5-hydroxy-5-methyl-hex-3-yn-2-one | 13152-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-hydroxy-5-methyl-hex-3-yn-2-one
• 英文别名: 5-Hydroxy-5-methyl-hex-3-in-2-on；2-Methyl-3-hexyne-2-ol-5-one；5-hydroxy-5-methylhex-3-yn-2-one
• CAS: 13152-72-2
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: MGPFWWNNRUYZIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  68-70 °C(Press: 0.02 Torr)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-5-methyl-hex-3-yn-2-one 在 Nafion-H 、 水 、 汞 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以92%的产率得到2,2,5-trimethyl-3(2H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  合成 3(2H)-呋喃酮和 2(5H)-呋喃酮的新方法

  摘要：

  报道了合成 3(2H)-呋喃酮和 4-烷氧基-2(5H)-呋喃酮的新方法。酮与丙炔二乙缩醛的锂盐反应，然后用硫酸-甲醇处理所得的 4-羟基-2-炔醛二乙缩醛，得到 2,2-二取代的 3(2H)-呋喃酮。聚合物试剂 Hg/Nafion-H 对 4-羟基-2-炔酮的作用产生 2,2,5-三取代的 3(2H)-呋喃酮。1,1,1-三乙氧基-2-炔-4-醇(4)与三氟乙酸和乙酸汞(II)的反应提供5-乙氧基-2,2-二取代的3(2H)-呋喃酮。相比之下，加合物 4 在与 Hg/Nafion-H 反应后转化为 4-烷氧基-5,5-二取代的 2(5H)-呋喃酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.3088
• 作为产物：
  描述：

  2,5-dimethyl-2,5-dihydroperoxy-3-hexyne 生成 5-hydroxy-5-methyl-hex-3-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  Organic Peroxides. XXI. A Study of the Decomposition of 2,5-Dimethyl-3-hexyn-2,5-Dihydroperoxide¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01554a060

文献信息

• A Simple and General Synthesis of 2,2,4,5-Tetrasubstituted Furan-3(2H)-ones
  作者：Tatsuya Kawaguchi、Saori Yasuta、Yoshio Inoue

  DOI：10.1055/s-1996-4414

  日期：1996.12

  A simple and general synthesis of 2,2,4,5-tetrasubstituted furan-3(2H)-ones from 4-hydroxyalk-2-ynones and alkyl halides via tandem CO2 addition-elimination protocol is described.

  本文介绍了通过串联 CO2 加成-消除协议从 4-hydroxyalk-2-ynones 和烷基卤化物合成 2,2,4,5-四取代呋喃-3(2H)-酮的简单而通用的方法。
• Mercury in organic chemistry. 24. Mercuration and subsequent carbonylation of 4-hydroxy-2-alkyn-1-ones: a novel route to furans
  作者：Richard C. Larock、Chih Ling Liu

  DOI：10.1021/jo00161a007

  日期：1983.7
• Mikhailovskii,D.I. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1974, vol. 10, p. 190 - 193
  作者：Mikhailovskii,D.I. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of secondary amines with acetylenic ?-hydroxyaldehydes and ?-ketoacetals
  作者：A. S. Medvedeva、L. P. Safronova、I. D. Kalikhman、M. G. Voronkov

  DOI：10.1007/bf00921430

  日期：1976.8
• Addition of mercaptans to acetylenic ?-hydroxy ketones
  作者：A. S. Medvedeva、L. P. Safronova、M. G. Voronkov

  DOI：10.1007/bf00930083

  日期：1973.7