(E)-1-(3-aminophenyl)-3-(4-(dimethylamino)phenyl)prop-2-en-1-one | 6110-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(3-aminophenyl)-3-(4-(dimethylamino)phenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-(4-aminophenyl)-3-(4-(dimethylamino)phenyl)prop-2-en-1-one；(E)-4-(dimethylamino)-3'-aminochalcone；3'-amino-4-dimethylamino-chalcone；3-Amino-ω-(4-dimethylamino-benzal)-acetophenon；3'-Amino-4-dimethylamino-chalkon；(2E)-1-(3-aminophenyl)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]prop-2-en-1-one；(E)-1-(3-aminophenyl)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]prop-2-en-1-one
• CAS: 6110-63-0
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O
• 分子量: 266.343
• InChiKey: RNPQOWPXHZAYGS-DHZHZOJOSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  喹哪啶酸 、 (E)-1-(3-aminophenyl)-3-(4-(dimethylamino)phenyl)prop-2-en-1-one 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (E)‑N‑(3‑(3‑(4‑(dimethylamino)phenyl)acryloyl)phenyl)quinoline‑2‑carboxamide
  参考文献：
  名称：

  (E)-N-(3-(3-(4(二甲基氨基)苯基)丙烯酰基)苯基)喹诺酮-2-甲酰胺的合成、光谱、溶剂相关线性和非线性光学特性

  摘要：

  本文介绍了使用羟醛缩合和甲酰胺的形成方法。有机样品QCC分别通过FT-IR、1 H NMR、13 C NMR和质谱技术检测。还研究了溶解在 DMSO、DMF 和乙醇等极性溶剂中的 QCC 的线性和三阶非线性光学 (TNLO) 特性。QCC的非线性折射率和非线性吸收系数的阶数被测量为10 -11 m 2 /W和10 -5  m/W。非线性折射率（n 2QCC 的 ) 归因于自散焦效应导致的负非线性，非线性吸收系数 (β) 表示可饱和吸收 (SA) 和反向可饱和吸收 (RSA) 的行为。QCC在极性溶剂中的TNLO磁化率(χ (3) )的实部和虚部计算为10─7 esu量级。讨论了溶剂的光谱特性对QCC的TNLO敏感性的影响。结果表明，合成的有机化合物是一种新型的非线性光学（NLO）材料，可用于光子学和光电子学。

  DOI：

  10.1007/s10895-022-02959-6
• 作为产物：
  描述：

  4-dimethylaminostyryl 3-nitrophenyl ketone 在 盐酸 、 乙醇 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 (E)-1-(3-aminophenyl)-3-(4-(dimethylamino)phenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Rupe; Wasserzug, Chemische Berichte, 1901, vol. 34, p. 3530

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Evaluation and Discovery of Novel Synthetic Chalcone Derivatives as Anti-Inflammatory Agents
  作者：Jianzhang Wu、Jianling Li、Yuepiao Cai、Yong Pan、Faqing Ye、Yali Zhang、Yunjie Zhao、Shulin Yang、Xiaokun Li、Guang Liang

  DOI：10.1021/jm200946h

  日期：2011.12.8

  Major anti-inflammatory agents, steroids and cyclooxygenase, were proved to have serious side effects. Here, a series of chalcone derivatives were synthesized and screened for anti-inflammatory activities. QSAR study revealed that the presence of electron-withdrawing groups in B-ring and electron-donating groups in A-ring of chalcones was important for inhibition of LPS-induced IL-6 expression. Further

  事实证明，主要的抗炎药，类固醇和环氧合酶具有严重的副作用。在这里，合成了一系列查尔酮衍生物，并筛选了抗炎活性。QSAR研究表明，查耳酮的B环中有吸电子基团，而A环中有供电子基团对于抑制LPS诱导的IL-6表达很重要。此外，化合物22，23，26，40，和47抑制TNF-α和IL-6释放的剂量依赖的方式和降低LPS诱导的TNF-α，IL-1β，IL-6，IL-12，和COX-2 mRNA的产生。从机械上讲，化合物23和26干扰JNK /NF-κB信号传导并剂量依赖性地阻止ERK和p38激活。另外，23和26对LPS诱导的死亡显示出显着的保护作用，并且能够阻断巨噬细胞中高葡萄糖激活的细胞因子谱。总之，这些数据显示了一系列在炎性疾病中具有潜在治疗作用的抗炎查耳酮。
• Fluorescent<i>α</i>,<i>β</i>-Unsaturated Carbonyl Compounds and 2-Methylpyridines. Their Application to a Quantitative Analysis of Carnitine
  作者：Ken-ichi Nakaya、Kazumasa Funabiki、Katsuyoshi Shibata、Hiroshige Muramatsu、Masaki Matsui

  DOI：10.1246/bcsj.69.2961

  日期：1996.10

  α,β-Unsaturated carbonyl compounds and 2-methylpyridines containing a 4-(dialkylamino)phenyl substituent can be used as fluorescent labeling reagents for the quantitative analysis of carnitine. 6-(4-Aminophenyl)-3-cyano-4-[4-(diethylamino)phenyl]-2-methylpyridine showed the best properties among the synthesized reagents.

  α，β-不饱和羰基化合物和含有4-（二烷基氨基）苯基取代基的2-甲基吡啶可以作为肉碱定量分析的荧光标记试剂。在合成的试剂中，6-（4-氨基苯基）-3-氰基-4-[4-（二乙基氨基）苯基]-2-甲基吡啶表现出最佳性能。
• Synthesis and crystal structure of chalcones as well as on cytotoxicity and antibacterial properties
  作者：Jianzhang Wu、Cong Wang、Yuepiao Cai、Jing Peng、Donglou Liang、Yunjie Zhao、Shulin Yang、Xiaokun Li、Xiaoping Wu、Guang Liang

  DOI：10.1007/s00044-011-9549-9

  日期：2012.4

  A series of chalcones derivatives were synthesized and evaluated for cytotoxic and antibacterial activities in vitro. These modifications changed their bioactivity profile and indicated a combination of SAR analysis toward the substituents in rings A and B of chalcones. Compounds 2, 6-8, 14-17, and 32 exhibited good cytotoxic properties against two human cancer cell lines HT29 and SGC7901. Compounds 16 and 17 showed high antibacterial activity toward 14 clinically isolated multidrug-resistant strains. Subsequently, the structure of bi-bioactive compound 16 was determined using single-crystal X-ray diffraction. This study presents a few novel leading compounds for the development of potential antitumor and antibacterial agents.
• Development of an optical biosensor for the determination of choline in human biofluids
  作者：Raja Lavanya、Venkatesan Srinivasadesikan、Ming-chang Lin、Vediappen Padmini

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.135040

  日期：2023.5