triisopropyl((4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)ethynyl)silane | 861454-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: triisopropyl((4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)ethynyl)silane
• 英文别名: Tri(propan-2-yl)-[2-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]ethynyl]silane；tri(propan-2-yl)-[2-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]ethynyl]silane
• CAS: 861454-54-8
• 化学式: C₂₃H₃₇BO₂Si
• 分子量: 384.442
• InChiKey: SDPPQNCRGRUNGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.56
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triisopropyl((4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)ethynyl)silane 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四丁基氟化铵 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 2-(6-(3,4-diethyl-1H-pyrrol-2-yl)-2,2-difluoro-2H-1,3l3,2l4-dioxaborinin-4-yl)-3,4-diethyl-5-(4-ethynylphenyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Anion-responsive covalently linked and metal-bridged oligomers

  摘要：

  乙炔基取代的无环阴离子受体被合成为离散的共价连接和金属桥接二聚体，形成各种阴离子复合物，包括双螺旋结构，作为在溶液中稳定的 Cl−桥接 [2+2] 型复合物的第一个例子状态。

  DOI：

  10.1039/c1cc12822a
• 作为产物：
  描述：

  对溴碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 triisopropyl((4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)ethynyl)silane
  参考文献：
  名称：

  分子辐轮：刚性纳米级二维物体的合成和自组装研究

  摘要：

  我们提出了一种新的分子辐轮结构（MSW-3）。已经制备了两种直径约4nm的衍生物。通过强调在环化过程中假高稀释条件的重要性，我们能够以几百毫克的规模使用这些化合物。除了标准表征（NMR光谱，MS）之外，我们还通过与适当的模型生色团进行比较来描述荧光MSW的光学性质的详细研究。此外，还通过光和X射线散射实验对溶液中的结构进行了全面研究。扫描隧道显微镜（STM）揭示了分子在高取向热解石墨上的二维组织，并强调了辐条轮结构。通过小角度X射线散射测量的这些分子的直径与STM获得的直径非常吻合，并且与分子建模的结果相符。这证实了辐条的刚性作用，从而产生了形状持久的纳米级扁圆形有机化合物。

  DOI：

  10.1002/chem.201203444

文献信息

• Synthesis of Pinacol Arylboronates from Aromatic Amines: A Metal-Free Transformation
  作者：Di Qiu、Liang Jin、Zhitong Zheng、He Meng、Fanyang Mo、Xi Wang、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/jo3018878

  日期：2013.3.1

  A metal-free borylation process based on Sandmeyer-type transformation using arylamines derivatives as the substrates has been developed. Through optimization of the reaction conditions, this novel conversion can be successfully applied to a wide range of aromatic amines, affording borylation products in moderate to good yields. Various functionalized arylboronates, which are difficult to access by

  基于芳基胺衍生物作为底物的基于Sandmeyer型转化的无金属硼化工艺已得到开发。通过优化反应条件，这种新颖的转化方法可以成功地应用于各种芳族胺，从而以中等至良好的收率获得硼酸酯化产物。通过这种无金属的转化，可以容易地获得各种难以通过其他方法获得的官能化的芳基硼酸酯。此外，在不纯化硼酸酯化产物的情况下，Suzuki-Miyaura交叉偶联后即可进行这种转化，从而增强了该方法的实用性。已经提出了可能的涉及自由基物质的反应机理。
• Two-Dimensional Oligo(phenylene-ethynylene-butadiynylene)s: All-Covalent Nanoscale Spoked Wheels
  作者：Shengbin Lei、An Ver Heyen、Steven De Feyter、Mathieu Surin、Roberto Lazzaroni、Sabine Rosenfeldt、Matthias Ballauff、Peter Lindner、Dennis Mössinger、Sigurd Höger

  DOI：10.1002/chem.200801939

  日期：2009.3.2

  Round and round: Covalently bound spokes induce an efficient template‐directed cyclization towards a rigid molecular wheel (see figure) and afford dramatically increased shape‐persistence properties compared with non‐strutted macrocycles.

  绕一圈：共价结合的辐条诱导模板向刚性分子轮的有效定向环化（见图），与未支撑的大环化合物相比，其形状持久性显着提高。
• Modular Dual-Tasked C–H Methylation via the Catellani Strategy
  作者：Qianwen Gao、Yong Shang、Fuzhen Song、Jinxiang Ye、Ze-Shui Liu、Lisha Li、Hong-Gang Cheng、Qianghui Zhou

  DOI：10.1021/jacs.9b07857

  日期：2019.10.9

  We report a dual-tasked methylation based on cooperative palladium/norbornene catalysis. Readily available (hetero)aryl halides (39 iodides and 4 bromides) and inexpensive MeOTs or trimethylphosphate are utilized as the substrates and meth-ylating reagent, respectively. Six types of ipso terminations can modularly couple with this ortho C-H methylation to consti-tute a versatile methylation toolbox

  我们报告了基于协同钯/降冰片烯催化的双任务甲基化。容易获得的（杂）芳基卤化物（39 个碘化物和 4 个溴化物）和廉价的 MeOT 或磷酸三甲酯分别用作底物和甲基化试剂。六种类型的 ipso 末端可以与这种邻位 CH 甲基化模块化耦合，构成一个通用的甲基化工具箱，用于制备多样化的甲基化芳烃。该工具箱具有廉价的甲基来源、出色的官能团耐受性、简单的反应程序和可扩展性。重要的是，通过切换到相应的试剂 CD3OT 或 13CH3OT，它可以顺利地扩展到同位素标记的甲基化。此外，该工具箱可用于具有完全立体保留的生物相关底物的后期修饰。
• Unambiguous Diagnosis of Photoinduced Charge Carrier Signatures in a Stoichiometrically Controlled Semiconducting Polymer-Wrapped Carbon Nanotube Assembly
  作者：Jean-Hubert Olivier、Jaehong Park、Pravas Deria、Jeff Rawson、Yusong Bai、Amar S. Kumbhar、Michael J. Therien

  DOI：10.1002/anie.201501364

  日期：2015.7.6

  experiments determine driving forces for photoinduced charge separation (CS) and thermal charge recombination (CR) reactions, as well as spectroscopic signatures of SWNT hole polaron and PDI radical anion (PDI−.) states. Time‐resolved pump–probe spectroscopic studies demonstrate that S‐PBN(b)‐Ph4PDI‐[(6,5) SWNT] electronic excitation generates PDI−. via a photoinduced CS reaction (τCS≈0.4 ps, ΦCS≈0.97).

  基于（6,5）富含手性的SWNT（[（6,5）SWNTs））和手性n型聚合物（S ‐ PBN（b）‐Ph 4）的单壁碳纳米管（SWNT）基纳米杂化组合物报告了利用含per二酰亚胺（PDI）重复单元的PDI）；S -PBN（b）-Ph 4 PDI-[（6,5）SWNT]上层结构的特征是PDI电子受体单元沿纳米管表面间隔3 nm，从而严格控制SWNT-电子受体的化学计量和组织。电位研究和氧化还原滴定实验确定了光诱导电荷分离（CS）和热电荷重组（CR）反应的驱动力，以及SWNT空穴极化子和PDI自由基阴离子（PDI-的光谱特征）。） 状态。时间分辨泵浦光谱研究表明，S PBN（b）Ph 4 PDI-[（6,5）SWNT]电子激发产生PDI- 。通过光致反应CS（τ CS ≈0.4PS，Φ CS ≈0.97）。这些实验突出了SWNT空穴极化子和PDI-的瞬态吸收光谱特征的伴随上升和下降。状态。这些
• Allosteric Cooperativity and Template-Directed Synthesis with Stacked Ligands in Porphyrin Nanorings
  作者：Pernille S. Bols、Michel Rickhaus、Lara Tejerina、Henrik Gotfredsen、Kristina Eriksen、Michael Jirasek、Harry L. Anderson

  DOI：10.1021/jacs.0c06269

  日期：2020.7.29

  for directing the synthesis of the 6-porphyrin nanoring, in keeping with their negative cooperativity of binding. In contrast, the binding of a 12-porphyrin nanoring to two hexadentate ligands occurs with high positive allosteric cooperativity (α > 40), and the ligand is an effective Vernier template for directing the synthesis of the 12-porphyrin nanoring. This stacked Vernier template approach creates

  已经通过研究复合物研究了变构协同性和模板导向合成之间的联系，其中两个寡吡啶配体以堆叠排列结合在锌卟啉纳米环内。6-卟啉纳米环与两个三齿配体（具有 s-三嗪或苯核）的结合具有高负变构协同性 (α ≈ 10-3 - 10-4)。1:1 和 1:2 复合物的形成常数通过 UV-vis-NIR 变性滴定确定，使用吡啶作为竞争配体，并通过 NMR 光谱确认协同因子。1:1 和 1:2 复合物形成的速率常数大致相等，负协同作用可归因于 1:2 复合物的更快解离。这些三齿配体不是指导 6-卟啉纳米环合成的有效模板，与它们的负协同结合保持一致。相比之下，12-卟啉纳米环与两个六齿配体的结合具有高正变构协同性（α> 40），该配体是指导 12-卟啉纳米环合成的有效游标模板。这种堆叠的 Vernier 模板方法以开放的圆形构象创建产品，这有利于制备不易采用 8 字形几何形状的大环化合物。配体是指导12-卟啉纳米环合成的有效游标模板。这种堆叠的