甲基(2aR,2bR,4aS,4bS)-2-氧代六氢-1-氮杂环丙烷[Cd]并环戊二烯-4A(1H)-羧酸酯 | 597540-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基(2aR,2bR,4aS,4bS)-2-氧代六氢-1-氮杂环丙烷[Cd]并环戊二烯-4A(1H)-羧酸酯
• 英文名称: (2aR,2bR,4aS,4bS)-2-Oxo-hexahydro-1-aza-cyclopropa[cd]pentalene-4a-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1S,2R,5S,8R)-3-oxo-4-azatricyclo[3.3.0.02,8]octane-5-carboxylate
• CAS: 597540-62-0
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• 分子量: 181.191
• InChiKey: MDGJOQBWUHUYKY-LHKPINMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基(2aR,2bR,4aS,4bS)-2-氧代六氢-1-氮杂环丙烷[Cd]并环戊二烯-4A(1H)-羧酸酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 (1S,2S,5R,6S)-2-氨基二环[3.1.0]己烷-2,6-二羧酸
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of a potent agonist of group II metabotropic glutamate receptors, (+)-LY354740, and its related derivatives

  摘要：

  Efficient synthesis of (+)-2-aminobicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic acid (LY354740: 1) and its structurally related analogs (-)-2 and (-)-3 has been accomplished starting with (1S,2R)-1-amino-2-hydroxycyclopentane- or cyclohexanecarboxylic acid (4 or 17) via an intramolecular cyclopropanation of alpha-diazo acetamide. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01316-9
• 作为产物：
  描述：

  (2aR,2bR,4aS,4bS)-1-(4-Methoxy-benzyl)-2-oxo-hexahydro-1-aza-cyclopropa[cd]pentalene-4a-carboxylic acid methyl ester 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.83h， 以26%的产率得到(2aR,2bR,4aS,4bS)-1-(4-Methoxy-benzoyl)-2-oxo-hexahydro-1-aza-cyclopropa[cd]pentalene-4a-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of a potent agonist of group II metabotropic glutamate receptors, (+)-LY354740, and its related derivatives

  摘要：

  Efficient synthesis of (+)-2-aminobicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic acid (LY354740: 1) and its structurally related analogs (-)-2 and (-)-3 has been accomplished starting with (1S,2R)-1-amino-2-hydroxycyclopentane- or cyclohexanecarboxylic acid (4 or 17) via an intramolecular cyclopropanation of alpha-diazo acetamide. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01316-9