(+/-)-monocerin | 28890-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (+/-)-monocerin
• 英文别名: (2R,3aS,9bS)-6-hydroxy-7,8-dimethoxy-2-propyl-2,3,3a,9b-tetrahydrofuro[3,2-c]isochromen-5-one
• CAS: 28890-33-7；30270-60-1；123807-95-4；123807-96-5
• 化学式: C₁₆H₂₀O₆
• 分子量: 308.331
• InChiKey: VAYQNUBOZLPGDH-YKHWKNEFSA-N

物化性质

• 溶解度：
  二氯甲烷：可溶，DMSO：可溶，乙醇：可溶，甲醇：可溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (+/-)-monocerin 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 5.0h， 以95%的产率得到(2R,3aS,9bS)-6-acetoxy-7,8-dimethoxy-2-propyl-2,3,3a,9b-tetrahydro-5H-furo[3,2-c][2]benzopyran-5-one
  参考文献：
  名称：

  11-Hydroxymonocerin from the Plant Endophytic Fungus Exserohilum rostratum

  摘要：

  A new analogue of monocerin, 11-hydroxymonocerin (2), along with monocerin (1) and 12-hydroxymonocerin (3) were isolated from Cultures of Exserohilum rostratum, a fungal strain endophytic in Stemona sp. The structure of 2 was determined by analysis of NMR and MS data and by comparison of spectroscopic data to those of 1. Monocerin (1) and 11-hydroxymonoccrin (2) displayed activity against Plasmodium falciparum (K 1, multidrug-resistant strain) with IC50 values of 0.68 and 7.70 mu M, respectively. None of the compounds were cytotoxic against any of the tumor cell lines tested.

  DOI：

  10.1021/np8004024
• 作为产物：
  描述：

  苯,1,2,3-三甲氧基-5-[(苯基硫代)甲基]- 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 二氧化碳 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 溴 、 sodium acetate 、 三溴化硼 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (+/-)-monocerin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of monocerin, an antifungal, insecticidal and phytotoxic heptaketide metabolite of exserohilum monoceras

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80027-2

文献信息

• Asymmetric Synthesis of 4,8-Dihydroxyisochroman-1-one Polyketide Metabolites Using Chiral Hypervalent Iodine(III)
  作者：Morifumi Fujita、Kazuhiro Mori、Mio Shimogaki、Takashi Sugimura

  DOI：10.1021/ol300185u

  日期：2012.3.2

  Stereoselective oxylactonization of ortho-alkenylbenzoate with chiral hypervalent iodine is applied to the asymmetric synthesis of 4-oxyisochroman-1-one polyketide metabolites including 4-hydroxymellein (1), a derivative of fusarentin 2, monocerin (3), and an epimer of monocerin epi-3.

  用手性高价碘对正链烯基苯甲酸酯进行立体选择性氧化内酯化，可用于不对称合成4-羟基异色满-1-酮聚酮化合物，包括4-羟基水elle素（1），富沙仑丁2的衍生物，单甘油（3）和单甘油的差向异构体。Epi - 3。
• A concise, convergent total synthesis of monocerin
  作者：John H. Cassidy、Christopher N. Farthing、Stephen P. Marsden、Anders Pedersen、Mark Slater、Geoffrey Stemp

  DOI：10.1039/b612256f

  日期：——

  A concise and convergent eight-step synthesis of the antifungal metabolite monocerin 1 is reported. The key step involves an allylsilane metathesis/aldehyde condensation sequence to establish the core 2,3,5-trisubstituted tetrahydrofuran. End-game approaches based around intramolecular Heck chemistry revealed an interesting example of formal 6-endo cyclisation, the origin of which was probed using

  简明扼要的八步合成抗真菌代谢产物monocerin 1。关键步骤涉及烯丙基硅烷的复分解/醛缩合序列，以建立核心的2,3,5-三取代四氢呋喃。基于分子内Heck化学的末端实验方法揭示了一个有趣的例子，即正式的6-内环化，使用模型底物探测了其起源。最终通过涉及C3-乙烯基取代基的逐步氧化裂解的策略最终完成了合成。
• Synthesis of monocerin, an antifungal, insecticidal and phytotoxic heptaketide metabolite of exserohilum monoceras
  作者：Kenji Mori、Hideo Takaishi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80027-2

  日期：1989.1
• 11-Hydroxymonocerin from the Plant Endophytic Fungus <i>Exserohilum rostratum</i>
  作者：Ruengrit Sappapan、Damrong Sommit、Nattaya Ngamrojanavanich、Somchai Pengpreecha、Suthep Wiyakrutta、Nongluksna Sriubolmas、Khanitha Pudhom

  DOI：10.1021/np8004024

  日期：2008.9.1

  A new analogue of monocerin, 11-hydroxymonocerin (2), along with monocerin (1) and 12-hydroxymonocerin (3) were isolated from Cultures of Exserohilum rostratum, a fungal strain endophytic in Stemona sp. The structure of 2 was determined by analysis of NMR and MS data and by comparison of spectroscopic data to those of 1. Monocerin (1) and 11-hydroxymonoccrin (2) displayed activity against Plasmodium falciparum (K 1, multidrug-resistant strain) with IC50 values of 0.68 and 7.70 mu M, respectively. None of the compounds were cytotoxic against any of the tumor cell lines tested.