6-(bromomethyl)dimethylsilyl-1-[3,5-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-D-erythro-pent-1-enofuranosyl]uracil | 848771-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-(bromomethyl)dimethylsilyl-1-[3,5-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-D-erythro-pent-1-enofuranosyl]uracil
• 英文别名: 6-[bromomethyl(dimethyl)silyl]-1-[(2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,3-dihydrofuran-5-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 848771-98-2
• 化学式: C₂₄H₄₅BrN₂O₅Si₃
• 分子量: 605.792
• InChiKey: GNGAPLSCLJGDKD-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.0
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(bromomethyl)dimethylsilyl-1-[3,5-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-D-erythro-pent-1-enofuranosyl]uracil 在 potassium fluoride 18-冠醚-6 、 偶氮二异丁腈 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 17.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  核苷2-Sila-5-己烯基自由基的5- Exo与6- Endo环化：6-（溴甲基）二甲基甲硅烷基1'，2'-不饱和尿苷的反应

  摘要：

  研究了由6-（溴甲基）二甲基甲硅烷基-1'，2'-不饱和尿苷生成的2-sila-5-hexen-1-yl自由基的环化模式。与此相反的2'-取代的6- -硅-拴系的底物（的情况4），其经历独家6-内切-cyclization，2'-取代的（Me中，CO的反应2 Me中，OBZ和Cl）衍生物（14，20，22，和24）中优先或独家5-均匀地进行外切-mode。还对所得环化产物进行了Tamoo氧化，以合成相应的1'- C-羟甲基衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo040260p
• 作为产物：
  描述：

  溴甲基二甲基氯硅烷 、 1-[3,5-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-D-erythro-pento-1-enofuranosyl]uracil 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以87%的产率得到6-(bromomethyl)dimethylsilyl-1-[3,5-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-D-erythro-pent-1-enofuranosyl]uracil
  参考文献：
  名称：

  核苷2-Sila-5-己烯基自由基的5- Exo与6- Endo环化：6-（溴甲基）二甲基甲硅烷基1'，2'-不饱和尿苷的反应

  摘要：

  研究了由6-（溴甲基）二甲基甲硅烷基-1'，2'-不饱和尿苷生成的2-sila-5-hexen-1-yl自由基的环化模式。与此相反的2'-取代的6- -硅-拴系的底物（的情况4），其经历独家6-内切-cyclization，2'-取代的（Me中，CO的反应2 Me中，OBZ和Cl）衍生物（14，20，22，和24）中优先或独家5-均匀地进行外切-mode。还对所得环化产物进行了Tamoo氧化，以合成相应的1'- C-羟甲基衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo040260p

文献信息

• 5-<i>Exo</i> versus 6-<i>Endo</i> Cyclization of Nucleoside 2-Sila-5-hexenyl Radicals:  Reaction of 6-(Bromomethyl)dimethylsilyl 1‘,2‘-Unsaturated Uridines
  作者：Junko Ogamino、Hideaki Mizunuma、Hiroki Kumamoto、Shingo Takeda、Kazuhiro Haraguchi、Kazuo T. Nakamura、Hiroshi Sugiyama、Hiromichi Tanaka

  DOI：10.1021/jo040260p

  日期：2005.3.1

  The mode of cyclization of 2-sila-5-hexen-1-yl radicals generated from 6-(bromomethyl)dimethylsilyl-1‘,2‘-unsaturated uridines was investigated. In contrast to the case of the 2‘-unsubstituted 6-silicon-tethered substrate (4), which undergoes exclusive 6-endo-cyclization, reactions of the 2‘-substituted (Me, CO2Me, OBz, and Cl) derivatives (14, 20, 22, and 24) uniformly proceeded in preferential or

  研究了由6-（溴甲基）二甲基甲硅烷基-1'，2'-不饱和尿苷生成的2-sila-5-hexen-1-yl自由基的环化模式。与此相反的2'-取代的6- -硅-拴系的底物（的情况4），其经历独家6-内切-cyclization，2'-取代的（Me中，CO的反应2 Me中，OBZ和Cl）衍生物（14，20，22，和24）中优先或独家5-均匀地进行外切-mode。还对所得环化产物进行了Tamoo氧化，以合成相应的1'- C-羟甲基衍生物。