3-bromo-2,6-dimethyl-4-nitropyridine 1-oxide | 54754-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3-bromo-2,6-dimethyl-4-nitropyridine 1-oxide
• 英文别名: 3-bromo-2,6-dimethyl-4-nitro-1-oxidopyridin-1-ium
• CAS: 54754-75-5
• 化学式: C₇H₇BrN₂O₃
• 分子量: 247.048
• InChiKey: OQABUZSPGRDPSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2,6-dimethyl-4-nitropyridine 1-oxide 在 镍 三溴化磷 、 一水合肼 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-溴-2,6-二甲基吡啶-4-胺
  参考文献：
  名称：

  Ban-Oganowska, Hanna; Talik, Tadeusz, Polish Journal of Chemistry, 1980, vol. 54, # 5, p. 1041 - 1048

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基-3-溴吡啶 在 硫酸 、 双氧水 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 22.0h， 生成 3-bromo-2,6-dimethyl-4-nitropyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  顺磁性NMR光谱法测定不稳定的中间酶的3D结构

  摘要：

  酶催化依赖于构象可塑性，但很难获得有关瞬态中间体的结构信息。我们表明，可以通过核磁共振（NMR）光谱确定不稳定，低丰度酶促中间体的三维（3D）结构。该方法已针对金黄色葡萄球菌进行了证明分选酶A（SrtA），它是既定的药物靶标和生物技术试剂。SrtA是将底物肽的酰胺键转化为硫酯的转肽酶。通过测量由不与活性位点残基Cys184反应的位点特异性半胱氨酸反应性顺磁性标签产生的伪接触位移（PCS），收集了足够数量的约束物来确定SrtA不稳定硫酯中间体的3D结构，从而在非平衡条件下仅作为次要物种存在。3D结构揭示了保护硫酯中间体免于水解的结构变化。

  DOI：

  10.1002/anie.201606223

文献信息

• 3D Structure Determination of an Unstable Transient Enzyme Intermediate by Paramagnetic NMR Spectroscopy
  作者：Jia-Liang Chen、Xiao Wang、Feng Yang、Chan Cao、Gottfried Otting、Xun-Cheng Su

  DOI：10.1002/anie.201606223

  日期：2016.10.24

  conformational plasticity, but structural information on transient intermediates is difficult to obtain. We show that the three‐dimensional (3D) structure of an unstable, low‐abundance enzymatic intermediate can be determined by nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy. The approach is demonstrated for Staphylococcus aureus sortase A (SrtA), which is an established drug target and biotechnological reagent

  酶催化依赖于构象可塑性，但很难获得有关瞬态中间体的结构信息。我们表明，可以通过核磁共振（NMR）光谱确定不稳定，低丰度酶促中间体的三维（3D）结构。该方法已针对金黄色葡萄球菌进行了证明分选酶A（SrtA），它是既定的药物靶标和生物技术试剂。SrtA是将底物肽的酰胺键转化为硫酯的转肽酶。通过测量由不与活性位点残基Cys184反应的位点特异性半胱氨酸反应性顺磁性标签产生的伪接触位移（PCS），收集了足够数量的约束物来确定SrtA不稳定硫酯中间体的3D结构，从而在非平衡条件下仅作为次要物种存在。3D结构揭示了保护硫酯中间体免于水解的结构变化。
• BAN-OGANOWSKA H.; TALIK T., POL. J. CHEM., 1980, 54 NO 5, 1041-1048
  作者：BAN-OGANOWSKA H.、 TALIK T.

  DOI：——

  日期：——
• BAN-OGANOWSKA H.; TALIK Z., ROCZ. CHEM. <ROCH-AC>, 1974, 48, NO 9, 1587-1593,
  作者：BAN-OGANOWSKA H.、 TALIK Z.

  DOI：——

  日期：——
• MATSUMURA E.; ARIGA M., BULL. CHEM. SOC. JAP. <BCSJ-A8>, 1977, 50, NO 1, 237-241
  作者：MATSUMURA E.、 ARIGA M.

  DOI：——

  日期：——
• Rigid, Highly Reactive and Stable DOTA‐like Tags Containing a Thiol‐Specific Phenylsulfonyl Pyridine Moiety for Protein Modification and NMR Analysis**
  作者：Bo Ma、Jia‐Liang Chen、Chao‐Yu Cui、Feng Yang、Yan‐Jun Gong、Xun‐Cheng Su

  DOI：10.1002/chem.202102495

  日期：2021.11.22

  Introducing a meta-Br in pyridine greatly enhances the reactivity of the phenylsulfonyl pyridine moiety towards the free thiol group in a protein, which makes the protein ligation reaction completed within a couple of hours under physiological conditions. The high performance of these phenylsulfonyl pyridine tags in site-specific labeling of proteins have been demonstrated in a number of proteins.Rigid

  引入一元-Br在吡啶极大地增强对蛋白质中的游离巯基，这使得该蛋白质连接反应在生理条件下在几个小时内完成的苯基磺酰基吡啶部分的反应性。这些苯磺酰基吡啶标签在蛋白质的位点特异性标记中的高性能已在许多蛋白质中得到证明。刚性、高反应性和稳定的 DOTA 样标签包含用于蛋白质修饰和 NMR 分析的硫醇特异性苯磺酰基吡啶部分（Su等）