(2RS,3SR)-3-methyl-pentane-2,3-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2RS,3SR)-3-methyl-pentane-2,3-diol
• 英文别名: (+/-)-erythro-3-Methyl-pentan-2,3-diol；(+/-)-3t_F-Methyl-pentan-2r_F,3r_F-diol；(2RS,3SR)-3-Methyl-pentan-2,3-diol；(2S,3R)-3-methylpentane-2,3-diol
• 化学式: C₆H₁₄O₂
• 分子量: 118.176
• InChiKey: RLWWHEFTJSHFRN-NTSWFWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.53
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-3-甲基-2-戊酮 在 sodium hydroxide 、 乙醇 、 铂 作用下， 生成 (2RS,3SR)-3-methyl-pentane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Reactions of α-Ketols Derived from Tertiary Acetylenic Carbinols. I. Preparation and Low Pressure Hydrogenation¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01099a002

文献信息

• A Colorimetric Method for Quantifying <i>Cis</i> and <i>Trans</i> Alkenes Using an Indicator Displacement Assay
  作者：Stephanie A. Valenzuela、Hannah S. N. Crory、Chao‐Yi Yao、James R. Howard、Gabriel Saucedo、A. Prasanna Silva、Eric V. Anslyn

  DOI：10.1002/anie.202101004

  日期：2021.6.14

  esters, thus displacing the indicator to a greater extent. The generality of the protocol was demonstrated using seven sets of cis and trans alkenes. Blind mixtures of cis and trans alkenes were made, resulting in an average error of ±2 % in the percentage of cis or trans alkenes, and implementing E2 and Wittig reactions gave errors of ±3 %. Furthermore, we developed variants of the IDA for which the color

  开发了一种适用于高通量实验的比色指示剂置换测定法 (IDA) 以确定顺式和反式烯烃的百分比。使用 96 孔板进行两个步骤：用于烯烃二羟基化的反应板，然后是由指示剂和硼酸组成的 IDA 筛选板。取决于它们的顺加成或反加成机制，二羟基化从顺式或反式烯烃生成赤型或苏型邻位二醇。三重奏由于产生更稳定的硼酸酯，二醇优先与硼酸结合，从而在更大程度上取代指示剂。使用七组顺式和反式烯烃证明了该协议的一般性。制备顺式和反式烯烃的盲混合物，导致顺式或反式烯烃百分比的平均误差为 ±2% ，实施 E 2和 Wittig 反应的误差为 ±3%。此外，我们开发了 IDA 的变体，可以对其颜色进行调整以优化人眼的响应。
• Hydroxy-directed regio-diastereoselective ene reaction of singlet oxygen with chiral allylic alcohols
  作者：Waldemar Adam、Bernd Nestler

  DOI：10.1021/ja00065a013

  日期：1993.6

  The photooxygenation of chiral allylic alcohols 1a, (Z)-1f-k, ethers 1b-d, and acetate 1e gave the corresponding hydroperoxy homoallylic alcohols and derivatives 2 through the ene reaction with singlet oxygen. While the reaction of the acetate 1e proceeded erythro-diastereoselectively as a result of the classical cis effect, for the allylic alcohols 1a and (Z)-1f-k, in which an alkyl group is located

  手性烯丙醇 1a、(Z)-1f-k、醚 1b-d 和乙酸酯 1e 的光氧化反应通过与单线态氧的烯反应得到相应的氢过氧高烯丙醇和衍生物 2。由于经典的顺式效应，乙酸酯 1e 的反应以赤型非对映选择性进行，对于烯丙醇 1a 和 (Z)-1f-k，其中烷基位于带羟基的取代基的顺式，高观察到threo选择性。这一发现可以通过立体中心的亲核羟基官能团与进入的亲电子单线态氧亲烯体的配位来解释
• van Risseghem, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1952, p. 177,181
  作者：van Risseghem

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of α-Ketols Derived from Tertiary Acetylenic Carbinols. I. Preparation and Low Pressure Hydrogenation¹
  作者：G. F. HENNION、E. J. WATSON

  DOI：10.1021/jo01099a002

  日期：1958.5