolylcarbamoyl)hexyl] thioisobutyrate
Cpd 51
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
严重的眼损伤 (类别1)
慢性水生毒性 (类别4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H318 造成严重眼损伤。
H413 可能对水生生物造成长期持续有害影响。
警告申明
预防
P273 避免释放到环境中。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: S-[6-(4-Phenyl-2-thiazolylcarbamoyl)hexyl] thioisobutyrate
别名
Cpd 51
: C20H26N2O2S2
分子式
: 390.56 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
PTACH
-
CAS 号 848354-66-5

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
防止排放到周围环境中。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 4.685
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 引起眼睛烧伤。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

PTACH (NCH-51) 是一种有效的 HDAC 抑制剂，对 HDAC1、HDAC4 和 HDAC6 的 IC50 分别为 48 nM、32 nM 和 41 nM。PTACH 对多种癌细胞具有强大的生长抑制作用（EC50 值范围为 1.1-9.1 μM）。

靶点

HDAC	IC50 (nM)
HDAC1	48
HDAC4	32
HDAC6	41

此外，PTACH 还能够促进 HIV-1 的生产，在潜伏感染的 OM10.1 细胞中，PTACH 增强了 HIV-1 生产，并且这种激活与 HDAC1 占有率下降和 HIV-1 持有区域组蛋白超乙酰化相关。

体外研究

PTACH (化合物51) 处理能够剂量依赖性地提高组蛋白H4的乙酰化水平以及 p21(WAF1/CIP1) 的表达。在癌细胞生长抑制试验中，PTACH 表现出强大的活性，其 EC50 值分别为 2.3 μM、9.1 μM、3.0 μM、2.6 μM、1.1 μM、4.5 μM、2.4 μM、5.0 μM 和 4.5 μM，具体针对 MDA-MB-231、SNB-78、HCT116、NCI-H226、LOX-IMVI、SK-OV-3、RXF-631L、St-4 和 DU-145 细胞。

Western Blot 分析

项目	内容
细胞系	HCT 116
浓度 (μM)	1, 5, 25
孵育时间 (h)	8
结果	剂量依赖性地提高了组蛋白H4和 p21(WAF1/CIP1) 的乙酰化水平。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘甲烷 、 2-甲基丙硫酸S-[7-氧代-7-[（4-苯基-2-噻唑基）氨基]庚基]酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.5h， 以62%的产率得到S-(7-(methyl(4-phenylthiazol-2-yl)amino)-7-oxoheptyl) 2-methylpropanethioate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF ALZHEIMER'S DISEASE
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT DE LA MALADIE D'ALZHEIMER

  摘要：

  本文披露了一种在治疗阿尔茨海默病方面有用的新型药物以及使用方法。

  公开号：

  WO2022087456A1
• 作为产物：
  描述：

  7-溴庚酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-甲基丙硫酸S-[7-氧代-7-[（4-苯基-2-噻唑基）氨基]庚基]酯
  参考文献：
  名称：

  人组蛋白脱乙酰基酶的新型抑制剂：基于SAHA的非异羟肟酸酯的设计，合成，酶抑制和癌细胞生长抑制。

  摘要：

  为了找到新型的非异羟肟酸酯组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂，设计并合成了以亚磺酰苯胺异羟肟酸（SAHA）为模型的一系列化合物。在该系列中，发现化合物7（其中SAHA的异羟肟酸被硫醇替代）与SAHA一样有效，该系列的优化导致鉴定出比SAHA更有效的HDAC抑制剂。在癌细胞生长抑制测定中，S-异丁酰基衍生物51显示出强活性，并且其效力与SAHA相当。通过Western印迹分析证实癌细胞生长抑制活性是组蛋白过度乙酰化和随后诱导p21（WAF1 / CIP1）的结果。

  DOI：

  10.1021/jm049207j

文献信息

• Haploid embryogenesis
  申请人：STICHTING WAGENINGEN RESEARCH

  公开号：US10966381B2

  公开（公告）日：2021-04-06

  A switch to haploid embryogenesis is controlled by the activity of histone deacetylases (HDACs). Blocking HDAC activity with HDAC inhibitors (HDACi), e.g. trichostatin A (TSA), in Brassica napus, B. rapa, B. oleracea, Arabidopsis thaliana and Capsicum annuum male gametophytes leads to a large increase in the proportion of cells that undergo embryogenic growth. In B. napus, treatment with one specific HDACi (SAHA) improves the conversion (i.e. germination) of these embryos into seedlings. Existing methods of culturing microspores of angiosperm plants following stress to produce haploid embryos, haploid plants and double haploid plants can be improved by adding HDACi to the culture medium. Advantageously, species hitherto recalcitrant to haploid embryogenesis via microspore culture are rendered useful when using HDACi. Haploid and double haploid plants are of industrial application in the plant breeding programmes.

  单倍体胚胎发生的转变受组蛋白去乙酰化酶（HDAC）活性的控制。用 HDAC 抑制剂（HDACi），如三氯靛酚 A（TSA），阻断甘蓝型油菜（Brassica napus）、莴苣（B. rapa）、油菜（B. oleracea）、拟南芥（Arabidopsis thaliana）和辣椒（Capsicum annuum）雄配子体中 HDAC 的活性，会导致发生胚胎生长的细胞比例大幅增加。在油菜中，用一种特定的 HDACi（SAHA）处理可提高这些胚胎向幼苗的转化（即发芽）。通过在培养基中添加 HDACi，可以改进在胁迫后培养被子植物小孢子以产生单倍体胚、单倍体植株和双单倍体植株的现有方法。更有利的是，迄今为止对通过小孢子培养产生单倍体胚胎效果不佳的物种在使用 HDACi 后也变得有用。单倍体和双单倍体植物在植物育种计划中具有工业应用价值。
• Method for producing haploid, dihaploid and doubled haploid plants by isolated microspore culture
  申请人：Vilmorin & Cie

  公开号：US11026381B2

  公开（公告）日：2021-06-08

  The present invention relates to a method for producing haploid, dihaploid, polyhaploid and/or doubled haploid plants of the family Cucurbitaceae from isolated microspores, wherein said method comprises a) culturing isolated microspores to obtain embryos competent for plant regeneration, wherein the microspores have been isolated from plant material of a donor plant of the family Cucurbitaceae; and b) regenerating plants from the embryos; wherein step (a) comprises contacting the microspores with one or more inhibitor of histone deacetylase (HDACi) and one or more polyamine. The present invention also relates to a method for producing haploid, dihaploid, polyhaploid and/or doubled haploid embryos, to related kits and compositions, and to plants obtained according to the methods.

  本发明涉及一种从分离的小孢子中生产葫芦科单倍体、二单倍体、多单倍体和/或加倍单倍体植株的方法，其中所述方法包括 a) 培养分离的小孢子以获得可用于植株再生的胚，其中所述小孢子是从葫芦科供体植株的植物材料中分离的；其中步骤(a)包括将小孢子与一种或多种组蛋白去乙酰化酶抑制剂（HDACi）和一种或多种多胺接触。本发明还涉及一种生产单倍体、二单倍体、多单倍体和/或加倍单倍体胚的方法，涉及相关试剂盒和组合物，以及根据该方法获得的植物。
• [EN] HYBRID MOLECULES HAVING MIXED VITAMIN D RECEPTOR AGONISM AND HISTONE DEACETYLASE INHIBITORY PROPERTIES<br/>[FR] MOLÉCULES HYBRIDES ASSOCIANT AUX PROPRIÉTÉS D'AGONISME DU RÉCEPTEUR DE LA VITAMINE D, DES PROPRIÉTÉS D'INHIBITION DE L'HISTONE DÉSACÉTYLASE
  申请人：UNIV MCGILL

  公开号：WO2009117831A9

  公开（公告）日：2009-12-30
• SOMATIC CELL NUCLEAR TRANSFER METHODS
  申请人：The New York Stem Cell Foundation

  公开号：EP2971012A1

  公开（公告）日：2016-01-20
• HAPLOID EMBRYOGENESIS
  申请人：Stichting Dienst Landbouwkundig Onderzoek

  公开号：EP3048874A1

  公开（公告）日：2016-08-03