(2R,3aS,9bS)-6-acetoxy-7,8-dimethoxy-2-propyl-2,3,3a,9b-tetrahydro-5H-furo[3,2-c][2]benzopyran-5-one | 1064197-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (2R,3aS,9bS)-6-acetoxy-7,8-dimethoxy-2-propyl-2,3,3a,9b-tetrahydro-5H-furo[3,2-c][2]benzopyran-5-one
• 英文别名: [(2R,3aS,9bS)-7,8-dimethoxy-5-oxo-2-propyl-2,3,3a,9b-tetrahydrofuro[3,2-c]isochromen-6-yl] acetate
• CAS: 1064197-10-9
• 化学式: C₁₈H₂₂O₇
• 分子量: 350.368
• InChiKey: GYPXYJUUIBLXBA-DGFSRKRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3aS,9bS)-6-acetoxy-7,8-dimethoxy-2-propyl-2,3,3a,9b-tetrahydro-5H-furo[3,2-c][2]benzopyran-5-one 在 potassium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以53%的产率得到(+/-)-monocerin
  参考文献：
  名称：

  手性高价碘不对称合成4,8-二羟基异色满-1-酮聚酮化合物

  摘要：

  用手性高价碘对正链烯基苯甲酸酯进行立体选择性氧化内酯化，可用于不对称合成4-羟基异色满-1-酮聚酮化合物，包括4-羟基水elle素（1），富沙仑丁2的衍生物，单甘油（3）和单甘油的差向异构体。Epi - 3。

  DOI：

  10.1021/ol300185u
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-iodo-2,3,4-trimethoxybenzoate 在 吡啶 、 (R)-methyl 2-(2-(diacetoxyiodo)phenoxy)propanoate 、 三氟化硼乙醚 、 palladium diacetate 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2R,3aS,9bS)-6-acetoxy-7,8-dimethoxy-2-propyl-2,3,3a,9b-tetrahydro-5H-furo[3,2-c][2]benzopyran-5-one
  参考文献：
  名称：

  手性高价碘不对称合成4,8-二羟基异色满-1-酮聚酮化合物

  摘要：

  用手性高价碘对正链烯基苯甲酸酯进行立体选择性氧化内酯化，可用于不对称合成4-羟基异色满-1-酮聚酮化合物，包括4-羟基水elle素（1），富沙仑丁2的衍生物，单甘油（3）和单甘油的差向异构体。Epi - 3。

  DOI：

  10.1021/ol300185u

文献信息

• 11-Hydroxymonocerin from the Plant Endophytic Fungus <i>Exserohilum rostratum</i>
  作者：Ruengrit Sappapan、Damrong Sommit、Nattaya Ngamrojanavanich、Somchai Pengpreecha、Suthep Wiyakrutta、Nongluksna Sriubolmas、Khanitha Pudhom

  DOI：10.1021/np8004024

  日期：2008.9.1

  A new analogue of monocerin, 11-hydroxymonocerin (2), along with monocerin (1) and 12-hydroxymonocerin (3) were isolated from Cultures of Exserohilum rostratum, a fungal strain endophytic in Stemona sp. The structure of 2 was determined by analysis of NMR and MS data and by comparison of spectroscopic data to those of 1. Monocerin (1) and 11-hydroxymonoccrin (2) displayed activity against Plasmodium falciparum (K 1, multidrug-resistant strain) with IC50 values of 0.68 and 7.70 mu M, respectively. None of the compounds were cytotoxic against any of the tumor cell lines tested.
• Asymmetric Synthesis of 4,8-Dihydroxyisochroman-1-one Polyketide Metabolites Using Chiral Hypervalent Iodine(III)
  作者：Morifumi Fujita、Kazuhiro Mori、Mio Shimogaki、Takashi Sugimura

  DOI：10.1021/ol300185u

  日期：2012.3.2

  Stereoselective oxylactonization of ortho-alkenylbenzoate with chiral hypervalent iodine is applied to the asymmetric synthesis of 4-oxyisochroman-1-one polyketide metabolites including 4-hydroxymellein (1), a derivative of fusarentin 2, monocerin (3), and an epimer of monocerin epi-3.

  用手性高价碘对正链烯基苯甲酸酯进行立体选择性氧化内酯化，可用于不对称合成4-羟基异色满-1-酮聚酮化合物，包括4-羟基水elle素（1），富沙仑丁2的衍生物，单甘油（3）和单甘油的差向异构体。Epi - 3。