2-cyclopentylideneamino-3-(2-hydroxyphenyl)-2,3-dihydro-10-oxa-2-azaanthracene-1-one | 811437-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-cyclopentylideneamino-3-(2-hydroxyphenyl)-2,3-dihydro-10-oxa-2-azaanthracene-1-one
• 英文别名: 3-(cyclopentylideneamino)-2-(2-hydroxyphenyl)-2H-chromeno[2,3-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 811437-59-9
• 化学式: C₂₂H₁₉N₃O₃
• 分子量: 373.411
• InChiKey: WTJUZDRZRKYHCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclopentylideneamino-3-(2-hydroxyphenyl)-2,3-dihydro-10-oxa-2-azaanthracene-1-one 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以75%的产率得到2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid cyclopentylidene hydrazine
  参考文献：
  名称：

  活性亚甲基试剂与水杨醛的缩合：色烯，氮杂蒽，吡喃并[3,4-c]色烯和色[3,4- c ]吡啶衍生物的新合成

  摘要：

  在碱的存在下，通过将氰基乙酸环戊叉酰肼1与水杨醛一起加热，形成了氮杂蒽衍生物6。同样，使3与丙二腈和酮10a，b反应，分别得到吡喃并[3,4- c ]亚甲基9和色诺[3,4- c ]吡啶11。提出了这些反应的机制。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410502
• 作为产物：
  描述：

  cyanoacetic acid cyclopentylidene hydrazide 在 乙酸铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-cyclopentylideneamino-3-(2-hydroxyphenyl)-2,3-dihydro-10-oxa-2-azaanthracene-1-one
  参考文献：
  名称：

  活性亚甲基试剂与水杨醛的缩合：色烯，氮杂蒽，吡喃并[3,4-c]色烯和色[3,4- c ]吡啶衍生物的新合成

  摘要：

  在碱的存在下，通过将氰基乙酸环戊叉酰肼1与水杨醛一起加热，形成了氮杂蒽衍生物6。同样，使3与丙二腈和酮10a，b反应，分别得到吡喃并[3,4- c ]亚甲基9和色诺[3,4- c ]吡啶11。提出了这些反应的机制。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410502

文献信息

• The condensation of active methylene reagents with salicylaldehyde: Novel synthesis of chromene, azaanthracene, pyrano[3,4-c]chromene and chromeno[3,4-<i>c</i>]pyridine derivatives
  作者：Tarek M. Abu Elmaati、Fathi M. El-Taweel、Shymaa M. Elmougi、Abdelghani Elagamey

  DOI：10.1002/jhet.5570410502

  日期：2004.9

  On heating of the cyanoacetic acid cyclopentylidene hydrazide 1 with salicylaldehyde in the presence of bases the azaanthracene derivative 6 was formed. Also, reaction of 3 with malononitrile and ketones 10a,b afforded the pyrano[3,4-c]chromene 9 and chromeno[3,4-c]pyridine 11 respectively. A mechanism for these reactions is proposed.

  在碱的存在下，通过将氰基乙酸环戊叉酰肼1与水杨醛一起加热，形成了氮杂蒽衍生物6。同样，使3与丙二腈和酮10a，b反应，分别得到吡喃并[3,4- c ]亚甲基9和色诺[3,4- c ]吡啶11。提出了这些反应的机制。