甲基(2Z,6Z,8S)-10-{(2S,6R)-6-羟基-6-[(4R)-2-羰基-1,3-噻唑烷-4-基]四氢-2H-吡喃-2-基}-3,8-二甲基癸-2,6-二烯酸酯 | 122876-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 甲基(2Z,6Z,8S)-10-{(2S,6R)-6-羟基-6-[(4R)-2-羰基-1,3-噻唑烷-4-基]四氢-2H-吡喃-2-基}-3,8-二甲基癸-2,6-二烯酸酯
• 英文名称: latrunculin M
• 英文别名: methyl (2Z,6Z,8S)-10-[(2S,6R)-6-hydroxy-6-[(4R)-2-oxo-1,3-thiazolidin-4-yl]oxan-2-yl]-3,8-dimethyldeca-2,6-dienoate
• CAS: 122876-49-7
• 化学式: C₂₁H₃₃NO₅S
• 分子量: 411.563
• InChiKey: ZDGSZBCCKDDREV-FQGBDBPUSA-N

物化性质

• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-[(1R,4Z,10S,13R,15R)-15-methoxy-5,10-dimethyl-3-oxo-2,14-dioxabicyclo[11.3.1]heptadec-4-en-8-yn-15-yl]-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1,3-thiazolidin-2-one 在 Lindlar's catalyst ammonium cerium(IV) nitrate 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 甲基(2Z,6Z,8S)-10-{(2S,6R)-6-羟基-6-[(4R)-2-羰基-1,3-噻唑烷-4-基]四氢-2H-吡喃-2-基}-3,8-二甲基癸-2,6-二烯酸酯
  参考文献：
  名称：

  肌动蛋白结合大环内酯类扁豆素A，B，C，M，S和16-表皮扁桃素B的总合成。

  摘要：

  latrunculins是结合肌动蛋白的高选择性海洋天然产物，因此作为化学生物学的探针分子起着重要的作用。介绍了该生物活性大环内酯类的一种简短，简明且主要基于催化的方法。具体地，分别通过合适的二炔或烯炔-炔前体的闭环炔烃复分解（RCAM）或烯炔-炔复分解来锻造靶标的大环骨架。借助[（tBu）（Me（2）C（6）H（3））N]（3）Mo（37）作为原位用CH（2）Cl（2）活化的最佳催化剂，可以最好地实现这种转化，如前所述。该催化剂体系对三键具有严格的化学选择性，并且不影响底物的烯键位。而且，钼基催化剂的作用范围比Schrock亚烷基络合物[（tBuO）（3）W [三化学键] CCMe（3）]（38）宽，后者可提供高产率的环炔35，但收效不佳相关案例。所需的复分解前体以高度融合的方式由乙酰乙酸酯，半胱氨酸和（+）-香茅烯衍生的三个结构单元组装而成。关键片段的偶联可以通过钛醇醛缩合反应或优先通

  DOI：

  10.1002/chem.200601135

文献信息

• Total Syntheses of the Actin-Binding Macrolides Latrunculin A, B, C, M, S and 16-<i>epi</i>-Latrunculin B
  作者：Alois Fürstner、Dominic De Souza、Laurent Turet、Michaël D. B. Fenster、Liliana Parra-Rapado、Conny Wirtz、Richard Mynott、Christian W. Lehmann

  DOI：10.1002/chem.200601135

  日期：2007.1

  Specifically, the macrocyclic skeletons of the targets were forged by ring-closing alkyne metathesis (RCAM) or enyne-yne metathesis of suitable diyne or enyne-yne precursors, respectively. This transformation was best achieved with the aid of [(tBu)(Me(2)C(6)H(3))N](3)Mo (37) as precatalyst activated in situ with CH(2)Cl(2), as previously described. This catalyst system is strictly chemoselective for

  latrunculins是结合肌动蛋白的高选择性海洋天然产物，因此作为化学生物学的探针分子起着重要的作用。介绍了该生物活性大环内酯类的一种简短，简明且主要基于催化的方法。具体地，分别通过合适的二炔或烯炔-炔前体的闭环炔烃复分解（RCAM）或烯炔-炔复分解来锻造靶标的大环骨架。借助[（tBu）（Me（2）C（6）H（3））N]（3）Mo（37）作为原位用CH（2）Cl（2）活化的最佳催化剂，可以最好地实现这种转化，如前所述。该催化剂体系对三键具有严格的化学选择性，并且不影响底物的烯键位。而且，钼基催化剂的作用范围比Schrock亚烷基络合物[（tBuO）（3）W [三化学键] CCMe（3）]（38）宽，后者可提供高产率的环炔35，但收效不佳相关案例。所需的复分解前体以高度融合的方式由乙酰乙酸酯，半胱氨酸和（+）-香茅烯衍生的三个结构单元组装而成。关键片段的偶联可以通过钛醇醛缩合反应或优先通