3',3,4,5-Tetramethoxychalcone | 358656-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3',3,4,5-Tetramethoxychalcone
• 英文别名: 1-(3-methoxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 358656-62-9
• 化学式: C₁₉H₂₀O₅
• 分子量: 328.365
• InChiKey: LEELPVXBOPLMOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',3,4,5-Tetramethoxychalcone 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(3-methoxyphenyl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  一类新型的微管蛋白聚合抑制剂通过有丝分裂灾难发挥有效的抗肿瘤活性

  摘要：

  在当前工作中，设计，合成和评估了一类新型的4,5-二氢-1 H-吡唑-1-羧酸酯衍生物（E01-E28）。其中，最有效的化合物E24表现出相当的活性针对癌细胞的面板（GI 50测距0.05-0.98  μ M）和微管蛋白聚合的抑制（IC 50  = 1.49  μ M）参照药物CA-4（P）（GI 50测距0.019-0.32  μ男，IC 50  = 2.18  μ M）。以下测定表明化合物E24干扰了微管蛋白灾难性事件和抢救的动力学，从而触发了G2 / M阻滞，导致ROS积累，PARP裂解和细胞凋亡。分子动力学模拟验证了化合物E24可以紧密结合到微管蛋白异源二聚体与β的Lys 254和β在对接姿势微管蛋白的Cys的241。还确定了代谢稳定性和药代动力学参数。半衰期（t 1/2）显示了三个微粒体中的物种差异。血浆消除半衰期（t 1/2），血浆峰值浓度（C max），平均保留时间（MRT），曲线下面积（AUC0

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.12.030
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 、 3-甲氧基苯乙酮 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3',3,4,5-Tetramethoxychalcone
  参考文献：
  名称：

  3-（取代的芳酰基）-4-（3,4,5-三甲氧基苯基）-1H-吡咯衍生物的合成及抗癌活性。

  摘要：

  合成了一系列3-（取代的芳酰基）-4-（3,4,5-三甲氧基苯基）-1H-吡咯衍生物，并使用MTT法测定了它们对十一种癌细胞系和两种正常组织细胞系的抗癌活性。在合成的化合物中，化合物3f是针对A375，CT-26，HeLa，MGC80-3，NCI-H460和SGC-7901细胞的最有效化合物（IC50 = 8.2-31.7μm）；3g，3n和3a分别是对抗CHO（IC50 = 8.2μm），HCT-15（IC50 = 21μm）和MCF-7细胞（IC50 = 18.7μm）最有效的化合物。重要的是，所有目标化合物都没有表现出对正常组织细胞的细胞毒性（IC50> 100μm）。因此，这些具有有效的抗癌活性和低毒性的化合物具有开发新的抗癌化学治疗剂的潜力。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201600219

文献信息

• Divergent Strategy for the Diastereoselective Synthesis of the Tricyclic 6,7-Diaryltetrahydro-6<i>H</i>-benzo[<i>c</i>]chromene Core via Pt(IV)-Catalyzed Cycloaddition of <i>o</i>-Quinone Methides and Olefin Ring-Closing Metathesis
  作者：Kassrin Tangdenpaisal、Kanokpish Chuayboonsong、Somsak Ruchirawat、Poonsakdi Ploypradith

  DOI：10.1021/acs.joc.6b03086

  日期：2017.3.3

  A divergent strategy for the synthesis of the tricyclic 6,7-diaryltetrahydro-6H-benzo[c]chromene core was successfully developed. The 2,3-trans, 2,4-cis trisubstituted chroman moiety was formed via highly efficient and stereoselective Pt(IV)-catalyzed cycloaddition reactions of the corresponding quinone methides with chalcones. Subsequent steps provided the common diene alcohol, which underwent BF3·Et2O-mediated

  成功开发了一种合成三环6,7-二芳基四氢-6 H-苯并[ c ]色烯核心的不同策略。2,3-反式，2,4-顺式三取代的苯并二氢吡喃部分是通过相应的醌甲基化物与查耳酮的高效且立体选择性的Pt（IV）催化的环加成反应形成的。随后的步骤提供了普通的二烯醇，其经过BF 3 ·Et 2 O介导的Et 3 SiH还原和使用Ru（II）催化剂进行的烯烃闭环复分解（RCM）。最后两个步骤的顺序为使C6和C10a处的立体化学结果多样化提供了一种方法。
• Synthesis and in vitro antitumor activity of new 4,5-dihydropyrazole derivatives
  作者：Cenzo Congiu、Valentina Onnis、Loredana Vesci、Massimo Castorina、Claudio Pisano

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.07.037

  日期：2010.9

  A series of 3,5-diaryl-4,5-dihydropyrazole regioisomers, and their 1-acetylated derivatives, bearing a 3,4,5-trimethoxyphenyl moiety combined with a variety of substituted phenyl rings, was synthesized and evaluated for antitumor activity. Results of the in vitro assay against a non-small cell lung carcinoma cell line (NCI-H460) showed several compounds to be endowed with cytotoxicity in micromolar to sub-micromolar range, depending on substitution pattern and position of aryl rings on 4,5-dihydropyrazole core. Potent and selective activity was also observed in the NCI 60 human cancer cell line panel. 5-(3,4,5-Trimethoxyphenyl) pyrazolines 31 and 39 were found to possess potent antiproliferative activity against SR and MDA-MB-435, with GI(50) inhibitory values in nanomolar range. Structure-activity relationships revealed that introduction of a (hydroxy) acetyl group at N-1 of inactive 5-(3,4,5-trimethoxyphenyl) pyrazolines, results in a clear in vitro activating effect. Compound 31 (IC(50) = 5.16 mu M) showed inhibition of tubulin polymerization comparable to that of CA-4 (IC(50) = 4.92 mu M). (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.