methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-C-(prop-2-enyl)-α-D-altropyranoside | 131529-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-C-(prop-2-enyl)-α-D-altropyranoside
• 英文别名: methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-C-(prop-2-enyl)-α-D-altroside；(2R,4aR,6S,7S,8S,8aS)-6-methoxy-2-phenyl-8-phenylmethoxy-7-prop-2-enyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 131529-43-6
• 化学式: C₂₄H₂₈O₅
• 分子量: 396.483
• InChiKey: PVPVKKKTTOKJAQ-FZPZUOBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-C-(prop-2-enyl)-α-D-altropyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 重铬酸吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 methyl 3-O-benzyl-2-deoxy-2-C-(2-methoxycarbonylethyl)-6-O-phenylsulfonyl-α-D-altropyranoside
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Some Carbohydrate-Derived Precursors to Tylonolide, the Aglycon of the Antibiotic Tylosin

  摘要：

  将 2,3-脱水-4,6-O-亚苄基-α-D-阿洛糖甲基与三甲基（丙-1-炔基）硅烷、烯丙基氯化镁或异丁烯基氯化镁衍生的阴离子进行处理，可在糖的 C2 处引入三碳或四碳取代基。在每种情况下，氢硼氧化顺序都有助于将新取代基中的不饱和中心转化为羧酸残基。随后的操作允许在糖的 C6 处引入另一个碳，从而得到高度官能化的前体，形成泰诺内酯的 C1-C9 片段，即抗生素泰罗菌素的苷元。此外，还介绍了在扩展糖的 C4 处引入轴向甲基的尝试。

  DOI：

  10.1071/ch9901681
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside 生成 methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-C-(prop-2-enyl)-α-D-altropyranoside
  参考文献：
  名称：

  从1-（甲基3-O-苄基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-α-D-降醛基戊二糖-2-基）-4-苯基-丁-3-炔基开始合成C-核苷类似物2‐1

  摘要：

  摘要1-（甲基3-O-苄基-4,6-O-苄叉基-2-脱氧-α-D-芳吡喃糖苷-2-基）-4-苯基-丁-3-炔-2-酮（4）通过（甲基3-O-苄基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-α-D-醛基吡喃糖苷-2-基）乙醛（2）与苯乙炔锂反应并随后氧化反应合成。化合物4和水合肼提供了3（5）-（甲基3-O-苄基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧基-α-D-芳醛基-2-基-甲基）-5（3）-苯基-1H-吡唑（5）。4与am盐和S-甲基-异硫脲盐的反应分别提供了嘧啶C-核苷类似物6a-6c。用2-氨基苯并咪唑处理4得到2-（甲基3-O-苄基-4-6,6-O-亚苄基-2-脱氧-α-D-吡咯烷醛-2-基甲基）-4-苯基苯并[4,5 ]咪唑并[1,2-a]嘧啶（7a）。化合物4和叠氮化钠可生成2-（甲基3-0-苄基-4，6-O-亚苄基-2-脱氧-α-D-吡喃并吡喃糖基-2-基）-1- [5（4）-苯基-1H（2H）-1

  DOI：

  10.1081/car-200035736

文献信息

• Synthesis of (Methyl 3‐<i>O</i>‐Benzyl‐4,6‐<i>O</i>‐benzylidene‐2‐deoxy‐α‐<scp>d</scp>‐altropyranosid‐2‐yl)thiophene Derivatives as Precursors of New Iso‐<i>C</i>‐nucleoside Analogues
  作者：Lidcay Herrera、Holger Feist、José Quincoces、Manfred Michalik、Klaus Peseke

  DOI：10.1081/car-120021697

  日期：2003.1.6

  Treatment of 2‐(methyl 3‐O‐benzyl‐4,6‐O‐benzylidene‐2‐deoxy‐α‐d‐altropyranosid‐2‐yl)ethanal (3) with malononitrile in the presence of aluminium oxide provided 2‐cyano‐4‐(methyl 3‐O‐benzyl‐4,6‐O‐benzylidene‐2‐deoxy‐α‐d‐altropyranosid‐2‐yl)crotononitrile (4). Starting from 4, cyclization with sulphur and triethylamine yielded 2‐amino‐5‐(methyl 3‐O‐benzyl‐4,6‐O‐benzylidene‐2‐deoxy‐α‐d‐altropyranosid‐2‐yl)th

  在存在氧化铝的情况下用丙二腈处理2-（甲基3-O-苄基-4,6-O-苄基-2-烯基-脱氧-α-d-芳吡喃糖苷-2-基）乙醛（3） -4-（甲基3-O-苄基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-α-d-芳吡喃糖苷-2-基）巴豆腈（4）。从4开始，用硫和三乙胺环化生成2-氨基-5-（甲基3-O-苄基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-α-d-芳基吡喃糖苷-2-基）噻吩-3-腈（5）。用原甲酸三乙酯/氨水可进一步环化，得到4-氨基-6-（甲基3-O-苄基-4-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-α-d-降醛基吡喃糖基-2-基）噻吩并[ 2.3-d]嘧啶（8）。
• Synthesis of <i>C</i>‐Nucleoside Analogues Starting from 1‐(Methyl 3‐<i>O</i>‐benzyl‐4,6‐<i>O</i>‐benzylidene‐2‐deoxy‐α‐<scp>D</scp>‐altropyranosid‐2‐yl)‐4‐phenyl‐but‐3‐yn‐2‐one
  作者：Lidcay Herrera Taboada、Holger Feist、José Quincoces Suárez、Manfred Michalik、Klaus Peseke

  DOI：10.1081/car-200035736

  日期：2004.12.27

  1‐(Methyl 3‐O‐benzyl‐4,6‐O‐benzylidene‐2‐deoxy‐α‐D‐altropyranosid‐2‐yl)‐4‐phenyl‐but‐3‐yn‐2‐one (4) was synthesized by the reaction of (methyl 3‐O‐benzyl‐4,6‐O‐benzylidene‐2‐deoxy‐α‐D‐altropyranosid‐2‐yl)ethanal (2) with lithium phenylethynide and following oxidation. Compound 4 and hydrazine hydrate provided the 3(5)‐(methyl 3‐O‐benzyl‐4,6‐O‐benzylidene‐2‐deoxy‐α‐D‐altropyranosid‐2‐yl‐methyl)‐5(3)‐phenyl‐1H‐pyrazole

  摘要1-（甲基3-O-苄基-4,6-O-苄叉基-2-脱氧-α-D-芳吡喃糖苷-2-基）-4-苯基-丁-3-炔-2-酮（4）通过（甲基3-O-苄基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-α-D-醛基吡喃糖苷-2-基）乙醛（2）与苯乙炔锂反应并随后氧化反应合成。化合物4和水合肼提供了3（5）-（甲基3-O-苄基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧基-α-D-芳醛基-2-基-甲基）-5（3）-苯基-1H-吡唑（5）。4与am盐和S-甲基-异硫脲盐的反应分别提供了嘧啶C-核苷类似物6a-6c。用2-氨基苯并咪唑处理4得到2-（甲基3-O-苄基-4-6,6-O-亚苄基-2-脱氧-α-D-吡咯烷醛-2-基甲基）-4-苯基苯并[4,5 ]咪唑并[1,2-a]嘧啶（7a）。化合物4和叠氮化钠可生成2-（甲基3-0-苄基-4，6-O-亚苄基-2-脱氧-α-D-吡喃并吡喃糖基-2-基）-1- [5（4）-苯基-1H（2H）-1
• The Synthesis of Some Carbohydrate-Derived Precursors to Tylonolide, the Aglycon of the Antibiotic Tylosin
  作者：AB Hughes、RV Stick、DMG Tilbrook

  DOI：10.1071/ch9901681

  日期：——

  Treatment of methyl 2,3-anhydro-4,6-O-benzylidene-α-D-alloside with the anion derived from trimethyl(prop-1-ynyl)silane, allylmagnesium chloride or isobutenylmagnesium chloride introduces a three- or four- carbon substituent at C2 of the sugar. In each case, a hydroboration-oxidation sequence helps convert the centre of unsaturation in the new substituent into a carboxylic acid residue. Subsequent manipulations allow the introduction ofanother carbon at C6 of the sugar to give a highly functionalized precursor to the C1-C9 fragment of tylonolide, the aglycon of the antibiotic tylosin. Attempts at the introduction of an axial methyl group at C4 of the extended sugar also described.

  将 2,3-脱水-4,6-O-亚苄基-α-D-阿洛糖甲基与三甲基（丙-1-炔基）硅烷、烯丙基氯化镁或异丁烯基氯化镁衍生的阴离子进行处理，可在糖的 C2 处引入三碳或四碳取代基。在每种情况下，氢硼氧化顺序都有助于将新取代基中的不饱和中心转化为羧酸残基。随后的操作允许在糖的 C6 处引入另一个碳，从而得到高度官能化的前体，形成泰诺内酯的 C1-C9 片段，即抗生素泰罗菌素的苷元。此外，还介绍了在扩展糖的 C4 处引入轴向甲基的尝试。