methyl 3-O-benzyl-6-O-tosyl-2,4-dideoxy-α-D-erythro-hexopyranoside | 82300-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-O-benzyl-6-O-tosyl-2,4-dideoxy-α-D-erythro-hexopyranoside
• 英文别名: Methyl 3-O-benzyl-6-O-tosyl-2,4-dideoxy-alpha-D-erythro-hexopyranoside；[(2S,4R,6S)-6-methoxy-4-phenylmethoxyoxan-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 82300-43-4
• 化学式: C₂₁H₂₆O₆S
• 分子量: 406.5
• InChiKey: ULZQJMYEBKBYBK-DYXWJJEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-benzyl-6-O-tosyl-2,4-dideoxy-α-D-erythro-hexopyranoside 在 palladium dihydroxide N-碘代丁二酰亚胺 、 乙醇 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 184.17h， 生成 (2S,4R,6S)-(E)-6-<2-(4'-fluoro-3,3',5-trimethyl<1,1'-biphenyl>-2-yl)ethenyl>-2-methoxy-4-hydroxy-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and utilization of the chiral synthon methyl 3-O-benzyl-2,4,6-trideoxy-6-iodo-.alpha.-D-erythro-hexopyranoside in the synthesis of a potent HMG-CoA reductase inhibitor

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00355a014
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-O-benzyl-6-O-trityl-2-deoxy-α-D-ribo-hexopyranoside 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 methyl 3-O-benzyl-6-O-tosyl-2,4-dideoxy-α-D-erythro-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基3-0-苄基-2,4,6-三苯氧基-6-碘-α-d-己吡喃糖苷，用于合成HMG-CoA还原酶抑制剂的手性合成子

  摘要：

  由D-葡萄糖制备甲基3-0-苄基-2,4,6-三苯氧基-6-碘-α-D-己吡喃糖苷，并证明其具有潜在的手性合成子，可用于制备HMG-CoA还原酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86809-4

文献信息

• Methyl 3-0-benzyl-2,4,6-trideoxy-6-iodo-α-d--hexopyranoside, a chiral synthon for the synthesis of inhibitors of HMG-CoA reductase
  作者：John D. Prugh、Albert A. Deana

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86809-4

  日期：1982.1

  Methyl 3-0-benzyl-2,4,6-trideoxy-6-iodo-α-D--hexopyranoside was prepared from D-glucose and demonstrated to have potential utility as a chiral synthon for the elaboration of HMG-CoA reductase inhibitors.

  由D-葡萄糖制备甲基3-0-苄基-2,4,6-三苯氧基-6-碘-α-D-己吡喃糖苷，并证明其具有潜在的手性合成子，可用于制备HMG-CoA还原酶抑制剂。
• Process for preparing inhibitors of 3-hydroxy-3-methylglutaryl coenzyme
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04440927A1

  公开（公告）日：1984-04-03

  Totally synthetic analogs of the known inhibitors of 3-hydroxy-3-methylglutaryl coenzyme A reductase, compactin and mevinolin, are prepared from a chiral synthon derived from D-glucose which has the same chirality as the natural products.

  完全合成的3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A还原酶抑制剂compactin和mevinolin的类似物，是由从D-葡萄糖衍生的手性合成物制备而成，其手性与天然产物相同。
• US4440927A
  申请人：——

  公开号：US4440927A

  公开（公告）日：1984-04-03
• US4540796A
  申请人：——

  公开号：US4540796A

  公开（公告）日：1985-09-10
• US4683314A
  申请人：——

  公开号：US4683314A

  公开（公告）日：1987-07-28